Σύνθεση και μετασχηματισμός εφαρμογής 2-ακρυλικού δωδεκυλεστέρα
2-ακρυλικός δωδεκυλεστέρας, αγγλική ονομασία Dodecyl acrylate, άχρωμο διαφανές υγρό σε θερμοκρασία και πίεση δωματίου. Ο ακρυλικός δωδεκυλεστέρας μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως συνθετικό ενδιάμεσο για οργανική σύνθεση, βιοχημεία και λεπτές χημικές ουσίες και μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή μορίων φαρμάκου, μορίων φυτοφαρμάκων και βιοδραστικών μορίων. Επιπλέον, ο ακρυλικός δωδεκυλεστέρας μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί στην παραγωγή χρωστικών, συγκολλητικών και επικαλύψεων.
Διαλυτότητα
Ο 2-ακρυλικός δωδεκυλεστέρας είναι διαλυτός σε κοινούς οργανικούς διαλύτες όπως το Ν, το n-διμεθυλοφορμαμίδιο, ο οξικός αιθυλεστέρας, το διχλωρομεθάνιο, κ.λπ., αλλά ο ακρυλικός δωδεκυλεστέρας είναι αδιάλυτος στο νερό.
Μετασχηματισμός εφαρμογής
Το διάλυμα υγρού βρωμίου (1,24 mL, 24,2 mmol) σε CH2Cl2 (20 mL) προστέθηκε αργά στάγδην στο ψυχρό διάλυμα ακρυλικού λαυρυλεστέρα (4,00 mmol) σε CH2Cl2 (25 mL) ), και το μίγμα της αντίδρασης αναδεύτηκε στους 0 βαθμούς C για 3 ώρες. Στο τέλος της αντίδρασης, το μίγμα σβήνεται με Na2S2O3, μετά το μίγμα της αντίδρασης εκχυλίζεται τρεις φορές με CH2Cl2 και το συνδυασμένο εκχύλισμα πλένεται με αλατόνερο και ξηραίνεται σε MgS04, διηθείται για να απομακρυνθεί το ξηραντικό και να εξατμιστεί ο διαλύτης. NaN3 (60,6 mmol) προστέθηκε προσεκτικά στο ενδιάμεσο συμπεριλαμβανομένου διβρωμιδίου σε διάλυμα Ν, n-διμεθυλοφορμαμιδίου (DMF) (45 ml) σε 0 βαθμό C. Το μίγμα της αντίδρασης αναδεύτηκε στο δωμάτιο θερμοκρασία (23 βαθμοί C) για 13 ώρες. Η διαδικασία αντίδρασης παρακολουθήθηκε με 1Η NMR. Μετά την αντίδραση, το μίγμα της αντίδρασης σβήστηκε με Η2Ο και εκχυλίστηκε με Et20 τρεις φορές. Τα δύο συνδυασμένα εκχυλίσματα πλύθηκαν με αλατόνερο και ξηράνθηκαν σε MgS04. Οι πτητικές ουσίες απομακρύνθηκαν υπό κενό και στη συνέχεια προστέθηκε αργά DBU (1, 8-διαζεκυκλοδωδεκάνιο 7-ένιο) (2,46 ml, 15,7 mmol, 1,2 ισοδύναμο διαζώνιο) στο ακατέργαστο προϊόν σε Et2O (60 ml ) διάλυμα σε 0 μοίρες . Το μίγμα αναδεύτηκε στους 0 βαθμούς για 1,5 ώρα. Το μίγμα στη συνέχεια σβήστηκε με Η2Ο, στη συνέχεια εκχυλίστηκε με αιθέρα τρεις φορές, πλύθηκε δύο φορές με αλατόνερο για να συνδυάσει το εκχύλισμα και ξηράνθηκε σε MgS04, διηθήθηκε για να απομακρυνθεί το ξηραντικό και να εξατμιστεί ο διαλύτης του διηθήματος και τέλος με χρωματογραφία στήλης πυριτικής πηκτής (πυριτία γέλη· Εξάνιο: EtOAc=90:10) Τα μόρια του προϊόντος στόχου μπορούν να ληφθούν με διαχωρισμό και καθαρισμό του υπολείμματος.
{{0}}ακρυλικός δωδεκυλεστέρας (1 mmol) και προπανάλη (7 mmol) προστέθηκαν αργά στο Pd (OAc) 2 (45 mg, 0).20 mmol, 2{ {18}} mole %), σύμπλοκο μολυβδαινίου (38 mg, 15 micromol) και CeCl3-7H2O (75 mg) σε διάλυμα οξικού οξέος (0,5 ml). 0,20 mmol) σε ένα μίγμα μεθανόλης (1,0 ml) και οξικού οξέος (4,5 ml), το προκύπτον μίγμα αντίδρασης αναδεύτηκε σε O2 (1 ατμοσφαιρική πίεση) για περίπου 3,5 ώρες, και στη συνέχεια αναδεύτηκε στους 70 βαθμούς C για άλλες 4,5 ώρες . Μετά την αντίδραση, το μίγμα αναλύθηκε με GLC και GC-MS, ο διαλύτης απομακρύνθηκε υπό ελαττωμένη πίεση, προστέθηκε διττανθρακικό νάτριο στο σύστημα αντίδρασης για να εξουδετερωθεί το μίγμα και στη συνέχεια το μίγμα εκχυλίστηκε με αιθυλαιθέρα (50 ml). η προκύπτουσα οργανική φάση ξηράνθηκε και συμπυκνώθηκε, και τελικά το προϊόν στόχος διαχωρίστηκε και καθαρίστηκε με απόσταξη σφαίρας σε σφαίρα.
Κατάσταση αποθήκευσης
Οι χημικές ιδιότητες του 2-ακρυλικού δωδεκυλίου είναι σχετικά σταθερές και δεν αποσυντίθενται υπό κανονικές συνθήκες, αλλά οι διπλοί δεσμοί στον ακρυλικό δωδεκυλεστέρα μπορούν να οξειδωθούν από οξειδωτικά σε αντίστοιχα εποξείδια, επομένως το δωδεκύλιο 2- Το ακρυλικό πρέπει να φυλάσσεται σε κλειστή θερμοκρασία δωματίου και ξηρό περιβάλλον μακριά από οξειδωτικά.
