| περιγραφή |
Η π-ανισαλδεΰδη, επίσης γνωστή ως ανισαλδεΰδη ή 4-μεθοξυβενζαλδεΰδη, είναι ένα άχρωμο έως ανοιχτό κίτρινο υγρό σε θερμοκρασία δωματίου. Έχει μια μυρωδιά που μοιάζει με τον κράταιγο. Είναι αδιάλυτο στο νερό, με διαλυτότητα μόνο 0,3%, αλλά είναι ελαφρώς διαλυτό σε προπυλενογλυκόλη και γλυκερίνη. Είναι εύκολα διαλυτό σε αιθανόλη, αιθυλαιθέρα, ακετόνη, χλωροφόρμιο και τους περισσότερους οργανικούς διαλύτες. Η ανισαλδεΰδη μπορεί επίσης να εξατμιστεί με υδρατμούς. Η ανισκαλδεΰδη εμφανίζεται φυσικά στο έλαιο μάραθου, το έλαιο κύμινο, το έλαιο άνηθου, τα άνθη ακακίας και το εκχύλισμα αχλαδιού βαλσαμόχορτου. Λαμβάνεται μέσω διεργασιών οξείδωσης διαχωρισμού και εκχύλισης. Αυτή η ένωση χρησιμοποιείται συνήθως ως βάση αρωμάτων για αρώματα κράταιγου, ηλίανθου, πασχαλιάς και άλλων. Χρησιμοποιείται επίσης ως ανάμειξη μπαχαρικών για αρώματα όπως φρεσκοκομμένο γρασίδι, ασημί και λευκά άνθη ακακίας, ακακία και βαλσαμόχορτο. Επιπλέον, η ανισκαλδεΰδη χρησιμεύει ως βοηθητικός παράγοντας για το άρωμα του κρίνου της κοιλάδας και ως τροποποιητής για το άρωμα osmanthus. |
| Χημικές Ιδιότητες |
Άχρωμο ή ανοιχτό κίτρινο υγρό ; Θεραπεύεται να κρυώνει. Η σχετική πυκνότητα : 1.119-1.123, ο δείκτης διάθλασης: 1.5710-1.5750; σημείο βρασμού: 246-248 βαθμός ; Σημείο τήξης: 1-2.5 βαθμοί ; σημείο ανάφλεξης 100 μοίρες πάνω. Διαλυμένο σε 2 όγκους αιθανόλης 60%. Διαλύεται αμοιβαία με άρωμα λαδιού. Αξία οξέος < 6,0 .Το άρωμα του λουλουδιού μοιάζει με το άνθος του Κράταιγου, ενώ το άρωμα των φασολιών είναι σαν το άρωμα της βανίλιας. Έχει κάποια γλυκύτητα από βότανα και μπαχαρικά. Το άρωμα είναι δυνατό, και διαρκεί για αρκετά μεγάλο χρονικό διάστημα. |
| οσμή |
Υπάρχει έντονο άρωμα που μοιάζει με γλυκάνισο και κράταιγο. Είναι φρέσκο, πράσινο άρωμα μάραθου. Το άρωμα του λουλουδιού μοιάζει με το άνθος του Κράταιγου, ενώ το άρωμα των φασολιών είναι σαν το άρωμα της βανίλιας. Έχει κάποια γλυκύτητα από βότανα και μπαχαρικά. Το άρωμα είναι δυνατό, και διαρκεί για αρκετά μεγάλο χρονικό διάστημα. Υπάρχει ισχυρότερο και πιο διαυγές αλκοόλ και πιο τραχύ από τον γλυκάνισο.
Οι παραπάνω πληροφορίες έχουν εκδοθεί από το Chemicalbook του Tian Ye. |
| Χρήσεις |
Η π-ανισαλδεΰδη είναι το κύριο σώμα των λουλουδιών αρωμάτων για την ανάπτυξη του Hawthorn. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για πασχαλιά, ορχιδέα, ηλίανθο, ακακία, ντροπαλό λουλούδι, μαύρη ακρίδα, μανόλια, λουλούδια τοίχου και τυρόπηγμα γλυκών φασολιών και άλλα λουλουδάτα και νέους θησαυρούς, Hong Wei, αλδεΰδη και άλλα μη αρωματικά αποστάγματα λουλουδιών. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί για άλλη βαριά ξυλώδη γεύση σανταλόξυλου καθώς και σε γεύση σαπουνιού. Η γλύκα του χρησιμοποιείται στο φαγητό και για να συμφιλιώσει τη γεύση.
Η π-ανισαλδεΰδη έχει ένα επίμονο άρωμα κράταιγου. Χρησιμοποιείται ως το κύριο μπαχαρικό σε άνθη κράταιγου, ηλίανθου, λιλά. Κρίνος της κοιλάδας ως αρωματικός παράγοντας στη γεύση. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως τροποποιητής στη γεύση οσμάνθου με γλυκό άρωμα καθώς και για καθημερινές γεύσεις και γεύση φαγητού. Το προϊόν επιτρέπεται για την προσωρινή χρήση βρώσιμων μπαχαρικών σύμφωνα με τις διατάξεις του China GB2760-86. Χρησιμοποιείται κυρίως για γεύση μέντας παρασκευής βανίλιας, θυμιάματος και μπαχαρικών, βερίκοκου, κρέμας, μάραθου, καραμέλας, κερασιού, σοκολάτας, καρυδιών, βατόμουρου, φράουλας κ.λπ. Το αποτέλεσμα είναι πολύ καλό σε συνεργασία με το αιθέριο έλαιο πορτοκαλιού. Ως εξαιρετικός φωτεινός παράγοντας για το πρόσθετο DE μη κυανιούχου ψευδαργύρου, μπορεί να βελτιώσει την ανοδική πόλωση σε ένα ευρύ φάσμα ρεύματος, να αποκτήσει φωτεινή επίστρωση, για να δημιουργήσει ευνοϊκές συνθήκες για την προστασία του περιβάλλοντος. Αντιμικροβιακά φάρμακα cefadroxil benzyl penicillin που προέρχεται από ανισαλδεΰδη στη φαρμακοβιομηχανία για την παρασκευή είναι ένα ενδιάμεσο των αντιισταμινικών φαρμάκων.
Μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή και την οργανική σύνθεση αρώματος. |
| Ανάλυση Περιεχομένου |
0.8 g ανισαλδεΰδης ζυγίζονται με ακρίβεια και προσδιορίζονται σύμφωνα με τη μέθοδο προσδιορισμού αλδεΰδης και κετόνης (OT-7) ή τη μέθοδο προσδιορισμού δύο ή αλδεΰδης (OT-6). Ο χρόνος της αντιδραστικής τοποθέτησης για τα δείγματα και τα δείγματα ελέγχου είναι 1,5 λεπτό αντίστοιχα. Ο υπολογισμός του ισοδύναμου συντελεστή (Ε) είναι 68,08. Ή μπορεί να μετρηθεί με τη μέθοδο της μη πολικής στήλης με αέρια χρωματογραφία (GT-10-4). |
| Τοξικότητα |
LD50 από του στόματος σε αρουραίους: 1510 mg/kg (Jenner) |
| Όρια FEMA |
FEMA (mg/kg): Αναψυκτικά 6,3; κρύο ρόφημα 5,6; καραμέλα 14; Αρτοσκευάσματα 16; κατηγορία πουτίγκας από 0.5 έως 30; κόμμι από 18 έως 76. Μέτριο όριο (FDA§172．515,2000). Η συγκέντρωση του τελικού προϊόντος είναι γενικά 5~30mg/kg. |
| Μέθοδος παραγωγής |
Μπορεί να ληφθεί μέσω μεθυλαιθέρα ρ-κρεσόλης από την π-κρεσόλη με μεθυλίωση και στη συνέχεια οξείδωση με προσθήκη διοξειδίου του μαγγανίου και θειικού οξέος. Ή προέρχεται από την οξείδωση της ανισόλης.
Η αλδεΰδη γλυκάνισου περιλαμβάνεται κυρίως στο έλαιο γλυκάνισου, το μαραθέλαιο, το άνηθο, το χρυσό Albizia julibrissin oil, το εκχύλισμα βανίλιας κ.λπ. παρουσία π-αμινοβενζολίου σουλφονικού. Μπορεί επίσης να ληφθεί ως εξής: Η ανηθόλη απομονώνεται από το αιθέριο έλαιο, στη συνέχεια αποσυντίθεται από κίτρινο άλας αίματος, νερό, όξινο θειώδες νάτριο και άλλο κατάλληλο παράγοντα αποσύνθεσης, κόβοντας τον διπλό δεσμό αλλυλίου και δημιουργώντας αλδεΰδη γλυκάνισου. Σύμφωνα με τη μέθοδο, η απόδοση ήταν 60%. Είχε ανακαλυφθεί και συντεθεί πριν απομονωθεί από το αιθέριο έλαιο. Το προϊόν μπορεί να παρασκευαστεί για λήψη από φαινόλη και ανισόλη, αιθέρα κρεσόλης, παρασκευή π-υδροξυβενζαλδεΰδης και άλλες πρώτες ύλες. Χρησιμοποιώντας θειικό διμεθυλεστέρα για μεθυλίωση φαινόλης, ακολουθούμενη από αντίδραση χλωρομεθυλίωσης Μάραθος εισάγοντας χλωρομεθυλαιθέρα και Ουροτροπίνη με άλας, και στη συνέχεια υδρολύθηκε σε χλωρομεθύλιο σε αλδεΰδη (αντίδραση Suo Mulai) για την παρασκευή π-μεθοξυβενζαλδεΰδης. Μια άλλη πολλά υποσχόμενη προσέγγιση είναι να ενεργοποιηθεί η μεθυλίωση του τολουολίου, ο σχηματισμός μεθυλφαινυλαιθέρα και στη συνέχεια η οξείδωση για να επιτευχθεί η παραγωγή. Σε ξένες χώρες, η τρέχουσα μέθοδος χρησιμοποιεί οξειδωτική π-μεθυλ ανισόλη σε θειικό οξύ παρουσία οξειδωτικού παράγοντα όπως διχρωμικό κάλιο, υπερμαγγανικό κάλιο και διοξείδιο του μαγγανίου. |
| Περιγραφή |
Η π-μεθοξυβενζαλδεΰδη έχει μια χαρακτηριστική οσμή κράταιγου και μια πικάντικη γεύση που μοιάζει με γλυκάνισο. Έχει πικρή γεύση πάνω από 30 - 40 ppm. Μπορεί να παρασκευαστεί με μεθυλίωση και οξείδωση της π-κρεσόλης και επίσης με οξείδωση της ανηθόλης. |
| Χημικές Ιδιότητες |
Η π-ανισαλδεΰδη είναι ένα άχρωμο έως ελαφρώς κιτρινωπό υγρό με γλυκιά οσμή μιμόζας, κράταιγου. Εμφανίζεται σε πολλά αιθέρια έλαια, συχνά μαζί με την ανηθόλη. Μπορεί να υδρογονωθεί σε αλκοόλη γλυκάνισου και οξειδώνεται εύκολα σε ανισικό οξύ όταν εκτίθεται στον αέρα. Είναι αναμίξιμο με αλκοόλη, αιθέρα και τα περισσότερα σταθερά έλαια, διαλυτό σε προπυλενογλυκόλη, αδιάλυτο σε γλυκερίνη, νερό και ορυκτέλαιο. |
| Περιστατικό |
Έχει αναφερθεί ότι βρίσκεται σε αιθέρια έλαια και εκχυλίσματα βανίλιας, Acacia farmesiana Willd., Magnoila salicifolia Maxim., Erica arborea, Pirus communis, Boswellia serrata και άλλα. επίσης σε γλυκάνισο, μάραθο και αστεροειδή γλυκάνισο (ειδικά όταν παλαιωθεί λόγω της οξείδωσης της ανηθόλης), κράνμπερι, μαύρη σταφίδα, κανέλα και βασιλικό. |
| Χρήσεις |
{{0}}Η μεθοξυβενζαλδεΰδη χρησιμοποιείται ευρέως στη βιομηχανία αρωμάτων και αρωμάτων. Βρίσκει εφαρμογή ως σημαντικό ενδιάμεσο στη σύνθεση άλλων οργανικών ενώσεων, αρωμάτων και φαρμακευτικών ουσιών όπως τα αντιισταμινικά. Χρησιμοποιείται επίσης στην παρασκευή αγροχημικών, βαφών και πλαστικών πρόσθετων. Ένα διάλυμα παρα-ανισαλδεΰδης με οξύ και αιθανόλη χρησιμοποιείται ως χρώση σε χρωματογραφία λεπτής στιβάδας (TLC), η οποία παρέχει εύκολη αναγνώριση διαφορετικών ενώσεων. Συγκεντρώσεις συνήθως 0.5 έως 30 ppm στα τελικά προϊόντα και έως 75 ppm στις τσίχλες. Το όριο γεύσης για την ανισαλδεΰδη στον μέσο άνθρωπο είναι περίπου 0,2 ppm. (Μόνο χημικό σε Ζαχαρόνερο). |
| Χρήσεις |
Σαπούνια αρωματοποιίας και τουαλέτας. Η οσμή μοιάζει με αυτή της κουμαρίνης, αλλά η αλδεΰδη πρέπει να αναμιγνύεται με άλλες οσμές ουσίες για να δώσει μια ευχάριστη οσμή. Χρησιμοποιείται επίσης σε οργανικές συνθέσεις. |
| Παρασκευή |
Με μεθυλίωση και οξείδωση της π-κρεσόλης και επίσης με οξείδωση της ανηθόλης. |
| Ορισμός |
ChEBI: Η P-μεθοξυβενζαλδεΰδη είναι μέλος της κατηγορίας βενζαλδεΰδης που αποτελείται από την ίδια τη βενζαλδεΰδη που φέρει έναν μεθοξυ υποκαταστάτη στη θέση 4. Έχει ένα ρόλο ως εντομοαπωθητικό, ως μεταβολίτης του ανθρώπινου ουροποιητικού, ως φυτικό μεταβολίτη και ως βακτηριακό μεταβολίτη. |
| Τιμές κατωφλίου αρώματος |
Χαρακτηριστικά αρώματος σε 1.0%: γλυκό σε σκόνη, πικάντικο κρεμώδες, φρουτώδες, βανίλια και σαν σανό. Κουμαρίνη, αμύγδαλο, γλυκάνισο με αποχρώσεις μούρων. |
| Τιμές κατωφλίου γεύσης |
Γευστικά χαρακτηριστικά από 5 έως 10 ppm: γλυκιά σε σκόνη, κρεμώδη βανίλια, γλυκάνισο μπαχαρικών, καρύδι, κουκούτσι κερασιού και αποχρώσεις που μοιάζουν με αμύγδαλο. |
| Αναφορά(εις) σύνθεσης |
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 42, p. 1041, 1994DOI:10.1248/cpb.42.1041
Tetrahedron Letters, 43, p. 1395, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(02)00027-8 |
| Γενική Περιγραφή |
p-Η ανισαλδεΰδη είναι μια αρωματική αλδεΰδη που βρίσκεται συνήθως στο έλαιο σπόρων γλυκάνισου. Παρουσιάζει ακαρεοκτόνο δράση και χρησιμοποιείται κυρίως, ως μολύβδινη ένωση για την ανάπτυξη νέων παραγόντων για τον επιλεκτικό έλεγχο των ακάρεων της οικιακής σκόνης. |
| Αναφλεξιμότητα και Εκρηκτικότητα |
Μη εύφλεκτο |
| Biochem/physiol Actions |
Γεύση σε 5-10 ppm |
| Προφίλ Ασφαλείας |
Μέτρια τοξικό κατά την κατάποση. Ερεθιστικό του δέρματος. Αναφέρθηκαν δεδομένα μετάλλαξης. Εύφλεκτο υγρό. Όταν θερμαίνεται μέχρι να αποσυντεθεί, εκπέμπει έντονο καπνό και ερεθιστικούς αναθυμιάσεις |
| στόχος |
Αντιμόλυνση |
| Μεταβολισμός |
Η ανισική αλδεΰδη υφίσταται έναν πολύ ελαφρύ βαθμό απομεθυλίωσης με οξείδωση της ομάδας αλδεΰδης της σε μια ομάδα οξέος, με τον κύριο μεταβολίτη που εκκρίνεται να είναι το ανισικό οξύ (Williams, 1959). |
| Μέθοδοι Καθαρισμού |
Πλένουμε την αλδεΰδη με κορεσμένο υδατικό NaHC03, μετά H2O, αποστάζουμε με ατμό, εκχυλίζουμε το απόσταγμα με Et2O, ξηραίνουμε (MgS04) το εκχύλισμα, διηθούμε και αποστάζουμε υπό κενό και Ν2. Αποθηκεύστε το σε γυάλινες αμπούλες κάτω από Ν2 στο σκοτάδι. [Beilstein 8 IV 252.] |
