Εισαγωγή προϊόντος
| Πρωτοκατεχουαλδεΰδη Βασικές πληροφορίες |
| Όνομα προϊόντος: | Πρωτοκατεχουαλδεΰδη |
| Συνώνυμα: | AURORA 17180;AKOS BBS-00003254;3,4-DIHYDROXYBENZALDEHYDE;4-FORMYL-1,{2-DIHYDROXYBENZENE;PROTOCATECHUALDEHYDE;PROTOCATECHUIC{8}1; }Διυδροξυ-4-φορμυλοβενζόλιο;3,4-διυδροξυ-βενζαλδεΰδη |
| CAS: | 139-85-5 |
| MF: | C7H6O3 |
| MW: | 138.12 |
| EINECS: | 205-377-7 |
| Κατηγορίες προϊόντων: | χημικό αντιδραστήριο, ενδιάμεσο φαρμακευτικό προϊόν, εκχύλισμα βοτάνων, φυτοχημικά, πρότυπα αναφοράς από κινεζικά φαρμακευτικά βότανα (TCM). ;139-85-5 |
| Αρχείο Mol: | 139-85-5.mol |
 |
|
| Χημικές Ιδιότητες Πρωτοκατεχουαλδεΰδης |
| Σημείο τήξης | 150-157 βαθμός (lit.) |
| Σημείο βρασμού | 213,5 μοίρες (κατά προσέγγιση εκτίμηση) |
| πυκνότητα | 1,2667 (κατά προσέγγιση εκτίμηση) |
| δείκτη διάθλασης | 1,4600 (εκτίμηση) |
| θερμοκρασία αποθήκευσης. | Αποθήκευση κάτω από +30 βαθμό . |
| διαλυτότητα | 6.3g/l |
| μορφή | Κρυσταλλική σκόνη |
| pka | pK (25 βαθμοί) 7,55 |
| χρώμα | ελαφρώς καφέ |
| Οσμή | στο 100,00 %. ξηρό φαρμακευτικό πικραμύγδαλο |
| Τύπος Οσμής | ιατρικός |
| Υδατοδιαλυτότητα | 50 g/L (20 ºC) |
| Ευαίσθητος | Ευαίσθητο στον αέρα |
| Merck | 14,7893 |
| BRN | 774381 |
| Σταθερότητα: | Σταθερός. Ασυμβίβαστο με ισχυρές βάσεις, ισχυρά οξειδωτικά μέσα. |
| LogP | 1.090 |
| Αναφορά Βάσης Δεδομένων CAS | 139-85-5(Αναφορά βάσης δεδομένων CAS) |
| Αναφορά NIST Chemistry | 3,4-Διυδροξυβενζαλδεΰδη(139-85-5) |
| Σύστημα Μητρώου Ουσιών EPA | Βενζαλδεΰδη, 3,4-διυδροξυ- (139-85-5) |
| Πληροφορίες Ασφάλειας |
| Κωδικοί κινδύνου | Xi |
| Δηλώσεις κινδύνου | 36/37/38-22 |
| Δηλώσεις Ασφαλείας | 26-36-37/39 |
| WGK Γερμανία | 3 |
| RTECS | UL0380000 |
| F | 9 |
| Σημείωση κινδύνου | Ερεθιστικό/Ευαίσθητο στον αέρα |
| Κωδικός HS | 29124900 |
| Πληροφορίες MSDS |
| Προμηθευτής | Γλώσσα |
|---|---|
| Πρωτοκατεχουαλδεΰδη | αγγλικός |
| SigmaAldrich | αγγλικός |
| ΑΚΡΟΣ | αγγλικός |
| ΑΛΦΑ | αγγλικός |
| Χρήση και σύνθεση πρωτοκατεχουαλδεΰδης |
| Περιγραφή | Η πρωτοκατεχουαλδεΰδη εξάγεται από τις ρίζες της κοινής παραδοσιακής κινεζικής ιατρικής Salvia miltiorrhiza Bge, η οποία συγκομίστηκε το φθινόπωρο για καλύτερη ποιότητα. Ριζώστε και αφαιρέστε τους μίσχους, τα φύλλα και τις ινώδεις ρίζες και μετά στεγνώστε το. Τα περισσότερα από αυτά είναι φαρδιά, και καλλιεργούνται κυρίως τα τελευταία χρόνια. Το South Salvia και το Gansu Salvia χρησιμοποιούνται επίσης ευρέως. Εκτός αυτού, υπάρχει μια ποικιλία από αδελφές ρίζες φυτών που χρησιμοποιούνται ως Salvia miltiorrhiza στο Γιουνάν. Τώρα, η ύπαρξη πρωτοκατεχουαλδεΰδης έχει βρεθεί σε ποικιλία βοτάνων, για παράδειγμα, στο φύλλο Stenoloma Chusanum (L.) Ching και Ilex chinensis Sims. |
| Χημικές ιδιότητες | Η πρωτοκατεχουαλδεΰδη είναι μια κρυσταλλική ένωση φαινολικής αλδεΰδης με μοριακό τύπο C7H6O3. Η ένωση απελευθερώνεται από τα πώματα φελλού σε κρασί. Η πρωτοκατεχουαλδεΰδη μπορεί να βρεθεί στο κριθάρι, το αμπέλι, το πράσινο Cavendish και τη ρίζα του βοτάνου S. miltiorrhiza. Η ένωση περιέχει προ-αποπτωτικές και αντιπολλαπλασιαστικές ιδιότητες κατά των ανθρώπινων καρκινικών κυττάρων του μαστού καθώς και των καρκινικών κυττάρων του παχέος εντέρου μειώνοντας την έκφραση της κυκλίνης D1 και της -κατενίνης. |
| Φυσικές ιδιότητες | Εμφάνιση: απαλό μπεζ βελονοειδής κρύσταλλος (σε νερό ή μεθυλβενζόλιο) ή υπόλευκη σκόνη, κρυστάλλινο δίδυμο σχήμα. Διαλυτότητα: εύκολα διαλυτό σε αιθανόλη, ακετόνη, οξικό αιθυλεστέρα, αιθυλαιθέρα και ζεστό νερό. διαλυτό σε κρύο νερό? αδιάλυτο σε βενζόλιο και χλωροφόρμιο. Σημείο τήξεως: 150–153; πτυχίο . Ειδική οπτική περιστροφή: οξειδώνεται εύκολα σε βενζοκινόνη και αλλάζει χρώμα και είναι ασταθής στο νερό. |
| Ιστορία | Στη δεκαετία του 1940, η έρευνα διεξήχθη στο εξωτερικό για την απόκτηση βοτάνων από πρωτοκατεχουαλδεΰδη. Το 1972, η χημική ομάδα της κινεζικής βοτανοθεραπείας στο Nanjing College of Pharmacy μελέτησε συστηματικά τη χημική σύνθεση στο μωβ άνθος πουρνάρι και διαχώρισε έξι μονομερή συμπεριλαμβανομένης της πρωτοκατεχουαλδεΰδης. Στη συνέχεια συνέκριναν την επίδραση της πρωτοκατεχουαλδεΰδης, της ένεσης Salvia miltiorrhiza και της ένεσης με τριχωτό πουρνάρι, στην οποία η πρωτοκατεχουαλδεΰδη είναι η πιο αποτελεσματική στην αύξηση της ροής του στεφανιαίου κόλπου. Περαιτέρω πειράματα εξέτασαν ότι η πρωτοκατεχουαλδεΰδη μπορεί να αυξήσει τη στεφανιαία ροή και να βελτιώσει τη στεφανιαία κυκλοφορία, γι' αυτό ονομάστηκε περεξιλίνη. Περαιτέρω κλινική παρατήρηση έδειξε ότι η πρωτοκατεχουαλδεΰδη έχει επίδραση στη στεφανιαία νόσο. Οι απόφοιτοι του Nanjing College of Pharmacy το 1975 εξήγαγαν, διαχώρισαν, απομόνωσαν και αναγνώρισαν την πρωτοκατεχουαλδεΰδη στη Salviamiltiorrhiza κατά τη διάρκεια της πρακτικής άσκησης στο Δημοτικό Νοσοκομείο Nanjing και μελέτησαν την κατανομή, την απέκκριση και την τοξικότητά της σε ζώα για κλινική ορθολογική χρήση φαρμάκων |
| Χρήσεις | 3,4-Η διυδροξυβενζαλδεΰδη χρησιμοποιείται ως επαγωγέας απόπτωσης ανθρώπινων κυττάρων λευχαιμίας. |
| Χρήσεις | 3,4-Η διυδροξυβενζαλδεΰδη μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την τροποποίηση της επιφάνειας του νανοκρυσταλλικού TiO2σωματίδια. Ηλεκτροαπόθεση στρώμα 3,4-διυδροξυβενζαλδεΰδης μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως αποτελεσματικός οξειδοαναγωγικός μεσολαβητής κατά την οξείδωση του NADH στο γραφένιο. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί στην παρασκευή νέων υποκαταστατών βάσης diSchiff, οι οποίοι σχηματίζουν δι-, τρι- και τετραπυρηνικά σύμπλοκα Co(II) και Cu(II). |
| Ορισμός | ChEBI: 3,4-διυδροξυβενζαλδεΰδη είναι μια διυδροξυβενζαλδεΰδη. |
| Αναφορά(εις) σύνθεσης | The Journal of Organic Chemistry, 27, σελ. 2037, 1962DOI:10.1021/jo01053a030 |
| Γενική Περιγραφή | 3,4-Η διυδροξυβενζαλδεΰδη έχει αναγνωριστεί ως μία από τις αντιμυκητιασικές ενώσεις που εξάγεται από το εξωτερικό δέρμα των πράσινων μπανανών Cavendish. Μπορεί να συντεθεί από κατεχόλη μέσω αναδιάταξης πατατών. |
| Φαρμακολογία | Προστασία των κυττάρων του μυοκαρδίου και της ισχαιμίας του μυοκαρδίου Μείωση της συγκέντρωσης Ca2+ σε ενήλικα ερυθροκύτταρα για προστασία του μυοκαρδίου, διαστολή των στεφανιαίων αρτηριών, προώθηση της παράπλευρης κυκλοφορίας, αύξηση της παροχής οξυγόνου του μυοκαρδίου στη στεφανιαία ροή αίματος, βελτίωση της παράπλευρης κυκλοφορίας χωρίς αύξηση της κοιλιακής και του μυοκαρδιακής κατανάλωσης οξυγόνου. αναστέλλοντας τη συσταλτικότητα του μυοκαρδίου, επεκτείνοντας τα περιφερικά αγγεία και τελικά μειώνοντας το καρδιακό φορτίο και την κατανάλωση οξυγόνου του μυοκαρδίου. Χρησιμοποιείται για τη θεραπεία της στεφανιαίας νόσου και της στηθάγχης. Επιδράσεις στην αθηροσκλήρωση Η πρωτοκατεχουαλδεΰδη βελτιώνει την αθηροσκλήρωση από την επίδραση της αναστολής της φλεγμονής, της απόπτωσης και της χημειοταξίας των λευκοκυττάρων. Αντιθρομβωτικές Επιδράσεις 1. Αναστολή συσσώρευσης αιμοπεταλίων: Η χορήγηση πρωτοκατεχουαλδεΰδης in vitro και in vivo έχει προφανώς επίδραση στην αναστολή της συσσώρευσης αιμοπεταλίων που προκαλείται από την ADP. επιβραδύνουν τον ρυθμό συσσώρευσης αιμοπεταλίων και προάγουν τη συσσώρευση των αιμοπεταλίων. 2. Βελτίωση της μικροκυκλοφορίας: Η πρωτοκατεχουαλδεΰδη μπορεί να αυξήσει τη ροή του αίματος της μικροκυκλοφορίας, να επιταχύνει τη ροή του αίματος για να βελτιώσει την παροχή οξυγόνου στα κύτταρα και να μειώσει τον αριθμό των φυσιολογικών ερυθρών αιμοσφαιρίων σε ακανθώδη ερυθρά αιμοσφαίρια και το ανώμαλο σχήμα των ακανθωδών ερυθρών αιμοσφαιρίων. Αντιοξειδωτικές Επιδράσεις Η πρωτοκατεχουαλδεΰδη περιέχει φαινολικό υδροξύλιο σε ορθο-θέση, το οποίο αποτελεί υλική βάση για την αντιοξείδωση της. Έχει καλές δραστηριότητες για την εξάλειψη των ελεύθερων ριζών. Έτσι αντιμετωπίζει καρδιαγγειακά και εγκεφαλοαγγειακά νοσήματα που προκαλούνται από το ενεργό οξυγόνο. Προστασία των Νευρικών Κυττάρων και της Εγκεφαλικής Ισχαιμίας Η προστασία της βλάβης της εγκεφαλικής ισχαιμίας μπορεί να αφορά τη μείωση της παραγωγής ΤΧΑ2β στον εγκεφαλικό ιστό, την αναστολή της απελευθέρωσης διεγερτικών αμινοξέων στον εγκεφαλικό ιστό και τη βελτίωση της μικροκυκλοφορίας του εγκεφαλικού ιστού. Επισκευή της κατεστραμμένης φλεβικής βαλβίδας και της θεραπείας του φλεβευρύσματος Η πρωτοκατεχουαλδεΰδη μείωσε αποτελεσματικά την ίνωση των ιστών και των οργάνων, διέλυσε το ινώδες, προώθησε την αναγέννηση των ινωτικών κυττάρων και επιδιόρθωσε τις κατεστραμμένες φλεβικές βαλβίδες για να αποτρέψει την επιστροφή του αίματος και να θεραπεύσει αποτελεσματικά το φλεβεύρυσμα. Άλλα εφέ Προστασία του ήπατος και προώθηση της επισκευής και αναγέννησης του ηπατικού ιστού. αντιίνωση του ήπατος και προαγωγή της επούλωσης κατάγματος και πληγών. αντιβακτηριδιακό, αντιφλεγμονώδες, αντιικό, αντι-σηψαιμία και πρόληψη της μελάγχρωσης. |
| Κλινική Χρήση | Ένεση περεξιλίνης που περιέχει πρωτοκατεχουαλδεΰδη 100; mg/2; mL με ενδοφλέβια έγχυση ή ενδομυϊκή ένεση χρησιμοποιήθηκε για τη θεραπεία της στεφανιαίας νόσου, του σφίξιμο στο στήθος, της στηθάγχης και του εμφράγματος του μυοκαρδίου. Η ένεση αντιμετωπίζει το ισχαιμικό εγκεφαλικό επεισόδιο και βελτιώνει τόσο τα συμπτώματα όσο και τα σημεία των ασθενών. Αντιμετώπιση χρόνιας ηπατίτιδας και πρώιμης κίρρωσης: ανακούφιση από τα συμπτώματα, προώθηση της ανάκτησης της ηπατικής λειτουργίας και ηπατοσπληνομεγαλία. Μπορεί να βελτιώσει σημαντικά τον δείκτη ρεολογίας του αίματος για ασθενείς με οξεία έξαρση χρόνιας πνευμονικής καρδιοπάθειας. Θεραπεία πεπτικού έλκους: ένα συγκεκριμένο αποτέλεσμα. Άλλα: έχει επίδραση σε πολλές ασθένειες όπως η ιογενής μυοκαρδίτιδα, η εμβολή της κεντρικής αρτηρίας του αμφιβληστροειδούς, η αποφρακτική θρομβοαγγειίτιδα, το νεογνικό σκληροίδημα, το σκληρόδερμα, η ψωρίαση, η κώφωση των νεύρων και η τοξιναιμία της εγκυμοσύνης. |
| Αναστολέας ενζύμου | Αυτή η αλδεΰδη (FW=138.12 g/mol), επίσης γνωστή ως 3,4- διυδροξυβενζαλδεΰδη και 4-φορμυλοκατεχόλη, είναι διαλυτή στο νερό (5 g/100 mL στους 20 βαθμούς) και έχει τιμή pKa 7,55 στους 25 βαθμούς. Η πρωτοκατεχουαλδεΰδη προκαλεί απόπτωση σε κυτταροτοξικά Τ κύτταρα. Στόχος(οι): οξειδάση αλδεΰδης; αναγωγάση αλδόζης; β-καροτίνη 15,15'-μονοοξυγενάση; λυάση μανδελονιτριλίου; protocatechuate 3,4-διοοξυγενάση; protocatechuate 4,5- dioxygenase; τυροσινάση, ασθενώς αναστολή, IC50=620 μΜ; και οξειδάση ξανθίνης. |
| Μέθοδοι Καθαρισμού | Κρυσταλλώστε την αλδεΰδη από νερό ή τολουόλιο και στεγνώστε την σε ξηραντήρα κενού πάνω από σφαιρίδια ΚΟΗ ή τεμαχισμένο κερί αντίστοιχα. [Beilstein 8 IV 1762.] |
| Προϊόντα και πρώτες ύλες παρασκευής πρωτοκατεχουαλδεΰδης |
| Πρώτες ύλες | Πενταχλωριούχος φώσφορος |
| Προϊόντα Παρασκευής | 4'-FORMYLBENZO-15-CROWN 5-ETHER-->Dihydrocaffeic acid-->3',4'-(DIOCTYLOXY)BENZALDEHYDE-->3',4'-(DIDECYLOXY)BENZALDEHYDE-->2,5-dibromo-3,4-dimethoxy-Benzaldehyde-->3,4-DIHYDRO-2H-1,5-BENZODIOXEPINE-7-CARBALDEHYDE-->2,3-Dihydroxybenzaldehyde-->4-(DIFLUOROMETHOXY)-3-(CYCLOPROPYLMETHOXY)-BENZALDEHYDE-->1,4-BENZODIOXAN-6-CARBOXALDEHYDE-->3,4-Dibenzyloxybenzaldehyde-->4-Διφθορομεθοξυ-3-υδροξυβενζαλδεΰδη |
Δημοφιλείς Ετικέτες: πρωτοκατεχουαλδεΰδη, Κίνα κατασκευαστές πρωτοκατεχουαλδεΰδης, προμηθευτές, εργοστάσιο
Ένα ζευγάρι: 3-ΤΕΡΤ-ΒΟΥΤΥΛΟ-2-ΥΔΡΟΞΥΒΕΝΖΑΛΔΕΪΔΗ
Επόμενη: 1-Tetralone
Μπορεί επίσης να σας αρέσει
Αποστολή ερώτησής
