| Περιγραφή |
Ο εξαϋδροφθαλικός ανυδρίτης (HHPA) χρησιμοποιείται ευρέως για ηλεκτρονικές εφαρμογές, π.χ. οι εποξειδικές ρητίνες που έχουν σκληρυνθεί με HHPA έχουν εξαιρετικές διηλεκτρικές ιδιότητες, σταθερότητα σε υψηλή θερμοκρασία και υψηλές θερμοκρασίες μετάπτωσης υάλου. Το HHPA χρησιμοποιείται ως σκληρυντικός παράγοντας σε συγκολλητικές επιστρώσεις και στεγανωτικά υλικά, π.χ. για τη σύνθεση εποξειδικής κόλλας δύο συστατικών δεύτερης γενιάς. Ο εξαϋδροφθαλικός ανυδρίτης χρησιμοποιείται επίσης στην κατασκευή αλκυδικών και πολυεστερικών ρητινών, εντομοκτόνων και αντισκωριακών. |
| βιβλιογραφικές αναφορές |
[1] Guy Rabilloud, Πολυμερή Υψηλής Απόδοσης. Τομ. 1 Conductive Adhesives, 1997
[2] John Burke Sullivan και Gary R. Krieger, Clinical Environmental Health and Toxic Exposures, 2001
[3] BAG Jönsson, H. Welinder, C. Hansson and B. Ståhlbom, Επαγγελματική έκθεση στον εξαϋδροφθαλικό ανυδρίτη: ανάλυση αέρα, διαδερμική απορρόφηση και βιολογική παρακολούθηση, International Archives of Occupational and Environmental Health 1993, τομ. 65, 43-47 |
| Χημικές ιδιότητες |
Λευκή κρυσταλλική σκόνη |
| Χρήσεις |
Ενδιάμεσο για αλκύδια, πλαστικοποιητές, εντομοαπωθητικά και αναστολείς σκουριάς. σκληρυντικό σε εποξειδικές ρητίνες. |
| Χρήσεις |
Το HPPA, σε συνδυασμό με τριαιθυλαμίνη (TEA), μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως εκκινητής πολυμερισμού στην παρασκευή ρητινών με βάση τον πολυεστέρα. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως σκληρυντικό για τη σκλήρυνση 1,4-βουτανοδιόλης διγλυκιδυλαιθέρα που μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως εποξειδικό σύστημα για ηλεκτρονικές συσκευές. |
| Εφαρμογή |
Κυρίως ο cis 1,2-κυκλοεξανοδικαρβοξυλικός ανυδρίτης (HHPA) είναι ένας κυκλικός ανυδρίτης που μπορεί να χρησιμοποιηθεί για ποικίλες εφαρμογές όπως: πλαστικοποιητής, αναστολέας σκουριάς και σκληρυντικός παράγοντας για εποξειδικές ρητίνες.
Το HPPA, σε συνδυασμό με τριαιθυλαμίνη (TEA), μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως εκκινητής πολυμερισμού στην παρασκευή ρητινών με βάση τον πολυεστέρα. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως σκληρυντικό για τη σκλήρυνση 1,4-βουτανοδιόλης διγλυκιδυλαιθέρα που μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως εποξειδικό σύστημα για ηλεκτρονικές συσκευές. |
| Ορισμός |
ChEBI: Ένας κυκλικός δικαρβοξυλικός ανυδρίτης που είναι ο κυκλικός ανυδρίτης του εξαϋδροφθαλικού οξέος. |
| Γενική περιγραφή |
Κυρίωςcis1,2-κυκλοεξανοδικαρβοξυλικός ανυδρίτης (HHPA) είναι ένας κυκλικός ανυδρίτης που μπορεί να χρησιμοποιηθεί για ποικίλες εφαρμογές όπως: πλαστικοποιητής, αναστολέας σκουριάς και παράγοντας σκλήρυνσης για εποξειδικές ρητίνες. |
| Κίνδυνος |
Τοξικό όταν εισπνέεται, ισχυρό ερεθιστικό για τα μάτια και το δέρμα. |
| Αναφλεξιμότητα και Εκρηκτικότητα |
Μη εύφλεκτο |
| Σύνθεση |
Ο εξαϋδροφθαλικός ανυδρίτης λαμβάνεται με αντίδραση σισκυκλοεξανίου{{0}}, 2-δικαρβοξυλικού οξέος με οξαλυλοχλωρίδιο. Συνδυάστε σισκυκλοεξάνιο-1, 2-δικαρβοξυλικό οξύ (1 mmol, 172 mg) και οξαλυλοχλωρίδιο (1,2 mmol, 152 mg, 0,103 ml) σε ξηρό τολουόλιο (5 mL) και προσθέστε μια σταγόνα πρόσφατα απεσταγμένου DMF. Καθαρίστε το δοχείο αντίδρασης με αργό και θερμάνετε την αντίδραση υπό ανάδευση για 3 ώρες. Σταματήστε την ανάδευση, αποχύστε το διάλυμα τολουολίου και διηθήστε. Εξατμίστε τα πτητικά. Μετατρέπεται σε κρυσταλλική μορφή με λειοτρίβηση με διαιθυλαιθέρα. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) |? 3.18 - 3.12 (m, 2H 2CH) 1.96 - 1.83 (m, 4H 2CH2) 1.57 - 1.49 (m, 4H 2CH2). HRMS (ESI), υπολ. για C8H10NaO3 [M+Na]+ 175.0522, βρέθηκε 175.0527; για C9H14NaO4 [M+CH3OH+Na]+ 209.0784, βρέθηκε 209.0788.
Σχ. Η συνθετική μέθοδος του εξαϋδροφθαλικού ανυδρίτη. |
| Μέθοδοι Καθαρισμού |
Έχει ληφθεί με θέρμανση του trans-οξέος ή ανυδρίτη στους 200o. Κρυσταλλώστε το από *C6H6/Et2O ή αποστάστε το. [Kohler & Jansen J Am Chem Soc 60 2145 1938, Abell J Org Chem 22 769 1957, Beilstein 17 II 452, 17 III/IV 5931.] |
