| Περιγραφή |
Τα τριχλωροβενζόλια (TCB) είναι συνθετικές χημικές ουσίες που απαντώνται σε τρεις διαφορετικές ισομερείς μορφές. Τα τρία χλωριωμένα κυκλικά αρωματικά ισομερή είναι 1,2,3-τριχλωροβενζόλιο (1,2,3-TCB), 1,2,4-τριχλωροβενζόλιο (1,2,4- TCB) και 1,3,5-τριχλωροβενζόλιο (1,3,5-TCB). 1,2,4-Το TCB είναι ένα από τα 188 χημικά που χαρακτηρίζονται ως επικίνδυνοι ατμοσφαιρικοί ρύποι βάσει του νόμου περί καθαρού αέρα. |
| Χημικές ιδιότητες |
Το 1,2,3-Τριχλωροβενζόλιο και το 1,3,5-τριχλωροβενζόλιο είναι άχρωμα στερεά, ενώ το 1,2,4-τριχλωροβενζόλιο είναι ένα άχρωμο υγρό. Αν και τα τρία ισομερή των τριχλωροβενζολίων έχουν το ίδιο μοριακό βάρος και τύπο, το καθένα μπορεί να έχει διαφορετικές χημικές και τοξικολογικές ιδιότητες. Ένα από τα ισομερή (1,2,4-τριχλωροβενζόλιο) παράγεται σε μεγάλες ποσότητες και χρησιμοποιείται ως διαλύτης για τη διάλυση ειδικών υλικών όπως λάδια, κεριά, ρητίνες, γράσα και καουτσούκ. Χρησιμοποιείται επίσης συχνά για την παραγωγή βαφών και υφασμάτων. Τα άλλα δύο ισομερή, το 1,2,3-τριχλωροβενζόλιο και το 1,3,5-τριχλωροβενζόλιο, παράγονται σε μικρότερες ποσότητες και έχουν λιγότερες χρήσεις. |
| Χρήσεις |
Τα τριχλωροβενζόλια χρησιμοποιούνται κυρίως ως διαλύτες στις χημικές βιομηχανίες. 1,2,4-Το τριχλωροβενζόλιο είναι οικονομικά το πιο σημαντικό ισομερές. 1,2,4-Το τριχλωροβενζόλιο χρησιμοποιείται ως διαλύτης σε χημικές αντιδράσεις για τη διάλυση ελαίων, κηρών και ρητινών. Επιπλέον, χρησιμοποιείται και ως φορέας βαφής. 1,2,3- Το τριχλωροβενζόλιο χρησιμοποιείται ως ενδιάμεσο για την παραγωγή φυτοφαρμάκων, χρωστικών και χρωστικών. 1,3,5-Το τριχλωροβενζόλιο δεν διατίθεται στο εμπόριο και έχει πολύ περιορισμένη χρήση ως χημικό ενδιάμεσο. Επιπλέον, τα τριχλωροβενζόλια μπορούν επίσης να χρησιμοποιηθούν ως απολιπαντικά, ως σηπτικές δεξαμενές και καθαριστικά αποχετεύσεων και ως συστατικό σε συντηρητικά ξύλου και λειαντικά σκευάσματα. Άλλες δευτερεύουσες χρήσεις περιλαμβάνουν μεταλλοτεχνία, αντιδιαβρωτικό χρώμα και αναστολέα διάβρωσης σε σπρέι. Στο παρελθόν, μικτά ισομερή τριχλωροβενζολίων χρησιμοποιήθηκαν για τον έλεγχο των τερμιτών. Ωστόσο, η χρήση τους έχει διακοπεί. |
| Χρήσεις |
Η αποτοξίνωση με καταλυτική υδροεπεξεργασία 1,2,3-Τριχλωροβενζολίου χρησιμοποιείται για την απόρριψη επικίνδυνων οργανικών αποβλήτων υγρών. Ως συστατικό μίγματος τριχλωροβενζολίου που χρησιμοποιείται για τον έλεγχο των τερμιτών. Ως ρευστό μετασχηματιστή, φορέας βαφής και διαλύτης. Διαλύτης για προϊόντα υψηλής τήξης, Ψυκτικό σε ηλεκτρικές εγκαταστάσεις και σκλήρυνση γυαλιού. Σε πολυεστερική βαφή, λιπαντικά, μέσο μεταφοράς θερμότητας. Ως χημικό ενδιάμεσο για 2,3-διχλωροφαινόλη. |
| Ορισμός |
ChEBI: 1,2,3-Το τριχλωροβενζόλιο είναι ένα τριχλωροβενζόλιο που φέρει χλωρο-υποκαταστάτες στις θέσεις 1, 2 και 3. |
| Γενική περιγραφή |
Λευκό στερεό με έντονη οσμή χλωροβενζολίου. Αδιάλυτο στο νερό και πιο πυκνό από το νερό. Ως εκ τούτου βυθίζεται στο νερό. Σημείο τήξης 63-64 βαθμός (145-147 βαθμοί F). |
| Αντιδράσεις αέρα & νερού |
Αδιάλυτο στο νερό. |
| Προφίλ αντιδραστικότητας |
1,2,3-Το τριχλωροβενζόλιο μπορεί να αντιδράσει με οξειδωτικά μέσα. . Μπορεί να εκπέμπει τοξικό υδροχλώριο και αέρια φωσγένιο στη φωτιά. |
| Κίνδυνος υγείας |
Η εισπνοή μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό της αναπνευστικής οδού. Ερεθίζει τα μάτια. Μπορεί να κοκκινίσει το δέρμα κατά την επαφή. Η κατάποση μπορεί να προκαλέσει ηπατική βλάβη. |
| Περιβαλλοντική μοίρα |
Βιολογικός.Υπό αερόβιες συνθήκες, τα μικρόβια του εδάφους είναι ικανά να αποικοδομήσουν το 1,2,3- τριχλωροβενζόλιο σε 1,2- και 1,3-διχλωροβενζόλιο και διοξείδιο του άνθρακα (Kobayashi and Rittman, 1982). Μια μικτή καλλιέργεια βακτηρίων του εδάφους ή Pseudomonas sp. μετέτρεψε το 1,2,3-τριχλωροβενζόλιο σε 2,3,4-, 3,4,5- και 2,3,6-τριχλωροφαινόλη (Ballschiter and Scholz, 1980) .
Σε μια καλλιέργεια εμπλουτισμού που προέρχεται από μια μολυσμένη τοποθεσία στο Bayou d'Inde, LA, το 1,2,3- τριχλωροβενζόλιο υποβλήθηκε σε αναγωγική αποχλωρίωση σε 1,2- και 1,3-διχλωροβενζόλιο σε σχετική μοριακή αποδόσεις 1 και 99%, αντίστοιχα. Ο μέγιστος ρυθμός αποχλωρίωσης, με βάση το προτεινόμενο μοντέλο Michaelis-Menten, ήταν 60 nM/d (Pavlostathis and Prytula, 2000).
Φωτολυτικό.Η ηλιακή ακτινοβολία 1,2,3-τριχλωροβενζολίου (20 g) σε φιάλη Erlenmeyer με βοριοπυριτικό πώμα 100-mL για 56 ημέρες έδωσε 32 ppm πενταχλωροδιφαινύλιο (Uyeta et al., 1976).
Χημικά/Φυσικά.Σε τιμές 7{1}}.0 βαθμών και pH 3,07, 7,13 και 9,80, οι χρόνοι ημιζωής της υδρόλυσης υπολογίστηκαν σε 19,2, 15,0 και 34,4 d, αντίστοιχα (Ellington et al., 1986 ). Εκπέμπει τοξικούς ατμούς χλωρίου όταν θερμαίνεται μέχρι αποσύνθεσης. |
| Μέθοδοι Καθαρισμού |
Κρυσταλλώστε το από EtOH. [Beilstein 5 IV 664.] |
| Αξιολόγηση τοξικότητας |
Το ήπαρ είναι ο κύριος στόχος των τριχλωροβενζολίων ανεξάρτητα από την οδό έκθεσης. Οι μηχανισμοί της ηπατικής τοξικότητας που προκαλούνται από αυτές τις χημικές ουσίες δεν έχουν επεξηγηθεί. Μπορεί να περιλαμβάνει ενδιάμεσα οξείδια αρενίου που σχηματίζονται κατά τον αρχικό μετασχηματισμό σε τριχλωροφαινόλες. Επιπλέον, η έκθεση σε 1,2,4-TCB προκάλεσε πορφυρία σε αρουραίους προκαλώντας συνθετάση δ-αμινολεβουλινικού οξέος (ALA), ένα ένζυμο που περιορίζει τον ρυθμό στη βιοσύνθεση της αίμης, καθώς και την οξυγενάση της αίμης, ένα ένζυμο περιορισμού του ρυθμού σε την αποικοδόμηση της συνθετάσης της αίμης και συνεπώς την αύξηση της παραγωγής αίμης. |
![2-μεθυλ-1,4-διαζαδικυκλο[2.2.2]οκτάνιο](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
