Εισαγωγή προϊόντος
| Βαρβιτουρικό οξύ Βασικές πληροφορίες |
| Ονομασία προϊόντος: | Βαρβιτουρικό οξύ |
| Συνώνυμα: | Διένυδρο βαβιτουρικό οξύ;Συνσύνδεση Σχετική με Φθοριοουρακίλη A;LABOTEST-BB LT00891695;ΒΑΡΒΙΤΟΥΡΙΚΟ ΟΞΥ;ΜΑΛΟΝΥΛΟΥΡΙΑ |
| CAS: | 67-52-7 |
| MF: | C4H4N2O3 |
| MW: | 128.09 |
| EINECS: | 200-658-0 |
| Κατηγορίες προϊόντων: | Βάσεις & Σχετικά Αντιδραστήρια; Ενδιάμεσα & Εκλεκτά Χημικά; Διάφορα Βιοχημικά; Σειρά πυριμιδίνης; Νουκλεοτίδια; Φαρμακευτικά προϊόντα; |
| Αρχείο Mol: | 67-52-7.mol |
 |
|
| Χημικές ιδιότητες βαρβιτουρικού οξέος |
| Σημείο τήξης | 248-252 βαθμός (δεκ.) (lit.) |
| Σημείο βρασμού | 260 μοίρες (αποσύνθεση) |
| πυκνότητα | 1,6006 (κατά προσέγγιση εκτίμηση) |
| δείκτη διάθλασης | 1,4610 (εκτίμηση) |
| Fp | 150 μοίρες |
| θερμοκρασία αποθήκευσης. | Αποθήκευση κάτω από +30 βαθμό . |
| διαλυτότητα | 11.45g/l |
| μορφή | Σκόνη/Στερεό |
| pka | 4.01 (στις 25 μοίρες) |
| χρώμα | Ελαφριά κρέμα |
| PH | 2-3 (50 g/l, H2O, 60 μοίρες ) |
| Οσμή | Αοσμος |
| Διαλυτότητα του νερού | 142 g/L (20 ºC) |
| Merck | 14,963 |
| BRN | 120502 |
| InChIKey | HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N |
| Αναφορά Βάσης Δεδομένων CAS | 67-52-7(Αναφορά βάσης δεδομένων CAS) |
| Αναφορά NIST Chemistry | Βαρβιτουρικό οξύ (67-52-7) |
| Σύστημα Μητρώου Ουσιών EPA | Βαρβιτουρικό οξύ (67-52-7) |
| Οδηγίες ασφαλείας |
| Δηλώσεις κινδύνου | 36/37/38 |
| Δηλώσεις Ασφαλείας | 24/25 |
| WGK Γερμανία | 1 |
| RTECS | CP8000000 |
| TSCA | Ναί |
| Κωδικός HS | 29335200 |
| Τοξικότητα | LD50 από το στόμα σε κουνέλι: > 5000 mg/kg |
| Πληροφορίες MSDS |
| Προμηθευτής | Γλώσσα |
|---|---|
| Μαλονυλουρία | Αγγλικά |
| SigmaAldrich | Αγγλικά |
| ΑΚΡΟΣ | Αγγλικά |
| ΑΛΦΑ | Αγγλικά |
| Χρήση και σύνθεση βαρβιτουρικού οξέος |
| Περιγραφή | Τα βαρβιτουρικά είναι παράγωγα του βαρβιτουρικού οξέος, το βαρβιτουρικό οξύ σχηματίζεται από τη συμπύκνωση μηλονικού οξέος και ουρίας, το ίδιο δεν έχει αναισθητικό αποτέλεσμα, αλλά εάν τα άτομα C2 και C5 αντικατασταθούν από διαφορετικά γονίδια, μπορεί να δημιουργήσει πολλά είδη βαρβιτουρικών παραγόντων, για παράδειγμα , το οξυγόνο του C2 αντικαθίσταται από θείο, το οποίο παράγει βαρβιτουρικά θείου, όπως η θειοπεντάλη. Ο μηχανισμός των βαρβιτουρικών είναι βασικά ο ίδιος, δρουν σε διαφορετικά επίπεδα του κεντρικού νευρικού συστήματος και έχουν μια μη ειδική αναστολή. Τα καταπραϋντικά και υπνωτικά του αποτελέσματα μπορεί να σχετίζονται με την επιλεκτική αναστολή του συστήματος ενεργοποίησης του θαλαμικού δικτυωτού συστήματος ανάντη, εμποδίζοντας έτσι τη διεγερτική μεταγωγή στον εγκεφαλικό φλοιό. Η αντισπασμωδική του δράση πραγματοποιείται μέσω της αναστολής της συναπτικής μετάδοσης στο κεντρικό νευρικό σύστημα, για τη βελτίωση του ουδού ηλεκτρικής διέγερσης στον κινητικό φλοιό. Τα βαρβιτουρικά που έχουν θεραπευτική δράση παίζουν ανασταλτικό ρόλο στο κεντρικό νευρικό σύστημα, όπως η φαινοβαρβιτάλη (φαινοβαρβιτόνη), η αμυλοβαρβιτάλη (αμυλοβαρβιτόνη), η θειοπεντάλη, η μεθοεξιτάλη (μεθοεξι-τόνος). Τα ανασταλτικά βαρβιτουρικά έχουν ηρεμιστική, υπνωτική, αντισπασμωδική και αναισθητική δράση, αλλά ο καταπραϋντικός-υπνωτικός παράγοντας τους έχει εξαλειφθεί, επειδή στη διαδικασία είναι εύκολο να προκληθεί σοβαρή ανοχή, εξάρτηση από το φάρμακο και επαγωγή ηπατικών ενζύμων από το φάρμακο. Λόγω κάποιων διαφορών στη χημική τους δομή, ο οργανισμός αποβάλλει και ο λιποδιαλυτός τρόπος κάθε φαρμάκου είναι διαφορετικός, επομένως η ταχύτητα εμφάνισης του αποτελέσματος και ο χρόνος συνέχισης ποικίλλουν επίσης. Τα βαρβιτουρικά μακράς δράσης όπως η φαινοβαρβιτάλη (φαινοβαρβιτάλη) εξακολουθούν να χρησιμοποιούνται στη θεραπεία του αντισπασμωδικού για την επιληψία. Τα βαρβιτουρικά εξαιρετικά βραχείας δράσης (θειοπεντάλη και μεθοεξιτάλη) εφαρμόζονται συχνά ως ενδοφλέβιο αναισθητικό. Τα βαρβιτουρικά ενδοφλέβια αναισθητικά που χρησιμοποιούνται κλινικά είναι τώρα περίπου δέκα είδη, αλλά χρησιμοποιούνται συνήθως τρία έως πέντε είδη. Σύμφωνα με την άποψη της Αναισθησιολογίας, τα βαρβιτουρικά μπορούν να χωριστούν σε δύο κατηγορίες, δηλαδή τα υπνωτικά βαρβιτουρικά και τα βαρβιτουρικά αναισθησία. Τα πρώτα είναι σημαντικά πιο αργά φάρμακα όπως η φαινοβαρβιτάλη, που έχουν ηρεμιστική δράση, πριν την αναισθησία, η χορήγησή της μπορεί να κάνει τον ασθενή να ησυχάσει. Μετά την ενδοφλέβια ένεση του τελευταίου, η συνείδηση σύντομα εξαφανίζεται, χρησιμοποιείται κυρίως για γενική αναισθησία, στην οποία το πιο συχνά χρησιμοποιούμενο φάρμακο είναι η θειοπεντάλη, επομένως αυτό το φάρμακο είναι αντιπροσωπευτικό. Η φαινοβαρβιτάλη είναι ένα παράγωγο βαρβιτουρικού οξέος, που έχει ασθενές οξύ, είναι ο κεντρικός αναστολέας, αναστέλλοντας κυρίως το ανιούσα δικτυωτό σύστημα ενεργοποίησης του εγκεφάλου. Ο ρηχός έως βαθύς βαθμός αναστολής του φαρμάκου οφείλεται στην ποσότητα του μικρού προς μεγάλο, έχει διαφορετικά επίπεδα ηρεμιστικής, υπνωτικής και αντισπασμωδικής, αναισθητικής δράσης. Επιπλέον, το φάρμακο έχει επίσης αντιεπιληπτικό αποτέλεσμα. Οι παραπάνω πληροφορίες είναι επιμελημένες από το χημικό βιβλίο του Tian Ye. |
| Χημικές ιδιότητες | λεπτή κρυσταλλική σκόνη κρέμας. Αοσμος. Διαλυτό σε νερό και αιθέρα, αδιάλυτο σε νερό και αλκοόλη. |
| Χρήσεις | Το βαρβιτουρικό οξύ χρησιμοποιείται ευρέως στην κατασκευή πλαστικών, υφασμάτων, πολυμερών και φαρμακευτικών προϊόντων. Είναι ενεργό συστατικό στην παραγωγή της βιταμίνης Β2. Είναι ένα ισχυρό οξύ σε ένα υδατικό μέσο με μια ενεργή ομάδα μεθυλενίου που περιλαμβάνει συμπύκνωση Knoevenegal. Χρησιμοποιείται ως πρόδρομος για την παρασκευή του 5-αρυλενοβαρβιτουρικού οξέος με αντίδραση με αρωματική αλδεΰδη. Χρησιμοποιείται επίσης στην ηλεκτροχημική οξείδωση του ιωδίου χρησιμοποιώντας κυκλική βολταμετρία και κουλομετρία ελεγχόμενου δυναμικού. |
| Ορισμός | ChEBI: Το βαρβιτουρικό οξύ είναι ένα βαρβιτουρικό, η δομή του οποίου είναι αυτή της υπερυδροπυριμιδίνης υποκατεστημένης σε C-2, -4 και -6 από οξο ομάδες. Το βαρβιτουρικό οξύ είναι η μητρική ένωση των βαρβιτουρικών φαρμάκων, αν και το ίδιο δεν είναι φαρμακολογικά δραστικό. Έχει ρόλο αλλεργιογόνου και ξενοβιοτικού. Είναι ένα συζυγές οξύ ενός βαρβιτουρικού, ενός βαρβιτουρικού (2-) και ενός βαρβιτουρικού (1-). |
| Παρασκευή | Το βαρβιτουρικό οξύ προέρχεται από την αντίδραση μηλονικού διαιθυλεστέρα και ουρίας. Πρώτα βάλτε την ουρία σε δεξαμενή αντίδρασης που περιέχει μεθανόλη, θερμάνετε, αναρροή, διαλύστε, στη συνέχεια προσθέστε το αποξηραμένο μηλονικό διαιθυλεστέρα και μεθοξείδιο του νατρίου, η αντίδραση θερμαίνεται με κάθετο ψυκτήρα σε 66-68 βαθμό για 4-5h, μετά την απόσταξη για ανάκτηση μεθανόλης , ψύξη σε 40-50 βαθμό , προσθέστε αραιό υδροχλωρικό οξύ για προσαρμογή στο pH 1-2. Ψύξτε σε θερμοκρασία δωματίου, ρίξτε για να ληφθεί ακατέργαστο, πλύνετε με απεσταγμένο νερό μία φορά, στεγνώστε για να γίνει ακατέργαστο και στη συνέχεια καθαρίστε με νερό και ενεργού άνθρακα, ξηραίνονται για να ληφθούν προϊόντα. Το βιομηχανικό βαρβιτουρικό οξύ είναι λευκή ή ροζ κρυσταλλική σκόνη, έντονα όξινη, περιεκτικότητα άνω του 98%, σημείο τήξης μεγαλύτερο από ή ίσο με 245 βαθμούς. Σταθερή κατανάλωση υλικού: μηλονικός διαιθυλεστέρας 1098kg/t, ουρία 476kg/t, υδροχλωρικό οξύ (αντιδραστήριο βαθμού III) 681kg/t, μεθανόλη νατρίου (28%) 369kg/t, μεθανόλη 1025kg/t. |
| Εφαρμογή | Το βαρβιτουρικό οξύ είναι μια μητρική ένωση των βαρβιτουρικών φαρμάκων. Το μη υποκατεστημένο βαρβιτουρικό οξύ δεν έχει υπνωτικές ιδιότητες. Το βαρβιτουρικό οξύ (ΒΑ) μπορεί να χρησιμοποιηθεί στην παρασκευή των αντίστοιχων ημιμινικών, μέσω χημειοεκλεκτικής αναγωγής παρουσία αντιδραστηρίου SmI2/H2O. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί στην παρασκευή νανοφύλλων συζευγμένου νιτριδίου άνθρακα τροποποιημένου με ΒΑ. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη σύνθεση: 5-παράγωγα υλιδενοβαρβιτουρικού οξέος μέσω συμπύκνωσης Knoevenagel με αρωματικές και συζευγμένες αρωματικές αλδεΰδες 5-διαμινομεθυλενοβαρβιτουρικά αντιδρώντας με υποκατεστημένα καρβοδιιμίδια |
| Αντιδράσεις | Το βαρβιτουρικό οξύ με αρωματικές αλδεΰδες χρησιμοποιήθηκε σε μια πειραματική μελέτη, με σκοπό να αποδειχθεί η αυξημένη αποτελεσματικότητα της αντίδρασης συμπύκνωσης Knoevenagel για το βαρβιτουρικό οξύ και διάφορες αρωματικές αλδεΰδες σε βασική αλουμίνα, απουσία οργανικών διαλυτών υπό ακτινοβολία μικροκυμάτων. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί στην ηλεκτροχημική οξείδωση του ιωδίου, χρησιμοποιώντας κυκλική βολταμετρία και κουλομετρία ελεγχόμενου δυναμικού. |
| Γενική περιγραφή | Το βαρβιτουρικό οξύ είναι ένα χρήσιμο οξύ για οργανικές συνθέσεις και συνθέσεις φαρμάκων. Η διένυδρη μορφή του μπορεί να συντεθεί από βαρβιτουρικό οξύ μέσω κρυστάλλωσης από υδατικό διάλυμα. Η κρυσταλλική δομή του βαρβιτουρικού οξέος (σε ταυτομερή μορφή) έχει διερευνηθεί με μια τρισδιάστατη μέθοδο μετασχηματισμού Fourier. Η κρυσταλλική μορφή της ενόλης έχει αναφερθεί ότι είναι θερμοδυναμικά σταθερή. |
| Μέθοδοι Καθαρισμού | Ανακρυσταλλώστε το δύο φορές από H2O και στη συνέχεια στεγνώστε το για 2 ημέρες στους 100o. [Beilstein 24 III/IV 1873.] |
| Προϊόντα και πρώτες ύλες παρασκευής βαρβιτουρικού οξέος |
| Πρώτες ύλες | Sodium Methoxide-->Malonic acid-->5-ΦΘΟΡΟΔΙΥΔΡΟ-6-ΥΔΡΟΞΥ-2,4-(1Η,3Η)-ΠΥΡΙΜΙΔΙΝΕΔΙΟΝΗ |
| Προϊόντα Παρασκευής | N-(2-Amino-4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)formamide-->2,4,6-TRICHLOROPYRIMIDIN-5-AMINE-->Riboflavin-->2-cyano-2-[2,3-dihydro-3-(tetrahydro-2,4,6-trioxo-5(2H)-pyrimidinylidene)-1H-isoindol-1-ylidene]-N-methylacetamide-->6-BROMO-2,4-DIMETHOXYPYRIMIDINE-->2,4,6-TRICHLORO-5-NITROPYRIMIDINE-->5-BROMO-6-HYDROXY-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE-->Pigment Yellow 139-->Vitamin B2-->5-NITROBARBITURIC ACID-->ALLOXAN MONOHYDRATE-->2,4,6-TRIBROMOPYRIMIDINE-->2,4,6-Triaminopyrimidine-->5,5-DIETHYLBARBITURIC ACID SODIUM SALT-->URAMIL-->Riboflavin, 2',3',4',5'-tetraacetate-->6-Chlorouracil-->2,4,6-TRIMETHOXYPYRIMIDINE-->ΑΠΕΥΘΕΙΑΣ ΚΙΤΡΙΝΟ 147 |
Δημοφιλείς Ετικέτες: βαρβιτουρικό οξύ, Κίνα κατασκευαστές βαρβιτουρικού οξέος, προμηθευτές, εργοστάσιο
Ένα ζευγάρι: Τριμεθοξυμεθάνιο
Επόμενη: Σίδηρος νατρίου EDDHA
Μπορεί επίσης να σας αρέσει
Αποστολή ερώτησής
