Προϊόντα

Σπίτι / Προϊόντα / Γεύση & Άρωμα

Πυριδίνη

Αποστολή ερώτησής

Εισαγωγή προϊόντος

Πυριδίνη Βασικές πληροφορίες

Χημική Δομή Χημικές ιδιότητες Παραγωγές Χρήσεις Πληροφορίες τοξικότητας Κίνδυνοι Αναφορές

Ονομασία προϊόντος:	Πυριδίνη
Συνώνυμα:	πυριδινοκαρβοξυλικό οξύ,2-(4,5-διυδρο-4-μεθυλ-4-(1-μεθυλαιθυλ)-5-οξο-1h-ιμιδαζόλη{ {9}}υλ)-5-μεθυλ;πυριδινοκαρβοξυλικό οξύ,2-(4,5-διυδρο-4-μεθυλ-4-(1-μεθυλαιθυλ){{ 17}}οξο-1h-ιμιδαζολ-2-υλ)-5-μεθυλ, μονοαμμωνιακό άλας· αριθμός αποβλήτων Rcra U196· rcrawastenumberu196· FEMA 2932; FEMA 2966· FEMA NUMBER 2966· αζαβένιο
CAS:	110-86-1
MF:	C5H5N
MW:	79.1
EINECS:	203-809-9
Κατηγορίες προϊόντων:	Πορτοκαλί γυάλινες φιάλες;NMR;Μπουκάλια διαλύτη;Διαλύτης κατά εφαρμογή;Διαλύτης ανά τύπο;Επιλογές συσκευασίας διαλύτη;Διαλύτες βιοτεχνολογίαςΔιαλύτες;Μπουκάλια διαλύτη;Διαλύτες;Σίγουρα/Σφραγίδα; Μπουκάλια;Φασματοφωτομετρικός βαθμός;Φασματοφωτομετρικοί διαλύτες;Διαλύτες φασματοσκοπίας (IR;UV/Vis);Οργανοκασσιτεροί;Tributylstanny;Chemistry;PS;Ταξινόμηση άλφα;Πτητικά/Ημιπτητικά;Κεχριμπαριές γυάλινες φιάλες;ReagentPlusDesign(R)Διαλύτες(R) Διαλύτες βαθμού ACS; Διαλύτες CHROMASOLV PlusCHROMASOLV (HPLC, LC-MS); CHROMASOLV(R) Plus; LC-MS Plus και βαθμίδα; Αλφαβητική; P; PU - PZ; Πυριδίνη; Οργανοαλογονίδια; Βορονικός εστέρας;Οργανοβορόνια;Οργανοδεσιλάνιο;Οργανοδεσιλάνιο; -Διαλύτες χύμα;Διαλύτες βαθμού ACS;Δοχεία από ανθρακούχο χάλυβα με νήματα NPT;Διαλύτες επιστρεφόμενων δοχείων;Διαλύτες βαθμού ACS και αντιδραστηρίου;ReagentPlus;Προϊόντα βαθμού διαλύτη ReagentPlus;Διαλύτες βιοτεχνολογίας;Σίγουρα/σφραγισμένες φιάλες; ;Αναλυτικό/Χρωματογραφία;Πολλαπλός Σύνολο;Puriss pa;Puriss pa ACS;Φιάλες με επικάλυψη PVC;Μπουκάλια αλουμινίου;CHROMASOLV Plus;Αντιδραστήρια χρωματογραφίας &;Διαλύτες βαθμού HPLC &;HPLC Plus (CHROMASOLV);HPLC/UHPLUSOLSVLSV; Διαλύτες (CHROMASOLV); Διαλύτες ποιότητας ACS; Κουτιά από ανθρακούχο χάλυβα με νήματα NPT; Διαλύτες ημι-χύδην; Αλογονωμένοι; Φθοριωμένοι; Δομικοί λίθοι; Βορονικό οξύ; Καρβόξυ; Αλκοξυ; Αναλυτικά αντιδραστήρια για γενική χρήση; OP, Puriss pa;Puriss pa;Puriss; , Puriss PA ACS, Puriss PA ACS, μπουκάλια αλουμινίου, αλφαβητικές λίστες, γεύσεις και αρώματα, διαλύτες φασματοφωτομετρικών βαθμίδων, φασματοφωτομετρικά μεταβολές · 10}. };bc0001
Αρχείο Mol:	110-86-1.mol

Χημικές Ιδιότητες Πυριδίνης

Σημείο τήξης	-42 βαθμός (lit.)
Σημείο βρασμού	115 μοίρες (lit.)
πυκνότητα	0.978 g/mL σε 25 μοίρες (lit.)
πυκνότητα ατμών	2,72 (έναντι αέρα)
πίεση ατμού	23,8 mm Hg (25 βαθμοί)
δείκτη διάθλασης	n20/D 1.509 (λιτ.)
FEMA	2966\|ΠΥΡΙΔΙΝΗ
Fp	68 βαθμοί F
θερμοκρασία αποθήκευσης.	Αποθήκευση σε +5 βαθμό έως +30 βαθμό .
διαλυτότητα	H2O: σύμφωνα
pka	5.25 (στους 25 βαθμούς)
μορφή	Υγρό
χρώμα	άχρωμος
Οσμή	Ναυτία ανιχνεύσιμη σε 0,23 έως 1,9 ppm (μέση τιμή=0,66 ppm)
Σχετική πολικότητα	0.302
PH	8,81 (H2O, 20 μοίρες )
εκρηκτικό όριο	12.4%
Όριο οσμής	0.063 σελ./λεπτό
Τύπος Οσμής	απίθανος
Διαλυτότητα του νερού	Αναμίξιμος
Σημείο πήξης	-42 βαθμός
λmax	λ: 305 nm Amax: 1.00 λ: 315 nm Amax: 0.15 λ: 335 nm Amax: 0.02 λ: {{0}} nm Amax: 0,01
Merck	14,7970
BRN	103233
Ο νόμος του Henry Constant	18.4 στις 30 μοίρες (headspace-GC, Chaintreau et al., 1995)
Όρια έκθεσης	TLV-TWA 5 ppm (-15 mg/m³) (ACGIH, MSHA, και OSHA); STEL 10 ppm (ACGIH), IDLH 3600 ppm (NIOSH).
Διηλεκτρική σταθερά	12,5 (20 μοίρες)
Σταθερότητα:	Σταθερός. Εύφλεκτος. Ασυμβίβαστο με ισχυρά οξειδωτικά, ισχυρά οξέα.
InChIKey	JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N
LogP	0.64 στις 20 μοίρες
Αναφορά Βάσης Δεδομένων CAS	110-86-1(Αναφορά βάσης δεδομένων CAS)
Αναφορά NIST Chemistry	Πυριδίνη (110-86-1)
IARC	2Β (Τόμος 77, 119) 2019
Σύστημα Μητρώου Ουσιών EPA	Πυριδίνη (110-86-1)

Οδηγίες ασφαλείας

Κωδικοί κινδύνου	T,N,F,Xn
Δηλώσεις κινδύνου	11-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-52-36/38
Δηλώσεις Ασφαλείας	36/37/39-38-45-61-28A-26-28-24/25-22-36/37-16-7
ΟΕΒ	A
ΟΕΛ	TWA: 5 ppm (15 mg/m3)
RIDADR	ΟΗΕ 1282 3/PG 2
WGK Γερμανία	2
RTECS	UR8400000
F	3-10
Θερμοκρασία αυτανάφλεξης	482 μοίρες
Σημείωση κινδύνου	Πολύ εύφλεκτο/επιβλαβές
TSCA	Ναί
Κωδικός HS	2933 31 00
Κλάση Κινδύνου	3
PackingGroup	II
Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών	110-86-1(Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών)
Τοξικότητα	LD50 από του στόματος σε αρουραίους: 1,58 g/kg (Smyth)
IDLA	1,000 σελ/λεπτό

Πληροφορίες MSDS

Προμηθευτής	Γλώσσα
SigmaAldrich	Αγγλικά
ΑΚΡΟΣ	Αγγλικά
ΑΛΦΑ	Αγγλικά

Χρήση και σύνθεση πυριδίνης

Χημική Δομή	Η πυριδίνη είναι μια βασική ετεροκυκλική οργανική ένωση με χημικό τύπο C5H5N. Σχετίζεται δομικά με το βενζόλιο, με μια ομάδα μεθίνης (=CH−) να αντικαθίσταται από ένα άτομο αζώτου. Ο δακτύλιος πυριδίνης εμφανίζεται σε πολλές σημαντικές ενώσεις, συμπεριλαμβανομένων των αζινών και των βιταμινών νιασίνη και πυριδοξίνη. Δομή Pyridine Lewis
Χημικές ιδιότητες	Η πυριδίνη είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό με έντονη και δυσάρεστη οσμή ψαριού. Πυριδίνη
Παραγωγές	2.1 Διαχωρισμός από πίσσα Οι βάσεις πυριδίνης αποτελούν συστατικό των πίσσας. Απομονώθηκαν από λιθανθρακόπισσα ή αέριο άνθρακα πριν καθιερωθούν οι διαδικασίες συνθετικής παραγωγής. Οι ποσότητες που περιέχονται στην λιθανθρακόπισσα και στο αέριο άνθρακα είναι μικρές και οι βάσεις πυριδίνης που απομονώνονται από αυτά είναι ένα μείγμα πολλών συστατικών. Έτσι, με λίγες εξαιρέσεις, η απομόνωση καθαρών βάσεων πυριδίνης ήταν ακριβή. Σήμερα, σχεδόν όλες οι βάσεις πυριδίνης παράγονται με σύνθεση.2.2 Σύνθεση τσιτσιμπαμπίνης Εικ. 2-1Σχηματισμός ακρολεΐνης από ακεταλδεΰδη και φορμαλδεΰδη Εικ. 2-2Συμπύκνωση πυριδίνης από ακρολεΐνη και ακεταλδεΰδη Η σύνθεση πυριδίνης Chichibabin αναφέρθηκε το 1924 και εξακολουθεί να χρησιμοποιείται στη βιομηχανία. Η ακεταλδεΰδη και η φορμαλδεΰδη αντιδρούν με την αμμωνία για να δώσουν κυρίως πυριδίνη. Πρώτον, η ακρολεΐνη σχηματίζεται σε συμπύκνωση Knoevenagel από την ακεταλδεΰδη και τη φορμαλδεΰδη. Στη συνέχεια συμπυκνώνεται με ακεταλδεΰδη και αμμωνία σε διυδροπυριδίνη και στη συνέχεια οξειδώνεται με καταλύτη στερεάς κατάστασης σε πυριδίνη. Η αντίδραση συνήθως διεξάγεται στους 350-550°C και με διαστημική ταχύτητα 500-1000 h^-1παρουσία ενός στερεού καταλύτη οξέος (π.χ. πυρίτιο-αλουμίνα). Το προϊόν αποτελείται από ένα μείγμα πυριδίνης, απλών μεθυλιωμένων πυριδινών (πικολίνη) και λουτιδίνης. Η ανακτηθείσα πυριδίνη διαχωρίζεται από τα παραπροϊόντα σε μια διαδικασία πολλαπλών σταδίων. Εικ. 2-3Φύλλο ροής παραγωγής πυριδίνης και μεθυλοπυριδίνης από ακεταλδεΰδη και φορμαλδεΰδη με αμμωνία. Α) Αντιδραστήρας. β) Συλλέκτης. γ) Εκχύλιση. δ) Απόσταξη με διαλύτη. ε) Απόσταξη 2.3 Αποαλκυλίωση Αλκυλοπυριδινών Η πυριδίνη μπορεί να παρασκευαστεί με αποαλκυλίωση αλκυλιωμένων πυριδινών, οι οποίες λαμβάνονται ως παραπροϊόντα στις συνθέσεις άλλων πυριδινών. Η οξειδωτική αποαλκυλίωση πραγματοποιείται είτε με χρήση αέρα πάνω από καταλύτη οξειδίου του βαναδίου (V), με αποαλκυλίωση ατμού σε καταλύτη με βάση το νικέλιο ή υδροαπαλκυλίωση με καταλύτη με βάση άργυρο ή λευκόχρυσο. Οι αποδόσεις πυριδίνης έως και 93% μπορούν να επιτευχθούν με τον καταλύτη με βάση το νικέλιο. 2.4 Σύνθεση από νιτρίλια και ακετυλένιο Η αντίδραση υγρής φάσης των νιτριλίων με το ακετυλένιο πραγματοποιείται στους 120-180 ?C και 0.8-2,5 MPa παρουσία ενός καταλύτη οργανοκοβαλτίου και δίνει 2-υποκατεστημένες πυριδίνες. : Εικ. 2-4Σύνθεση 2-μεθυλοπυριδίνης από νιτρίλια και ακετυλένιο Ο τριμερισμός ενός μέρους ενός μορίου νιτριλίου και δύο μερών ακετυλενίου σε πυριδίνη ονομάζεται κυκλοποίηση Bönnemann. Όταν χρησιμοποιείται ακετονιτρίλιο ως νιτρίλιο, λαμβάνεται 2-μεθυλοπυριδίνη, η οποία μπορεί να αποκυλιωθεί σε πυριδίνη. 2.5 Σύνθεση από ακρυλονιτρίλιο και κετόνες Εικ. 2-5Σύνθεση 2-μεθυλοπυριδίνης από ακρυλονιτρίλιο και ακετόνη Η σύνθεση από ακρυλονιτρίλιο και ακετόνη δίνει 2-μεθυλοπυριδίνη εκλεκτικά, η οποία μπορεί να αποκυλιωθεί σε πυριδίνη. Πρώτον, η αντίδραση ακρυλονιτριλίου και ακετόνης, που καταλύεται από μια πρωτοταγή αλειφατική αμίνη όπως η ισοπροπυλαμίνη και ένα ασθενές οξύ όπως το βενζοϊκό οξύ, λαμβάνει χώρα στην υγρή φάση στους 180 ?C και 2,2 MPa για να δώσει 5-οξοεξανιτρίλιο, με 91 % επιλεκτικότητα. Η μετατροπή ακρυλονιτριλίου είναι 86%. Στη συνέχεια, η κυκλοποίηση και η αφυδάτωση του αρχικού προϊόντος διεξάγονται στην αέρια φάση παρουσία υδρογόνου πάνω από έναν καταλύτη που περιέχει παλλάδιο, νικέλιο ή κοβάλτιο στους 240°C για να δώσει 2-μεθυλπυριδίνη σε απόδοση 84%. 2.6 Σύνθεση από δινιτρίλια Σε μια αντίδραση σε φάση ατμού πάνω από καταλύτη που περιέχει νικέλιο παρουσία υδρογόνου, το 2-μεθυλγλουταρονιτρίλιο δίνει 3-μεθυλπιπεριδίνη, η οποία στη συνέχεια υφίσταται αφυδρογόνωση πάνω από παλλάδιο-αλουμίνα για να δώσει 3-μεθυλοπυριδίνη. Και η 3-μεθυλοπυριδίνη μπορεί επίσης να αποκυλιωθεί σε πυριδίνη. Εικ. 2-6Σύνθεση 2-μεθυλοπυριδίνης από Δινιτρίλια Μια αντίδραση ενός σταδίου σε αέρια φάση πάνω από καταλύτη που περιέχει παλλάδιο αναφέρεται ότι δίνει 3-μεθυλοπυριδίνη σε απόδοση 50%. 2.7 Βιοσύνθεση Πολλά παράγωγα πυριδίνης παίζουν σημαντικό ρόλο στα βιολογικά συστήματα. Ενώ η βιοσύνθεσή του δεν είναι πλήρως κατανοητή, το νικοτινικό οξύ (βιταμίνη Β3) εμφανίζεται σε ορισμένα βακτήρια, μύκητες και θηλαστικά. Τα θηλαστικά συνθέτουν νικοτινικό οξύ μέσω οξείδωσης του αμινοξέος τρυπτοφάνη, όπου ένα ενδιάμεσο προϊόν, η ανιλίνη, δημιουργεί ένα παράγωγο πυριδίνης, την κυνουρενίνη. Αντίθετα, τα βακτήρια Mycobacterium tuberculosis και Escherichia coli παράγουν νικοτινικό οξύ με συμπύκνωση 3-φωσφορικής γλυκεραλδεΰδης και ασπαρτικού οξέος. 2.8 Άλλες μέθοδοι Το αιθυλένιο και η αμμωνία αντιδρούν παρουσία καταλύτη συμπλόκου παλλαδίου για να δώσουν 2-μεθυλοπυριδίνη και MEP. Η πυριδίνη μπορεί να παρασκευαστεί από κυκλοπενταδιένιο με αμμοξείδωση ή από 2-πεντανιτρίλιο με κυκλοποίηση και αφυδρογόνωση. Η φουρφουρυλική αλκοόλη ή η φουρφουράλη αντιδρά με την αμμωνία στην αέρια φάση για να δώσει πυριδίνη. 2-Η μεθυλοπυριδίνη παρασκευάζεται επίσης από ανιλίνη.
Χρήσεις	3.1 Διαλύτης Η πυριδίνη(110-86-1) είναι ένας πολικός, βασικός διαλύτης χαμηλής αντίδρασης, ειδικά για αντιδράσεις αφυδροχλωρίωσης και εκχύλιση αντιβιοτικών. Στην αντίδραση απομάκρυνσης, η πυριδίνη δρα ως βάση της αντίδρασης απομάκρυνσης και συνδέει το προκύπτον υδραλογόνο για να σχηματίσει ένα άλας πυριδινίου. Σε εστεροποιήσεις και ακυλιώσεις, η πυριδίνη ενεργοποιεί τα αλογονίδια ή ανυδρίτες καρβοξυλικού οξέος. 3.2 Φάρμακα Η χημική δομή της πυριδίνης μπορεί να βρεθεί σε διάφορα φάρμακα που συντίθενται εν μέρει χάρη στην πυριδίνη. Ένα παράδειγμα είναι ένα φάρμακο που ονομάζεται εσομεπραζόλη, η γενική ονομασία του Nexium. Αυτό είναι ένα φάρμακο που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία της ΓΟΠΝ ή της γαστροοισοφαγικής παλινδρόμησης. Ένα άλλο παράδειγμα φαρμάκου που περιέχει πυριδίνη είναι η λοραταδίνη, ευρύτερα γνωστή με το εμπορικό της όνομα Claritin. Η λοραταδίνη βοηθά στη θεραπεία των αλλεργιών. 3.3 Φυτοφάρμακα Η κύρια χρήση της πυριδίνης είναι ως πρόδρομος των ζιζανιοκτόνων paraquat και diquat. Το πρώτο στάδιο σύνθεσης του εντομοκτόνου chlorpyrifos αποτελείται από τη χλωρίωση της πυριδίνης. Η πυριδίνη είναι επίσης η αρχική ένωση για την παρασκευή μυκητοκτόνων με βάση την πυριθειόνη. Το κετυλοπυριδίνιο και το λαυρυλοπυριδίνιο, τα οποία μπορούν να παραχθούν από πυριδίνη με αντίδραση ψευδαργύρου, χρησιμοποιούνται ως αντισηπτικά σε προϊόντα στοματικής και οδοντικής φροντίδας. Η πυριδίνη προσβάλλεται εύκολα από αλκυλιωτικούς παράγοντες για να δώσει άλατα Ν-αλκυλοπυριδινίου. Ένα παράδειγμα είναι το χλωριούχο κετυλοπυριδίνιο. Εικ 3-1 Σύνθεση paraquat 3.4 Σύνθεση πιπεριδίνης Η πιπεριδίνη, ένας θεμελιώδης ετερόκυκλος αζώτου, είναι σημαντικό συνθετικό δομικό στοιχείο. Οι πιπεριδίνες παράγονται με υδρογόνωση της πυριδίνης με καταλύτη με βάση το νικέλιο, το κοβάλτιο ή το ρουθήνιο σε υψηλές θερμοκρασίες. C5H5N + 3 H2 → C5H10NH3.5 Βάση Ligand και Lewis Η πυριδίνη χρησιμοποιείται ευρέως ως πρόσδεμα στη χημεία συντονισμού. Ως πρόσδεμα μεταλλικού συμπλόκου, μπορεί εύκολα να αντικατασταθεί από μια ισχυρότερη βάση Lewis, η οποία μπορεί να χρησιμοποιηθεί στην κατάλυση των αντιδράσεων πολυμερισμού και υδρογόνωσης. Μετά την ολοκλήρωση της αντίδρασης, ο συνδέτης πυριδίνης που αντικαταστάθηκε κατά τη διάρκεια της αντίδρασης μπορεί να αποκατασταθεί ξανά. Η πυριδίνη χρησιμοποιείται επίσης ως βάση σε αντιδράσεις συμπύκνωσης. Ως βάση, η πυριδίνη μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως αντιδραστήριο Karl Fischer, αλλά συνήθως αντικαθίσταται από εναλλακτικές με πιο ευχάριστη οσμή, όπως η ιμιδαζόλη. 3.6 Άλλα Εκτός από τις παραπάνω χρήσεις, το Pyridine χρησιμοποιείται επίσης για την παραγωγή πολυανθρακικών ρητινών, βιταμινών, αρωμάτων τροφίμων, χρωμάτων, βαφών, προϊόντων από καουτσούκ, κόλλες και στεγανοποίησης για υφάσματα. Η πυριδίνη προστίθεται στην αιθανόλη για να την καταστήσει ακατάλληλη για κατανάλωση. Χρησιμοποιείται επίσης στην in vitro σύνθεση του DNA.
Πληροφορίες τοξικότητας	4.1 Επίπεδο τοξικότητας Χαμηλή Τοξικότητα 4.2 Οξεία τοξικότητα LD501580mg/kg (Μεγάλα ποντίκια, από του στόματος); 1121 mg/kg (Κουνέλι, μέσω δέρματος); εισπνέεται από τον άνθρωπο 25 mg/m3×20 min, ερεθισμός του επιπεφυκότα και του βλεννογόνου της ανώτερης αναπνευστικής οδού. Υποξεία και χρόνια τοξικότητα: εισπνοή από μεγάλα ποντίκια 32,3mg/m3×7 ώρες/ημέρα x5 ημέρες/εβδομάδα x6 μήνες, αύξηση του βάρους του ήπατος. εισπνέεται από τον άνθρωπο 20-40mg/m3 (μακροχρόνια), νευρική βλάβη, ασταθές περπάτημα, δακτυλικό τρέμουλο, χαμηλή αρτηριακή πίεση, υπερβολική εφίδρωση, περιστασιακή βλάβη του ήπατος και των νεφρών.
Κίνδυνοι	5.1 Κίνδυνοι για την υγεία Η πυριδίνη είναι εξαιρετικά τοξική κατά την κατάποση και την εισπνοή. Οι ατμοί είναι βαρύτεροι από τον αέρα. από την καύση του παράγονται τοξικά οξείδια του αζώτου. Η πυριδίνη είναι πολύ εύφλεκτη (το σημείο ανάφλεξής της είναι μόλις 17 ºC). Η πυριδίνη θα μπορούσε επίσης να έχει νευροτοξικές και γονιδιοτοξικές επιδράσεις. 5.2 Κίνδυνοι πυρκαγιάς Συμπεριφορά στη φωτιά: Ο ατμός είναι βαρύτερος από τον αέρα και μπορεί να διανύσει σημαντική απόσταση από την πηγή ανάφλεξης και να αναβοσβήνει.
βιβλιογραφικές αναφορές	https://en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Occurrence http://www.zwbk.org/MyLemmaShow.aspx?zh=zh-tw&lid=169038 http://www.softschools.com/formulas/chemistry/pyridine_formula/378/ http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000926 https://study.com/academy/lesson/pyridine-in-medicine-uses-synthesis.html#partialRegFormModal http://www.toxipedia.org/display/toxipedia/Pyridine https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB8852825_EN.htm https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/pyridine#section=Αρχή http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do;jsessionid=E7088896622D62FC650863C2AD197CAA?chebiId=CHEBI:16227 https://www.britannica.com/science/pyridine Shimizu, S.; Watanabe, Ν.; Καταόκα, Τ.; Shoji, Τ.; Abe, Ν.; Morishita, S.; Ichimura, H. (2005), "Pyridine and Pyridine Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_399
Χημικές ιδιότητες	Η πυριδίνη είναι ένα ελαφρώς κίτρινο ή άχρωμο υγρό. υγροσκοπικός; δυσάρεστη οσμή? καύση γεύση? ελαφρώς αλκαλικό σε αντίδραση. Διαλυτό σε νερό, αλκοόλη, αιθέρα, βενζόλιο και λιπαρά έλαια. ειδικό βάρος, 0.978; θερμοκρασία αυτοανάφλεξης, 482 μοίρες. Η πυριδίνη, μια τριτοταγής αμίνη, είναι μια κάπως ισχυρότερη βάση από την ανιλίνη και σχηματίζει εύκολα άλατα τεταρτοταγούς αμμωνίου.
Χημικές ιδιότητες	Η πυριδίνη είναι μια ασθενής βάση (pK_a{{0}}.25); ένα διάλυμα 0,2 Μ έχει ρΗ 8,5 (HSDB 1988). Τα άτομα άνθρακα του απενεργοποιούνται προς ηλεκτρόφιλη υποκατάσταση. Αυτό ισχύει ιδιαίτερα σε όξινα μέσα, όπου σχηματίζονται άλατα στο άζωτο. Ωστόσο, υφίσταται εύκολα πυρηνόφιλη υποκατάσταση, κατά προτίμηση στη θέση C-2 και επίσης στη θέση C-4 (Jori et al 1983). Όντας μια τριτοταγής αμίνη, η πυριδίνη αντιδρά με αλκυλιωτικούς παράγοντες για να σχηματίσει τεταρτοταγή άλατα (Santodonato et al 1985). Λόγω της μειωμένης ικανότητάς του να δίνει ηλεκτρόνια, είναι πιο ανθεκτικό στην οξείδωση από το βενζόλιο. Η οξείδωση με υπεροξυοξέα σχηματίζει το Ν-οξείδιο της πυριδίνης το οποίο στη συνέχεια είναι ικανό να υποστεί ηλεκτροφιλική υποκατάσταση (Jori et al 1983). Η πυριδίνη αντιδρά βίαια με έναν αριθμό ενώσεων, συμπεριλαμβανομένου του νιτρικού οξέος, του θειικού οξέος, του μηλεϊνικού ανυδρίτη, του υπερχρωμικού, της βήτα-προπιολακτόνης και του χλωροσουλφονικού οξέος. Η θερμική αποσύνθεση μπορεί να απελευθερώσει κυανίδια (Gehring 1983). Τόσο το ιόν πυριδινίου όσο και η ίδια η πυριδίνη ανάγεται εύκολα στην εμπορικά σημαντική ένωση, πιπεριδίνη (Jori et al 1983).
Φυσικές ιδιότητες	Διαυγές, άχρωμο έως ωχροκίτρινο, εύφλεκτο υγρό με αιχμηρή, διεισδυτική, ναυτική οσμή ψαριού. Οι συγκεντρώσεις κατωφλίου οσμής σε νερό και αέρα ήταν 2 ppm (Buttery et al., 1988) και 21 ppb_v(Leonardos et al., 1969), αντίστοιχα. Συγκεντρώσεις κατωφλίου οσμής ανίχνευσης 0.74 mg/m³(2,3 ppm_v) και 6 mg/m³(1,9 ppm_v) προσδιορίστηκαν πειραματικά από τους Katz και Talbert (1930) και Dravnieks (1974), αντίστοιχα. Οι Cometto-Mu?iz και Cain (1990) ανέφεραν μια μέση συγκέντρωση κατωφλίου ρινικής πικρίας 1.275 ppm_v.
Περιστατικό	Η πυριδίνη ανακαλύφθηκε από τον Anderson σε λιθανθρακόπισσα το 1846 (Windholz et al 1983). Βρίσκεται στον καπνό του τσιγάρου (Vohl and Eulenberg 1871, Lehmann 1909) και στον καβουρδισμένο καφέ (Bertrand and Weisweiller 1913). Η πυριδίνη βρίσκεται στο έλαιο ξύλου και στα φύλλα και τις ρίζες του Atropa belladonna (HSDB 1988), και είναι επίσης συστατικό του ελαίου κρεόσωτου (Krone et al 1986). Στη φύση, η πυριδίνη και τα παράγωγά της βρίσκονται συνήθως ως συστατικά αλκαλοειδών, βιταμινών και συνενζύμων.
Χρήσεις	Η πυριδίνη χρησιμοποιείται ως διαλύτης στις βιομηχανίες χρωμάτων και καουτσούκ. ως ενδιάμεσο σε βαφές και φαρμακευτικά προϊόντα. για μετουσιωτική αλκοόλη και ως αντιδραστήριο για ανάλυση κυανιδίου. Εμφανίζεται σε λιθανθρακόπισσα.
Χρήσεις	Η πυριδίνη χρησιμοποιείται απευθείας στη μετουσίωση αλκοόλης (ACGIH 1986; HSDB 1989; NSC 1978) και ως διαλύτης σε παρασκευάσματα χρωμάτων και καουτσούκ (ACGIH 1986; HSDB 1989; NSC 1978) και σε ερευνητικά εργαστήρια για λειτουργίες όπως η εξαγωγή φυτικών ορμονών Santodonato et al. 1985). Η μισή πυριδίνη που παράγεται σήμερα χρησιμοποιείται ως ενδιάμεσο για την παρασκευή διαφόρων εντομοκτόνων και ζιζανιοκτόνων για γεωργικές εφαρμογές (ACGIH 1986, Harper et al. 1985, Santodonato et al. 1985). Περίπου το 20% πηγαίνει στην παραγωγή πιπεριδίνης (Harper et al. 1985; Santodonato et al. 1985) η οποία είναι εμπορικά σημαντική στην παρασκευή χημικών ουσιών που χρησιμοποιούνται στον βουλκανισμό καουτσούκ και στη γεωργία (NSC 1978). Η πυριδίνη χρησιμοποιείται επίσης ως ενδιάμεσο στην παρασκευή φαρμάκων (αντιισταμινικά, στεροειδή, σουλφα-τύπου και άλλοι αντιβακτηριδιακοί παράγοντες), βαφών, υδατοαπωθητικών και πολυανθρακικών ρητινών (ACGIH 1986; Harper et al. 1985; NSC 1978; San. 1985). Η πυριδίνη είναι επίσης εγκεκριμένη από τον Οργανισμό Τροφίμων και Φαρμάκων (FDA) για χρήση ως αρωματικός παράγοντας στην παρασκευή τροφίμων (Harper et al. 1985, HSDB 1989).
Ορισμός	ChEBI: Η πυριδίνη είναι ένα αζααρένιο που περιλαμβάνει έναν πυρήνα βενζολίου στον οποίο μία ομάδα -CH αντικαθίσταται από ένα άτομο αζώτου. Είναι η μητρική ένωση της κατηγορίας των πυριδινών. Τα μόρια έχουν έναν εξαγωνικό επίπεδο δακτύλιο και είναι ισοηλεκτρονικά με το βενζόλιο. Η πυριδίνη είναι ένα παράδειγμα αρωματικής ετεροκυκλικής ένωσης, με τα ηλεκτρόνια στους δεσμούς άνθρακα-άνθρακα pi και το μοναχικό ζεύγος του αζώτου να αποεντοπίζεται πάνω από τον δακτύλιο των ατόμων. Η ένωση εξάγεται από λιθανθρακόπισσα και χρησιμοποιείται ως διαλύτης και ως πρώτη ύλη για οργανική σύνθεση.
Μέθοδοι Παραγωγής	Η πυριδίνη παράγεται από τα αέρια που λαμβάνονται με την οπτανθρακοποίηση του άνθρακα και με απευθείας σύνθεση. Το κλάσμα ελαφρού ελαίου λιθανθρακόπισσας επεξεργάζεται με θειικό οξύ για να παραχθούν υδατοδιαλυτά άλατα πυριδίνης και στη συνέχεια οι βάσεις πυριδίνης ανακτώνται από την υδατική φάση με υδροξείδιο του νατρίου ή αμμωνία (Jori et al 1983). Η πλειοψηφία της αμερικανικής παραγωγής γίνεται με συνθετικά μέσα. Αυτή η διαδικασία χρησιμοποιεί μια αντίδραση φάσης ατμού ακεταλδεΰδης, φορμαλδεΰδης και αμμωνίας, η οποία δίνει ένα μείγμα πυριδίνης και 3-μεθυλοπυριδίνης (Santodonato et al 1985). Η αναλογία προϊόντος εξαρτάται από τις σχετικές ποσότητες ακεταλδεΰδης και φορμαλδεΰδης. Η προσθήκη μεθανόλης αυξάνει την απόδοση. Η αμερικανική παραγωγή πυριδίνης υπολογίστηκε σε 32 έως 47 εκατομμύρια λίρες το 1975 (Reinhardt and Brittelli 1981). Η πυριδίνη διατίθεται στο εμπόριο σε τεχνικούς βαθμούς, 2 βαθμού και 1 βαθμού, οι δύο τελευταίες αναφέρονται στις περιοχές βρασμού τους. Οι κύριες ακαθαρσίες είναι ομόλογα υψηλότερου βρασμού, όπως οι πικολίνες, οι λουτιδίνες και οι κολλιδίνες, οι οποίες είναι μονο-, δι- και τριμεθυλοπυριδίνες (Santodonato et al 1985, Jori et al 1983).
Παρασκευή	Η πυριδίνη παράγεται είτε με απομόνωση από φυσικές πηγές όπως ο άνθρακας, είτε μέσω χημικής σύνθεσης (HSDB 1989). Η πυριδίνη παράγεται με την κλασματική απόσταξη υπολειμμάτων λιθανθρακόπισσας (HSDB 1989; NSC 1978; Santodonato et al. 1985) στην οποία 1 τόνος άνθρακα παράγει 0.07-0.21 λίβρες βάσεις πυριδίνης του το οποίο το 57% είναι πυριδίνη (Santodonato et al, 1985). Η συνθετικά παραγόμενη πυριδίνη είναι σήμερα η πιο σημαντική πηγή πυριδίνης για εμπορικές χρήσεις (Santodonato et al. 1985). Μικρές ποσότητες πυριδίνης συντίθενται από ακεταλδεΰδη, φορμαλδεΰδη και αμμωνία με έναν καταλύτη ρευστοποιημένου πυριτίου-αλουμίνας, που ακολουθείται από κλασματοποίηση για την απομόνωση της πυριδίνης (Harper et al. 1985; HSDB 1989; NSC 1978). Η πυριδίνη παράγεται από φυσικές πηγές από την Crowley Tar Products of Stow, Οχάιο και Οκλαχόμα Σίτι, Οκλαχόμα (Harper et al. 1985, HSDB 1989, SRI 1986, 1987, 1988). Η πυριδίνη παράγεται συνθετικά από δύο εταιρείες, την Nepera Chemical Co. του Harriman, Νέα Υόρκη και την Reilly Tar and Chemical Corporation of Indianapolis, Indiana (Harper et al. 1985, SRI 1986, 1987, 1988).
Τιμές κατωφλίου αρώματος	Ανίχνευση: 0.079 έως 790 ppb; αναγνώριση: 7,9 έως 40 ppm
Γενική περιγραφή	Ένα διαυγές άχρωμο έως ανοιχτό κίτρινο υγρό με διαπεραστική ναυτία. Πυκνότητα 0.978 g / cm3. Σημείο ανάφλεξης 68 βαθμοί F. Οι ατμοί είναι βαρύτεροι από τον αέρα. Τοξικό κατά την κατάποση και την εισπνοή. Η καύση παράγει τοξικά οξείδια του αζώτου.
Αντιδράσεις αέρα & νερού	Πολύ εύφλεκτο. Διαλυτό στο νερό.
Προφίλ αντιδραστικότητας	Το αζαβενζόλιο είναι μια βάση. Αντιδρά εξώθερμα με οξέα. Κατά την παρασκευή ενός συμπλόκου Αζαβενζολίου με τριοξείδιο του χρωμίου, ένα οξύ, η αναλογία τριοξειδίου του χρωμίου αυξήθηκε. Η θέρμανση από αυτήν την οξεοβασική αντίδραση οδήγησε σε έκρηξη και πυρκαγιά [MCA Case History 1284 1967]. Διάλυμα 0.1% Αζαβενζολίου (ή άλλης τριτοταγούς αμίνης) σε μηλεϊνικό ανυδρίτη στους 185 βαθμούς δίνει μια εξώθερμη αποσύνθεση με ταχεία έκλυση αερίου [Chem Eng. News 42(8); 41 1964]. Η ανάμειξη του αζαβενζολίου σε ίσες μοριακές δόσεις με οποιαδήποτε από τις ακόλουθες ουσίες σε ένα κλειστό δοχείο προκάλεσε αύξηση της θερμοκρασίας και της πίεσης: χλωροσουλφονικό οξύ, νιτρικό οξύ (70%), ελαϊκό, θειικό οξύ (96%) ή προπιολακτόνη [NFPA 1991]. Ο συνδυασμός ιωδίου, αζαβενζολίου, τριοξειδίου του θείου και φορμαμιδίου ανέπτυξε ένα αέριο υπερπίεσης μετά από αρκετούς μήνες. Αυτό προέκυψε από τον αργό σχηματισμό θειικού οξέος από το εξωτερικό νερό ή από την αφυδάτωση του φορμαμιδίου σε υδροκυάνιο. Το οξείδιο του αιθυλενίου και το SO2 μπορούν να αντιδράσουν βίαια σε διάλυμα αζαβενζολίου με πίεση εάν το οξείδιο του αιθυλενίου είναι σε περίσσεια (Nolan, 1983, Case History 51).
Κίνδυνος	Εύφλεκτο, επικίνδυνο κίνδυνο πυρκαγιάς, όρια έκρηξης στον αέρα 1,8–12,4%. Τοξικό κατά την κατάποση και την εισπνοή. Ερεθίζει το δέρμα, βλάβες στο συκώτι και στα νεφρά. Αμφισβητούμενο καρκινογόνο.
Κίνδυνος υγείας	Η οξεία τοξικότητα της πυριδίνης είναι χαμηλή. Η εισπνοή προκαλεί ερεθισμό του αναπνευστικού συστήματος και μπορεί να επηρεάσει το κεντρικό νευρικό σύστημα, προκαλώντας πονοκέφαλο, ναυτία, έμετο, ζάλη και νευρικότητα. Η πυριδίνη ερεθίζει τα μάτια και το δέρμα και απορροφάται εύκολα, οδηγώντας σε συστηματικές επιδράσεις. Η κατάποση πυριδίνης μπορεί να οδηγήσει σε ηπατική και νεφρική βλάβη. Η πυριδίνη προκαλεί οσφρητική κόπωση και η οσμή της δεν παρέχει επαρκή προειδοποίηση για την παρουσία επιβλαβών συγκεντρώσεων. Η πυριδίνη δεν έχει βρεθεί να είναι καρκινογόνος ή να παρουσιάζει τοξικότητα στην αναπαραγωγή ή στην ανάπτυξη στον άνθρωπο. Η χρόνια έκθεση στην πυριδίνη μπορεί να οδηγήσει σε βλάβη στο ήπαρ, τα νεφρά και το κεντρικό νευρικό σύστημα.
Κίνδυνος υγείας	Οι τοξικές επιδράσεις της πυριδίνης περιλαμβάνουν πονοκέφαλο, ζάλη, νευρικότητα, ναυτία, αϋπνία, συχνουρία και κοιλιακό άλγος. Τα συμπτώματα ήταν παροδικά, εμφανίστηκαν σε άτομα από υποξεία έκθεση σε ατμούς πυριδίνης στα περίπου 125 ppm για 4 ώρες την ημέρα για 1-2 εβδομάδες (Reinhar και Brittelli 1981). Τα όργανα-στόχοι για την τοξικότητα της πυριδίνης είναι το κεντρικό νευρικό σύστημα, το ήπαρ, τα νεφρά, το γαστρεντερικό σύστημα και το δέρμα. Οι οδοί έκθεσης είναι η εισπνοή ατμών και η κατάποση και η απορρόφηση του υγρού από το δέρμα. Σοβαροί κίνδυνοι για την υγεία μπορεί να προκύψουν από χρόνια εισπνοή, η οποία μπορεί να προκαλέσει βλάβες στα νεφρά και στο ήπαρ, καθώς και στη διέγερση του μυελού των οστών για αύξηση της παραγωγής αιμοπεταλίων. Η έκθεση σε χαμηλά επίπεδα σε 10 ppm μπορεί να προκαλέσει χρόνιες επιδράσεις δηλητηρίασης στο κεντρικό νευρικό σύστημα. Η κατάποση του υγρού μπορεί να προκαλέσει τα ίδια συμπτώματα με αυτά που αναφέρθηκαν παραπάνω. Η επαφή με το δέρμα μπορεί να προκαλέσει δερματίτιδα. Ο ατμός είναι ερεθιστικός για τα μάτια, τη μύτη και τους πνεύμονες. Λόγω της έντονης δυσάρεστης οσμής του, υπάρχει πάντα επαρκής προειδοποίηση για τυχόν υπερέκθεση. Μια συγκέντρωση 10 ppm είναι απαράδεκτη για τον άνθρωπο. Τιμή LCLO, εισπνοή (αρουραίοι): 4000 ppm/4 h Τιμή LD50, από του στόματος (ποντίκια): 1500 mg/kg. Οι Huh και συνεργάτες (1986) έχουν διερευνήσει την επίδραση του γλυκυρρητινικού οξέος στην τοξικότητα της πυριδίνης σε ποντίκια. Η προθεραπεία με γλυκυρρητινικό οξύ μείωσε την κατάθλιψη του κεντρικού νευρικού συστήματος και τη θνησιμότητα σε ζώα που προκλήθηκε από πυριδίνη. Αυτή η προθεραπεία μείωσε σημαντικά τη δραστικότητα του ενζύμου τρανσαμινάση ορού και αύξησε τη δραστηριότητα της ηπατικής μικροσωματικής υδροξυλάσης της ανιλίνης [{1}πυριδίνη]-α μεταβολιστικής ενζύμου ανιλίνης.
Αναφλεξιμότητα και Εκρηκτικότητα	Η πυριδίνη είναι ένα πολύ εύφλεκτο υγρό (κατηγορία NFPA=3) και ο ατμός της μπορεί να διανύσει μεγάλη απόσταση και να "αναποδογυρίσει". Ο ατμός πυριδίνης σχηματίζει εκρηκτικά μείγματα με τον αέρα σε συγκεντρώσεις από 1,8 έως 12,4% (κατ' όγκο). Για πυρκαγιές πυριδίνης πρέπει να χρησιμοποιούνται πυροσβεστήρες διοξειδίου του άνθρακα ή ξηρών χημικών.
Βιομηχανικές χρήσεις	Η πυριδίνη είναι ένας καλός διαλύτης για μεγάλο αριθμό ενώσεων, τόσο οργανικών όσο και ανόργανων (Windholz et al 1983). Περίπου το 50% της πυριδίνης που χρησιμοποιείται στις ΗΠΑ προορίζεται για την παραγωγή γεωργικών χημικών ουσιών, όπως τα ζιζανιοκτόνα paraquat, diquat και triclopyr και το εντομοκτόνο chlorpyrifos. Άλλες χρήσεις είναι στην παραγωγή πιπεριδίνης. την παρασκευή φαρμακευτικών προϊόντων, όπως στεροειδών, βιταμινών και αντιισταμινικών· και ως διαλύτης. Οι χρήσεις διαλυτών απαντώνται τόσο στη φαρμακευτική όσο και στη βιομηχανία πολυανθρακικών ρητινών. Είναι ιδιαίτερα χρήσιμο ως διαλύτης σε διαδικασίες όπου το HC1 εκλύεται (Santodonato et al 1985). Μικρές χρήσεις της πυριδίνης είναι για τη μετουσίωση μιγμάτων αλκοόλης και αντιψυκτικού, ως βοηθητικό βαφής σε υφάσματα και ως αρωματικό παράγοντα (Jori et al 1983; Furia 1968; HSDB 1988).
Επικοινωνήστε με αλλεργιογόνα	Η πυριδίνη (μη υποκατεστημένη πυριδίνη) και το παράγωγό της (υποκατεστημένες πυριδίνες) χρησιμοποιούνται ευρέως στη χημεία. Η πυριδίνη είναι ένας διαλύτης που χρησιμοποιείται για πολλές οργανικές ενώσεις και χημικές ουσίες άνυδρου μεταλλικού άλατος. Περιέχεται στο αντιδραστήριο Karl Fischer, προκάλεσε δερματίτιδα εξ επαφής σε τεχνικό εργαστηρίου. Δεν παρατηρείται διασταυρούμενη ευαισθησία μεταξύ αυτών των διαφορετικών ουσιών.
Προφίλ Ασφαλείας	Δηλητήριο με ενδοπεριτοναϊκή οδό. Μέτρια τοξικό κατά την κατάποση, την επαφή με το δέρμα, την ενδοφλέβια και υποδόρια οδό. Ήπια τοξική όταν εισπνέεται. Σοβαρό ερεθιστικό για το δέρμα και τα μάτια. Αναφέρθηκαν δεδομένα μετάλλαξης. Μπορεί να προκαλέσει κατάθλιψη του κεντρικού νευρικού συστήματος, γαστρεντερικές διαταραχές και ηπατική και νεφρική βλάβη. Εύφλεκτο υγρό και επικίνδυνος κίνδυνος πυρκαγιάς όταν εκτίθεται σε θερμότητα, φλόγα ή οξειδωτικά. Σοβαρός κίνδυνος έκρηξης με τη μορφή ατμού όταν εκτίθεται σε φλόγα ή σπινθήρα. Αντιδρά βίαια με χλωροσουλφονικό οξύ, τριοξείδιο του χρωμίου, τετραοξείδιο του διαζώτου, HNO3, ελαιούχο, υπερχρωμικά, ππροπιολακτόνη, AgClO4, H2SO4. Αντίδραση πυρακτώσεως με φθόριο. Αντιδρά σχηματίζοντας πυροφορικά ή εκρηκτικά προϊόντα με τριφθοριούχο βρώμιο, τριφθορομεθυλ υποφθορίτη. Τα μείγματα με φορμαμίδιο + ιώδιο + τριοξείδιο του θείου είναι επικίνδυνα για την αποθήκευση, απελευθερώνοντας διοξείδιο του άνθρακα και θειικό οξύ. Ασυμβίβαστο με οξειδωτικά υλικά. Αντιδρά με μηλεϊνικό ανυδρίτη (πάνω από 150 μοίρες) που εκλύει διοξείδιο του άνθρακα. Για να καταπολεμήσετε τη φωτιά, χρησιμοποιήστε αφρό αλκοόλ. Όταν θερμαίνεται για αποσύνθεση, εκπέμπει εξαιρετικά τοξικούς ατμούς NOx.
Πιθανή έκθεση	Η πυριδίνη χρησιμοποιείται ως διαλύτης στη χημική βιομηχανία και ως μετουσιωτή για την αιθυλική αλκοόλη. ως ενδιάμεσο στην παραγωγή φυτοφαρμάκων· στα φαρμακευτικά? στην κατασκευή χρωμάτων, εκρηκτικών, χρωστικών ουσιών, καουτσούκ, βιταμινών, θειικών φαρμάκων. και απολυμαντικά.
Καρκινογένεση	Η πυριδίνη δεν ήταν καρκινογόνος σε αρκετές χρόνιες υποδόριες μελέτες. Στους επίμυες F344 χορηγήθηκε πυριδίνη από το στόμα σε πόσιμο νερό σε δόσεις 0, 7, 14 ή 33 mg/kg για 2 χρόνια. Η κορυφαία δόση προκάλεσε μείωση στο σωματικό βάρος και στην κατανάλωση νερού. Αυξημένο αδένωμα ή καρκίνωμα νεφρικού σωληναριακού και σωληναριακή υπερπλασία παρατηρήθηκαν σε άνδρες σε δόση 33 mg/kg. Αυξημένη λευχαιμία μονοπύρηνων κυττάρων παρατηρήθηκε στα θηλυκά σε δόση 14 και 33 mg/kg, η οποία θεωρήθηκε διφορούμενη ως προς τη σχέση με την έκθεση στην πυριδίνη, καθώς αυτό είναι ένα κοινό εύρημα σε αυτό το στέλεχος αρουραίων. Η σχετιζόμενη με τη συγκέντρωση μη νεοπλασματική αλλαγή στο ήπαρ παρατηρήθηκε στα 33 mg/kg. Οι αρσενικοί αρουραίοι Wistar έλαβαν παρόμοια θεραπεία με δόσεις 0, 8, 17 ή 36 mg/kg για 2 χρόνια. Μειωμένη επιβίωση και βάρος σώματος παρατηρήθηκαν στα 17 και 36 mg/kg. Αυξημένα αδενώματα των κυττάρων των όρχεων παρατηρήθηκαν στα 36 mg/kg. Δεν αναφέρθηκαν αλλαγές στην επιβίωση ή στα ποσοστά νεοπλασμάτων σε άλλους ιστούς, συμπεριλαμβανομένου του νεφρού, παρόλο που παρατηρήθηκε αυξημένη νεφροπάθεια και εκφύλιση/νέκρωση της ηπατικής κεντρολοβόλιας σε μερικούς επίμυες που έλαβαν θεραπεία με πυριδίνη.
Πηγή	Η πυριδίνη απαντάται φυσικά στις πατάτες, στην αναβάση, στα φύλλα κοτσάνι, στη μέντα (0 έως 1 ppb), στα φύλλα τσαγιού και στα φύλλα καπνού (Duke, 1992). Αναγνωρίστηκε ως ένα από τα 140 πτητικά συστατικά σε χρησιμοποιημένα σογιέλαια που συλλέγονται από μια μονάδα επεξεργασίας που τηγάνιζε διάφορα προϊόντα βοείου κρέατος, κοτόπουλου και μοσχαριού (Takeoka et al., 1996).
Περιβαλλοντική μοίρα	Βιολογικός.Οι Heukelekian και Rand (1955) ανέφεραν μια 5-d τιμή BOD 1,31 g/g που είναι 58,7% της τιμής ThOD των 2,23 g/g. Ένα Nocardia sp. που απομονώθηκε από το έδαφος ήταν ικανός να μετασχηματίσει την πυριδίνη, παρουσία ημικαρβαζίδης, σε ένα ενδιάμεσο προϊόν που ταυτοποιήθηκε ως ημιαλδεΰδη ηλεκτρικού οξέος (Shukla and Kaul, 1986). 1,4-Η διυδροπυριδίνη, η γλουταρική διαλδεΰδη, η ημιαλδεΰδη του γλουταρικού οξέος και το γλουταρικό οξύ αναγνωρίστηκαν ως ενδιάμεσα προϊόντα όταν η πυριδίνη αποικοδομήθηκε από το στέλεχος Nocardia Z1 (Watson and Cain, 1975). Φωτολυτικό.Η ακτινοβόληση ενός υδατικού διαλύματος στους 50 βαθμούς για 24 ώρες είχε ως αποτέλεσμα 23,06% απόδοση διοξειδίου του άνθρακα (Knoevenagel and Himmelreich, 1976). Χημικά/Φυσικά.Η αντίδραση αέριας φάσης του όζοντος με πυριδίνη σε συνθετικό αέρα στους 23 βαθμούς έδωσε ένα νιτρωμένο άλας που έχει τον τύπο: [C6H5NH]+NO3 - (Atkinson et al., 1987). Ο οζονισμός πυριδίνης σε υδατικά διαλύματα στους 25 βαθμούς μελετήθηκε με και χωρίς την προσθήκη τριτ-βουτυλικής αλκοόλης (20 mM) ως καθαριστή ριζών. Με την τριτ-βουτυλική αλκοόλη, ο οζονισμός της πυριδίνης απέδωσε κυρίως Ν-οξείδιο πυριδίνης (80% απόδοση), το οποίο ήταν πολύ σταθερό έναντι του όζοντος. Χωρίς τριτ-βουτυλική αλκοόλη, ο ετεροκυκλικός δακτύλιος διασπάται ταχέως σχηματίζοντας αμμωνία, νιτρικό άλας και την αμιδική ένωση Ν-φορμυλ οξαμικό οξύ (Andreozzi et al., 1991).
Μεταβολισμός	Η πυριδίνη απορροφάται μέσω του γαστρεντερικού σωλήνα, του δέρματος και των πνευμόνων και αποβάλλεται μέσω των ούρων, των κοπράνων, του δέρματος και των πνευμόνων, τόσο ως μεταβολίτες όσο και ως μητρική ένωση (Jori et al 1983). Η πρόσληψη από τους ιστούς αυξάνεται με τη δόση και η αποβολή είναι διφασικής φύσης (Zharikov and Titov 1982; HSDB 1988). Η αποβολή είναι ταχεία και δεν φαίνεται να υπάρχει συσσώρευση ιστού (Jori et al 1983). Η παρατήρηση από τον His (1887) της απέκκρισης της Af-μεθυλπυριδίνης στα ούρα από ζώα με δόση πυριδίνης ήταν το πρώτο παράδειγμα Af-μεθυλίωσης. Οι γνωστοί μεταβολίτες της πυριδίνης στα ούρα στα θηλαστικά περιλαμβάνουν τώρα το Ν-οξείδιο της πυριδίνης, τη Ν-μεθυλοπυριδίνη, την 4-πυριδόνη, την 2-πυριδόνη και την 3-υδροξυπυριδίνη. Ορισμένοι μεταβολίτες παραμένουν ακόμη προς ταυτοποίηση (Damani et al 1982). Οι σχετικές ποσότητες των μεταβολιτών εξαρτώνται σε μεγάλο βαθμό από το είδος και τη δόση (Gorrod και Damani 1980). Για παράδειγμα, ο αρουραίος έχει αποδειχθεί ότι εκκρίνει το 70% μιας δόσης 1 mg/kg στα ούρα τις πρώτες 24 ώρες μετά τη χορήγηση, αλλά αυτό το ποσοστό πέφτει μόνο στο 5,8% για μια δόση 500 mg/kg (D'Souza et al 1980). Αν και η απέκκριση στα ούρα της πυριδίνης και των μεταβολιτών της φαίνεται να είναι μια κύρια οδός αποβολής, η μη ούρα απέκκριση δεν έχει μελετηθεί εκτενώς (Santodonato et al 1985). Στα κουνέλια, η δραστηριότητα της Ν-μεθυλοτρανσφεράσης πυριδίνης έχει αποδειχθεί ότι είναι υψηλότερη στο κυτοσόλιο του πνεύμονα και έχει βρεθεί ότι χρησιμοποιεί 5-αδενοσυλομεθειονίνη ως μεθυλ δότη (Damani et al 1986). Αυτή η οδός είναι κορεσμένη τόσο στον αρουραίο όσο και στο ινδικό χοιρίδιο (D'Souza et al 1980). Το προϊόν αυτής της αντίδρασης, η Ν-μεθυλοπυριδίνη, είναι λιγότερο χρόνια τοξικό αλλά πιο οξύ τοξικό από την πυριδίνη (Williams 1959). Το Ν-οξείδιο της πυριδίνης παράγεται από το σύστημα του κυτοχρώματος Ρ-450 και η δραστηριότητα επάγεται από προεπεξεργασία με φαινοβαρβιτάλη ή πυριδίνη αλλά όχι από 3-μεθυλοχολανθρένιο (Gorrod and Damani 1979; Kaul and Novak 1987). Στο κουνέλι, η επαγόμενη από αλκοόλη (και επαγόμενη από πυριδίνη) P-450 LM_3Aφαίνεται να είναι το χαμηλό Κ_mισοένζυμο που καταλύει την παραγωγή Af-οξειδίου πυριδίνης (Kim and Novak 1989). Η Ν-οξείδωση της πυριδίνης μπορεί να αντιπροσωπεύει μια οδό βιοενεργοποίησης (Santodonato et al 1985) και αυτή η οδός γίνεται πιο σημαντική καθώς αυξάνεται η δόση της πυριδίνης (Damani et al 1982).
αποθήκευση	Η πυριδίνη πρέπει να χρησιμοποιείται μόνο σε χώρους χωρίς πηγές ανάφλεξης και ποσότητες μεγαλύτερες από 1 λίτρο θα πρέπει να φυλάσσονται σε ερμητικά σφραγισμένα μεταλλικά δοχεία σε χώρους χωριστά από οξειδωτικά.
Αποστολή	UN1992 Εύφλεκτα υγρά, τοξικά, αριθ., Κατηγορία κινδύνου: 3; Ετικέτες: 3-Εύφλεκτο υγρό, 6.1-Δηλητηριώδη υλικά, Απαιτείται τεχνική ονομασία.
Μέθοδοι Καθαρισμού	Πιθανές ακαθαρσίες είναι το H2O και οι αμίνες όπως οι πικολίνες και οι λουτιδίνες. Η πυριδίνη είναι υγροσκοπική και αναμιγνύεται με H2O και οργανικούς διαλύτες. Μπορεί να στεγνώσει με στερεό ΚΟΗ, NaOH, CaO, BaO ή νάτριο, ακολουθούμενο από κλασματική απόσταξη. Άλλες μέθοδοι ξήρανσης περιλαμβάνουν παραμονή με μοριακά κόσκινα Linde τύπου 4A, CaH2 ή LiAlH4, αζεοτροπική απόσταξη του Η2Ο με τολουόλιο ή *βενζόλιο ή επεξεργασία με βρωμιούχο φαινυλομαγνήσιο σε αιθέρα, ακολουθούμενη από εξάτμιση του αιθέρα και απόσταξη της πυριδίνης. Μια συνιστώμενη μέθοδος [Lindauer Mukherjee Pure Appl Chem 27 267 1971] στεγνώνει την πυριδίνη πάνω από στερεό ΚΟΗ (20 g/Kg) για 2 εβδομάδες και αποστάζει κλασματικά το υπερκείμενο πάνω από μοριακά κόσκινα Linde τύπου 5A και στερεό ΚΟΗ. Το προϊόν αποθηκεύεται σε άζωτο χωρίς CO{10}. Η πυριδίνη μπορεί να αποθηκευτεί σε επαφή με BaO, CaH2 ή μοριακά κόσκινα. Τα μη βασικά υλικά μπορούν να αφαιρεθούν με απόσταξη ατμού ενός διαλύματος που περιέχει 1,2 ισοδύναμα 20% H2SO4 ή 17% HCl έως ότου μεταφερθεί περίπου το 10% της βάσης μαζί με τις μη βασικές ακαθαρσίες. Το υπόλειμμα στη συνέχεια γίνεται αλκαλικό και η βάση διαχωρίζεται, ξηραίνεται με NaOH και αποστάζεται κλασματικά. Εναλλακτικά, η πυριδίνη μπορεί να υποβληθεί σε επεξεργασία με οξειδωτικά μέσα. Έτσι, η πυριδίνη (800 mL) αναδεύτηκε για 24 ώρες με ένα μείγμα θειικού δημητρίου (20 g) και άνυδρου K2CO3 (15 g), στη συνέχεια διηθήθηκε και αποστάχθηκε κλασματικά. Οι Hurd και Simon [J Am Chem Soc 84 4519 1962] αναδεύτηκαν πυριδίνη (135 mL), νερό (2,5 L) και KMnO4 (90 g) για 2 ώρες στους 100°, και μετά παρέμειναν για 15 ώρες πριν διηθήσουν τα καταβυθισμένα οξείδια μαγγανίου. Η προσθήκη στερεού ΚΟΗ (περίπου 500 g) προκάλεσε τον διαχωρισμό της πυριδίνης. Αποχύθηκε, θερμάνθηκε υπό κάθετο ψυκτήρα με CaO για 3 ώρες και αποστάχθηκε. Ο διαχωρισμός της πυριδίνης από ορισμένα από τα ομόλογά της μπορεί να επιτευχθεί με κρυστάλλωση των οξαλικών. Η πυριδίνη κατακρημνίζεται ως οξαλικό της με την προσθήκη της στο αναδευόμενο διάλυμα οξαλικού οξέος σε ακετόνη. Το ίζημα διηθείται, πλένεται με ψυχρή ακετόνη και η πυριδίνη αναγεννάται και απομονώνεται. Άλλες μέθοδοι βασίζονται στον σχηματισμό συμπλόκου με ZnCl2 ή HgCl2.
Ασυμβατότητες	Βίαια αντίδραση με ισχυρά οξειδωτικά. ισχυρά οξέα? χλωροσουλφονικό οξύ; μηλεϊνικός ανυδρίτης; ιώδιο ελαίου.
Διαχείριση απορριμάτων	Ελεγχόμενη αποτέφρωση κατά την οποία τα οξείδια του αζώτου απομακρύνονται από το αέριο εκροής με συσκευές πλύσης, καταλυτικές ή θερμικές συσκευές.

Προϊόντα και πρώτες ύλες παρασκευής πυριδίνης

Πρώτες ύλες

Sulfuric acid-->Ammonia-->Benzene-->COAL TAR-->3-Picoline-->COKEOVENGAS-->1,5-ΔΙΥΔΡΟΧΛΩΡΙΔΟ ΔΙΑΜΙΝΟΠΕΝΤΑΝ

Προϊόντα Παρασκευής

Methyl 2-Fluoroisonicotinate-->2-ACETYL-5-CYANOTHIOPHENE-->5-BROMO-2-FLUOROCINNAMIC ACID-->4-NITROISOPHTHALIC ACID-->3,5-DIMETHOXYCINNAMIC ACID-->2-(2-Butoxyethoxy)ethyl acetate-->2,4-MESITYLENEDISULFONYL DICHLORIDE-->(4-FLUORO-BENZYL)-METHYL-AMINE-->1-Phenacylpyridinium bromide-->3-(TRIFLUOROMETHOXY)CINNAMIC ACID-->trans-Ferulic acid-->3-(Trifluoromethyl)pyrazole-->4-Fluorocinnamic acid-->Indigosol Green Blue IBC-->2-Amino-4-methyl-5-acetylthiazole-->Benzyl 2-chloroacetate-->5-ACETAMIDONICOTINIC ACID-->7-ACETOXYCOUMARIN-->2-AMINO-4-METHYL-QUINOLINE-3-CARBONITRILE-->N-PHENYLISONICOTINAMIDE-->Allyl methyl carbonate-->Pyridine-3-sulfonyl chloride hydrochloride-->Syringaldehyde-->2,4,5,6-TETRAMETHYLBENZENEDISULFONYL DICHLORIDE-->3-(3-METHYL-2-THIENYL)ACRYLIC ACID-->Vat Grey M-->17beta-Hydroxy-17-methylandrosta-4,9(11)-dien-3-one-->butyl N-phenylcarbamate-->3-Methoxycinnamic acid-->1-CHLORO-2-METHYLPROPYL CHLOROFORMATE-->Pyrazinecarbonitrile-->2-AMINO-6-CHLORO-3,5-DICYANOPYRIDINE-->4-BROMO-TETRAHYDROPYRAN-->Phenylcarbamic acid propyl ester-->Hydrocortisone acetate-->5-METHYLPICOLINIC ACID-->4-Acetamido-2-chloropyridine-->Pyridinium p-Toluenesulfonate-->1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one-->Διχλωριούχο paraquat

Δημοφιλείς Ετικέτες: πυριδίνη, Κίνα κατασκευαστές πυριδίνης, προμηθευτές, εργοστάσιο

Ένα ζευγάρι: 2,6,6-Τριμεθυλ-2-κυκλοεξένιο-1,4-διόνη

Επόμενη: 2-Πεντανόνη

Μπορεί επίσης να σας αρέσει

Αποστολή ερώτησής