| Περιγραφή |
Η 1-Οκτανόλη (111-87-5) είναι ένα άχρωμο και διαφανές υγρό με χημικό τύπο C8H18O. Είναι μια λιπαρή αλκοόλη που αποτελείται από μια γραμμική, κορεσμένη αλυσίδα οκτώ ατόμων άνθρακα. Αν και η 1-Οκτανόλη δεν είναι ιδιαίτερα διαλυτή στο νερό, μπορεί να διαλυθεί εύκολα σε αλκοόλη, αιθέρα και χλωροφόρμιο. Αυτή η ένωση χρησιμοποιείται συνήθως ως πρώτη ύλη για την παραγωγή αρωμάτων, οκτανάλης, οκτανοϊκού οξέος και εστέρων του. Λειτουργεί επίσης ως διαλύτης, αντιαφριστικό και πρόσθετο λιπαντικού λαδιού. Συγκεκριμένα, η 1-Οκτανόλη παρουσιάζει χαμηλό επίπεδο τοξικότητας, αλλά μπορεί να είναι ερεθιστική για το δέρμα και τα μάτια. Ωστόσο, θεωρείται ασφαλές για χρήση υπό κανονικές συνθήκες λόγω της χαμηλής τάσης ατμών του. |
| Χημικές ιδιότητες |
1-Η οκτανόλη έχει φρέσκια οσμή τριαντάφυλλου, αρκετά γλυκιά και λιπαρή, γλυκιά, ελαφρώς ποώδη γεύση. |
| Περιστατικό |
Αναφέρεται ότι εμφανίζεται συχνά στα αιθέρια έλαια όπως ένας εστέρας. Η ελεύθερη αλκοόλη έχει αναφερθεί στα αιθέρια έλαια του πράσινου τσαγιού, του γκρέιπφρουτ, του πορτοκαλιού Καλιφόρνιας, του Andropogon intermedius, του Heracleum villosum, των φύλλων βιολέτας, του Anethum graveolens και του πικρού πορτοκαλιού. Αναφέρθηκαν επίσης σε περισσότερα από 200 τρόφιμα και ποτά, όπως μήλο, βερίκοκο, μπανάνα, έλαια και χυμοί από φλούδα εσπεριδοειδών, πολλά μούρα, γκουάβα, σταφύλια, πεπόνι, παπάγια, ροδάκινο, αχλάδι, σπαράγγια, κουλουράκι, πράσο, μπιζέλια, ντομάτα, πατάτα, γαρύφαλλο, τζίντζερ, μουστάρδα, έλαιο μέντας, ψωμί σίτου, πολλά τυριά, μαγειρεμένο αυγό, βούτυρο, γάλα, ψάρι, κρέατα, μπύρα, ρούμι, ουίσκι, κονιάκ, μηλίτης, σέρι, κρασιά σταφυλιού, κακάο, τσάι, ξηροί καρποί, μέλι, σόγια, καρύδα , φρούτο του πάθους, ελιά, αβοκάντο, δαμάσκηνο, τριαντάφυλλο, φασόλια, μανιτάρι, αστερόφρουτο, μπύρα Bantu, σουσάμι, κουνουπίδι, μπρόκολο, ταμαρίνδο, κονιάκ φρούτων, σύκο, κάρδαμο, σπόροι και φύλλα κόλιανδρου, ρύζι, κυδώνι, λίτσι, άνηθος , λουλούδι, γλυκό καλαμπόκι, καλαμποκέλαιο, βύνη, ακτινίδιο, μούσμουλο, βανίλια Bourbon, φασκόμηλο, στρείδια, καραβίδες, αχιβάδα και κινέζικο κυδώνι. |
| Χρήσεις |
1-Η οκτανόλη χρησιμοποιείται ως πρόδρομος για την παρασκευή εστέρων, η οποία χρησιμοποιείται σε αρώματα και αρώματα. Χρησιμοποιείται ως πρόσθετο τροφίμων, αντιαφριστικό και γαλακτωματοποιητής σε γαλακτώματα κατά της σκουριάς. Συμμετέχει ευρέως στη χημική βιομηχανία για τη σύνθεση αιθοξυλικών, αλκυλοθειικών και θειικών αιθέρων. Χρησιμοποιείται ως διαλύτης σε χρώματα, βερνίκια, κεριά και επιφανειακές επικαλύψεις και εμπλέκεται κυρίως στη γεωργική χημεία για την αναστολή της υπερβολικής ανάπτυξης των φυτών καπνού. |
| Παρασκευή |
1-Η οκτανόλη μπορεί να παρασκευαστεί με αναγωγή ορισμένων καπρυλικών εστέρων όπως ο καπρυλικός μεθυλεστέρας με αιθοξείδιο του νατρίου. |
| Μέθοδοι Παραγωγής |
1-Η οκτανόλη παράγεται εμπορικά με αναγωγή νατρίου ή καταλυτική υδρογόνωση υψηλής πίεσης των εστέρων του φυσικού καπρυλικού οξέος ή με ολιγομερισμό αιθυλενίου χρησιμοποιώντας τεχνολογία αλκυλίου αλουμινίου. |
| Ορισμός |
ChEBI: Η οκτάνη-1-όλη είναι μια οκτανόλη που φέρει την υδροξυ ομάδα στη θέση 1. Έχει ρόλο ως μεταβολίτης φυτών. Είναι μια οκτανόλη και μια πρωτογενής αλκοόλη. |
| Εφαρμογή |
Η 1-οκτανόλη χρησιμοποιείται κυρίως στην παραγωγή πλαστικοποιητή, εκχυλιστή και σταθεροποιητή και ως ενδιάμεσο διαλύτη και αρώματος. Στον τομέα των πλαστικοποιητών, η 1-οκτανόλη αναφέρεται γενικά στην 2-αιθυλεξανόλη, η οποία είναι μια χύδην πρώτη ύλη ενός εκατομμυρίου τόνων και είναι πολύ πιο πολύτιμη από την n-οκτανόλη στη βιομηχανία. Η ίδια η οκτανόλη χρησιμοποιείται επίσης ως μπαχαρικό, αναμειγνύοντας τριαντάφυλλα, κρίνους και άλλα αρώματα λουλουδιών ως άρωμα σαπουνιού. Αυτό το προϊόν είναι ένα βρώσιμο μπαχαρικό που επιτρέπεται να χρησιμοποιείται σύμφωνα με τα κινέζικα GB2760-86. Χρησιμοποιείται κυρίως για την παρασκευή αρωμάτων καρύδας, ανανά, ροδάκινου, σοκολάτας και εσπεριδοειδών. |
| Τιμές κατωφλίου αρώματος |
Ανίχνευση: 42 έως 480 ppb |
| Τιμές κατωφλίου γεύσης |
Γευστικά χαρακτηριστικά στα 2 ppm: κηρώδες, πράσινο, εσπεριδοειδή, πορτοκαλί και αλδεϋδικό με φρουτώδη απόχρωση. |
| Αναφορά(εις) σύνθεσης |
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 38, p. 2097, 1990DOI:10.1248/cpb.38.2097
Tetrahedron Letters, 23, p. 157, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86773-8 |
| Γενική Περιγραφή |
Διαυγές άχρωμο υγρό με διαπεραστική αρωματική οσμή. Αδιάλυτο στο νερό και επιπλέει στο νερό. Ατμοί βαρύτεροι από τον αέρα. Οι ατμοί μπορεί να ερεθίσουν τα μάτια, τη μύτη και το αναπνευστικό σύστημα. |
| Αντιδράσεις αέρα & νερού |
Αδιάλυτο στο νερό. |
| Προφίλ αντιδραστικότητας |
Attacks plastics [Handling Chemicals Safely 1980. σελ. 236]. Το ακετυλοβρωμίδιο αντιδρά βίαια με αλκοόλες ή νερό [Merck 11th ed. 1989]. Μείγματα αλκοολών με πυκνό θειικό οξύ και ισχυρό υπεροξείδιο του υδρογόνου μπορεί να προκαλέσουν εκρήξεις. Παράδειγμα: θα συμβεί έκρηξη εάν προστεθεί διμεθυλοβενζυλοκαρβινόλη σε 90% υπεροξείδιο του υδρογόνου και στη συνέχεια οξινιστεί με πυκνό θειικό οξύ. Μείγματα αιθυλικής αλκοόλης με συμπυκνωμένο υπεροξείδιο του υδρογόνου σχηματίζουν ισχυρά εκρηκτικά. Μείγματα υπεροξειδίου του υδρογόνου και 1-φαινυλ-2-μεθυλπροπυλικής αλκοόλης τείνουν να εκραγούν εάν οξινιστούν με 70% θειικό οξύ [Chem. Eng. News 45(43):73. 1967; J, Org. Chem. 28:1893. 1963]. Τα αλκυλο υποχλωρίδια είναι βίαια εκρηκτικά. Λαμβάνονται εύκολα με αντίδραση υποχλωριώδους οξέος και αλκοολών είτε σε υδατικό διάλυμα είτε σε μικτά διαλύματα υδατικού τετραχλωράνθρακα. Το χλώριο συν αλκοόλες θα απέδιδαν ομοίως αλκυλο υποχλωριώδες. Αποσυντίθενται στο κρύο και εκρήγνυνται με την έκθεση στο ηλιακό φως ή τη ζέστη. Οι τριτοταγείς υποχλωριώτες είναι λιγότερο ασταθείς από τους δευτερογενείς ή πρωτογενείς υποχλωριώτες [NFPA 491 M. 1991]. Οι καταλυόμενες με βάση αντιδράσεις ισοκυανικών αλάτων με αλκοόλες θα πρέπει να διεξάγονται σε αδρανείς διαλύτες. Τέτοιες αντιδράσεις απουσία διαλυτών συμβαίνουν συχνά με εκρηκτική βία [Wischmeyer 1969]. |
| Κίνδυνος για την υγεία |
Ερεθίζει το δέρμα και τα μάτια. |
| Αναφλεξιμότητα και Εκρηκτικότητα |
Μη ταξινομημένο |
| Biochem/physiol Actions |
Αποκλείει κανάλια Ca2+ τύπου T |
| Προφίλ Ασφαλείας |
Δηλητήριο με ενδοφλέβια οδό. Μέτρια τοξικό κατά την κατάποση. Αναφέρθηκαν δεδομένα μετάλλαξης. Ερεθιστικό του δέρματος. Εύφλεκτο υγρό όταν εκτίθεται σε θερμότητα ή φλόγα. μπορεί να αντιδράσει με οξειδωτικά υλικά. Για την καταπολέμηση της φωτιάς, χρησιμοποιήστε αφρό νερού, ομίχλη, αφρό αλκοόλης, ξηρό χημικό, CO2. Δείτε επίσης ΑΛΚΟΟΛΕΣ. |
| Σύνθεση |
Η 1-οκτανόλη υπάρχει σε αιθέρια έλαια όπως το πικρό πορτοκάλι, το γκρέιπφρουτ, το γλυκό πορτοκάλι, το πράσινο τσάι και τα φύλλα βιολέτας σε ελεύθερη κατάσταση ή σε οξικό, βουτυρικό και ισοβαλερικό. Στη βιομηχανική παραγωγή, το οκτανικό μπορεί να αναχθεί ή να παρασκευαστεί χρησιμοποιώντας οκτανοϊκό οξύ σε λάδι καρύδας. Μπορεί επίσης να παρασκευαστεί με σύνθεση καρβονυλίου με πρώτη ύλη το επτένιο-1. HEPTENE, μονοξείδιο του άνθρακα και υδρογόνο σχηματίζουν αλδεΰδη παρουσία άλατος κοβαλτίου σε 150-170 βαθμό και υψηλή πίεση 20-30Mpa. Μετά την απομάκρυνση του κοβαλτίου, το HEPTENE υδρογονώνεται σε πρωτοταγή αλκοόλη υπό πίεση με καταλύτη νικελίου. Αυτή η μέθοδος έχει ώριμη τεχνολογία παραγωγής στο εξωτερικό. |
| Καρκινογένεση |
Δεν υπήρχαν ενδείξεις όγκων στη μελέτη προσυμπτωματικού ελέγχου του καρκίνου του αδενώματος του πνεύμονα, στην οποία τα ποντίκια ενέθηκαν ενδοπεριτοναϊκά με 100 και 500 mg/kg 1- οκτανόλης τρεις φορές την εβδομάδα για 8 εβδομάδες. Αυτή η ανάλυση δεν έχει επικυρωθεί ως αξιόπιστη εξέταση για καρκίνο.
1-Η οκτανόλη είναι ένας αδύναμος υποκινητής του όγκου του δέρματος όταν εφαρμόζεται τρεις φορές την εβδομάδα για 60 εβδομάδες σε δέρμα ποντικών που είχε ξεκινήσει με διμεθυλβενζ[α]ανθρακένιο. |
| Μεταβολισμός |
Οι πρωτοταγείς αλειφατικές αλκοόλες υφίστανται δύο γενικές αντιδράσεις in vivo, δηλαδή οξείδωση σε καρβοξυλικά οξέα και άμεση σύζευξη με γλυκουρονικό οξύ. Η πρώτη αντίδραση προχωρά με τον ενδιάμεσο σχηματισμό μιας αλδεΰδης και το καρβοξυλικό οξύ από αυτήν μπορεί είτε να οξειδωθεί πλήρως σε διοξείδιο του άνθρακα είτε να εκκριθεί ως έχει είτε να συνδυαστεί με γλυκουρονικό οξύ ως γλυκουρονίδιο εστέρα. Ο βαθμός στον οποίο μια αλκοόλη υφίσταται τη δεύτερη αντίδραση, δηλαδή την άμεση σύζευξη με ένα γλυκουρονίδιο αιθέρα, φαίνεται να εξαρτάται από την ταχύτητα της πρώτης αντίδρασης, για τις αλκοόλες που οξειδώνονται γρήγορα σχηματίζουν πολύ λίγο γλυκουρονίδιο αιθέρα εκτός εάν χορηγούνται σε υψηλές δόσεις (Williams, 1959 ). |
| Μέθοδοι Καθαρισμού |
Αποστάζεται κλασματικά υπό μειωμένη πίεση. Ξηραίνεται με νάτριο και πάλι κλασματική απόσταξη ή αναρροή με βορικό ανυδρίτη και επανααπόσταξη (b 195-205o/5mm), το απόσταγμα εξουδετερώνεται με NaOH και αποστάζεται πάλι κλασματικά. Καθαρίστε επίσης με απόσταξη από νικέλιο Raney και με παρασκευαστική GLC. [Beilstein 1 IV 1756.] |
