Εισαγωγή προϊόντος
| Βασικές πληροφορίες Βανιλίνης |
| Περίληψη Εκχύλισμα βανίλιας Σημαντικά μπαχαρικά Φυσικοχημικές ιδιότητες Δράση και χρήση Παρενέργειες Vanitrope Μέθοδοι βιομηχανικής παραγωγής βανιλίνη Ανάλυση περιεχομένου Τοξικότητα Περιορισμένη χρήση Ανάπτυξη κλάδου Χημικές ιδιότητες Χρήσεις Μέθοδοι παραγωγής |
| Όνομα προϊόντος: | Βανιλλίνη |
| Συνώνυμα: | 2-Μεθοξυ-4-φορμυλφαινόλη;3-Μεθοξυ-4-υδροξυβενζαλδεΰδη (βανιλίνη);4-Φορμυλ-2-μεθοξυφαινόλη; Πρωτοκατεχουαλδεΰδη, μεθυλ-;Κόνις βανιλίνης. Περιεκτικότητα σε βανιλίνη:121-33-5;Βανιλίνη NAT;Βανιλίνη 97+% |
| CAS: | 121-33-5 |
| MF: | C8H8O3 |
| MW: | 152.15 |
| EINECS: | 204-465-2 |
| Κατηγορίες προϊόντων: | Αρωματικές Αλδεΰδες & Παράγωγα (υποκατεστημένα); Αναλυτική Χημεία; Πρόσθετα Τροφίμων και Ζωοτροφών; ΕΚΤΙΜΗ ΧΗΜΙΚΑ & ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ; Τροφίμων & ΠΡΟΣΘΕΤΑ Ζωοτροφών; Λεκέδες TLC; ΠΡΟΣΘΕΤΑ ΤΡΟΦΙΜΩΝ; ΦΑΡΜΑΚΕΥΤΙΚΑ; ΦΑΡΜΑΚΕΥΤΙΚΑ; Τροφίμων & Γευστικών Προϊόντων; Γεύση;Αναστολείς;οργανική χημική ουσία;Αλδεΰδες;Βιοενεργά μικρά μόρια;Δομικοί λίθοι;C8;Καρβονυλικές ενώσεις;Κυτταρική βιολογία;Χημική σύνθεση;Οργανικοί δομικοί λίθοι;Φαρμακοποιία;Φαρμακοποιία AZ;V;Πολυαιθερικά αντιβιοτικά αντιβιοτικά; ;Αντιδραστήρια παραγώγων;Αντιδραστήρια παραγώγων HPLC;Αντιδραστήρια παραγώγισης HPLC;Έρευνα διατροφής;Φυτοχημικά κατά φυτό (τρόφιμα/μπαχαρικά/βότανα);Vaccinium myrtillus (μύρτιλλο);Zingiber officinale (τζίντζερ);bc0001;{3}; |
| Αρχείο Mol: | 121-33-5.mol |
 |
|
| Χημικές ιδιότητες βανιλίνης |
| Σημείο τήξης | 81-83 βαθμός (lit.) |
| Σημείο βρασμού | 170 μοίρες 15 mm Hg (lit.) |
| πυκνότητα | 1.06 |
| πυκνότητα ατμών | 5.3 (έναντι αέρα) |
| πίεση ατμών | >0.01 mm Hg (25 μοίρες) |
| δείκτη διάθλασης | 1,4850 (εκτίμηση) |
| FEMA | 3107|ΒΑΝΙΛΛΙΝΗ |
| Fp | 147 μοίρες |
| θερμοκρασία αποθήκευσης. | 2-8 βαθμός |
| διαλυτότητα | μεθανόλη: 0.1 g/mL, διαυγές |
| pka | pKa 7.396±0.004(H2O I=0.00 t=25.0±1.0) (Αξιόπιστο) |
| μορφή | Κρυσταλλική σκόνη |
| χρώμα | Λευκό έως υποκίτρινο |
| PH | 4,3 (10 g/l, H2O, 20 βαθμοί ) |
| Οσμή | στο 100,00 %. βανίλια |
| Τύπος Οσμής | βανίλια |
| Υδατοδιαλυτότητα | 10 g/L (25 ºC) |
| Ευαίσθητος | Ευαίσθητο στον αέρα & στο φως |
| Αριθμός JECFA | 889 |
| Merck | 14,9932 |
| BRN | 472792 |
| Σταθερότητα: | Σταθερός. Μπορεί να αποχρωματιστεί κατά την έκθεση στο φως. Ευαίσθητο στην υγρασία. Ασυμβίβαστο με ισχυρά οξειδωτικά μέσα, υπερχλωρικό οξύ. |
| LogP | 1,17 στους 25 βαθμούς |
| Αναφορά Βάσης Δεδομένων CAS | 121-33-5(Αναφορά βάσης δεδομένων CAS) |
| Αναφορά NIST Chemistry | Βενζαλδεΰδη, 4-υδροξυ-3-μεθοξυ-(121-33-5) |
| Σύστημα Μητρώου Ουσιών EPA | Βανιλίνη (121-33-5) |
| Πληροφορίες Ασφάλειας |
| Κωδικοί κινδύνου | Xi |
| Δηλώσεις κινδύνου | 22-36/37/38-36 |
| Δηλώσεις Ασφαλείας | 26 |
| WGK Γερμανία | 1 |
| RTECS | YW5775000 |
| Θερμοκρασία αυτανάφλεξης | >400 μοίρες |
| TSCA | Ναί |
| Κωδικός HS | 29124100 |
| Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών | 121-33-5(Δεδομένα επικίνδυνων ουσιών) |
| Τοξικότητα | LD50 από το στόμα σε αρουραίους, ινδικά χοιρίδια: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Πληροφορίες MSDS |
| Προμηθευτής | Γλώσσα |
|---|---|
| 4-Υδροξυ-3-μεθοξυβενζαλδεΰδη | αγγλικός |
| ΑΚΡΟΣ | αγγλικός |
| SigmaAldrich | αγγλικός |
| ΑΛΦΑ | αγγλικός |
| Χρήση και σύνθεση βανιλίνης |
| Περίληψη | Η βανιλίνη είναι η τεχνητή σύνθεση του πρώτου είδους γεύσης, που συντίθεται από τους Γερμανούς M. Harman και G-Dr. Twyman το 1874. Συνήθως χωρίζεται σε μεθυλβανιλίνη και αιθυλική βανιλίνη. 1. Methyl vanillin: λευκή ή ελαφρώς κίτρινη κρυσταλλική, με άρωμα βανίλιας και πλούσιο άρωμα γάλακτος, είναι οι μεγαλύτερες ποικιλίες της βιομηχανίας αρωμάτων, είναι τα κύρια συστατικά της παγκόσμιας αγαπημένης κρεμώδους γεύσης βανίλιας. Η χρήση του είναι πολύ εκτεταμένη, όπως στη βιομηχανία τροφίμων, χημικών, καπνού ως μπαχαρικά, αρωματικό παράγοντα ή ενισχυτικό γεύσης, που είναι η πλειοψηφία στην κατανάλωση τροφίμων ποτών, γλυκών, κέικ, μπισκότων, ψωμιού και καβουρδισμένων σπόρων. Δεν υπάρχουν σχετικές αναφορές ότι η βανιλίνη ήταν επιβλαβής για τον ανθρώπινο οργανισμό. 2. Αιθυλική βανιλίνη: λευκό έως μικροκίτρινο κρύσταλλο βελόνας ή κρυσταλλική σκόνη, παρόμοιο με τα φασόλια βανίλιας, άρωμα από τη μεθυλβανιλίνη πιο παχύρρευστο. Είναι ένα ευρέως φάσματος γεύσεις, το οποίο είναι ένα από τα πιο σημαντικά συνθετικά μπαχαρικά στον κόσμο, είναι μια σημαντική και απαραίτητη πρώτη ύλη για τη βιομηχανία πρόσθετων τροφίμων. Το άρωμα είναι 3-4 φορές μεγαλύτερο από τη βανιλίνη, με αρώματα αρώματος κόκκου βανίλιας και άρωμα που διαρκεί. Χρησιμοποιείται ευρέως στα τρόφιμα, τη σοκολάτα, το παγωτό, τα ποτά και τα καλλυντικά παίζουν άρωμα και γεύση. Επίσης, η αιθυλική βανιλίνη είναι επίσης πρόσθετα ζωοτροφών, η ηλεκτρολυτική βιομηχανία λαμπρυντικών, η φαρμακευτική βιομηχανία ενδιάμεσων προϊόντων. Γ. Οδός γλυοξυλικής γουαϊακόλης Χρησιμοποιώντας γουαϊακόλη και γλυοξυλικό οξύ ως πρώτη ύλη και στη συνέχεια με συμπύκνωση, οξείδωση και αποκαρβοξυλίωση σε βανιλίνη. Αυτή η μέθοδος αποτελείται κυρίως από έρευνα και ανάπτυξη της γαλλικής εταιρείας Rhone-Poulenc και παραγωγή σε μεγάλη κλίμακα. Η χρήση γλυοξυλικού οξέος από μεθυλεστέρα μηλεϊνικού οξέος παρασκευάστηκε με αποσύνθεση δύο όζοντος (γερμανικό δίπλωμα ευρεσιτεχνίας 3224795). Η συνθετική οδός έχει τα πλεονεκτήματα της ευρείας πηγής υλικού, λιγότερων βημάτων αντίδρασης, χαμηλού κόστους, λιγότερης ρύπανσης από τρία απόβλητα. Ως εκ τούτου, θεωρείται η καταλληλότερη μέθοδος. |
| Εκχύλισμα βανίλιας | Η βανίλια είναι μέλος της οικογένειας των ορχιδέων, μια μεγάλη συσσώρευση 25,{1}} διαφορετικών ειδών. Η βανίλια είναι ιθαγενής της Νότιας και Κεντρικής Αμερικής και της Καραϊβικής. και οι πρώτοι άνθρωποι που το καλλιέργησαν φαίνεται να ήταν οι Τοτονάκ της ανατολικής ακτής του Μεξικού. Οι Αζτέκοι απέκτησαν βανίλια όταν κατέκτησαν τους Totonacs τον 15ο αιώνα. οι Ισπανοί, με τη σειρά τους, το πήραν όταν κατέκτησαν τους Αζτέκους. Η βανίλια είναι ένα πολύπλοκο μείγμα συστατικών γεύσης και αρώματος που εξάγεται από τους λοβούς των σπόρων της ορχιδέας βανίλιας, που περιέχει κατά μια εικασία κάπου μεταξύ 250 και 500 διαφορετικά γευστικά και αρωματικά συστατικά. Το πιο σημαντικό συστατικό σε αυτό το μείγμα είναι η βανιλίνη. Ωστόσο, λόγω της διακύμανσης του κόστους και της αλυσίδας εφοδιασμού της φυσικής βανίλιας, τα περισσότερα προϊόντα που θέλουν να προσδώσουν το άρωμα της βανίλιας δεν χρησιμοποιούν στην πραγματικότητα βανίλια αλλά μάλλον συνθετική βανιλίνη (99% της συνολικής βανιλίνης που καταναλώνεται παγκοσμίως) που παρασκευάζεται κυρίως από πετροχημικά ή χημικά από λιγνίνη.  Η βανιλίνη χρησιμοποιείται κυρίως ως αρωματικός παράγοντας, κυρίως σε τρόφιμα και ποτά όπως η σοκολάτα και τα γαλακτοκομικά προϊόντα, αλλά και για να καλύψει τις δυσάρεστες γεύσεις σε φάρμακα ή ζωοτροφές. Είναι επίσης ένα ενδιάμεσο στην παρασκευή ορισμένων φαρμακευτικών και αγροχημικών προϊόντων. Τα εκχυλίσματα βανιλίνης και βανίλιας έχουν εκτιμώμενο ετήσιο συνολικό όγκο 16,000 μετρικών τόνων, συνολικής αξίας περίπου 650 εκατομμυρίων USD. Το φυσικό εκχύλισμα βανίλιας αντιπροσωπεύει λιγότερο από 1% κατ' όγκο, αν και είναι πιο σημαντικό από άποψη αξίας. Οι τιμές πώλησης κυμαίνονται από περίπου 1.500 USD ανά κιλό για το φυσικό εκχύλισμα βανίλιας έως 10-20 USD ανά κιλό για τη συνθετική βανιλίνη. Η κύρια ευκαιρία της αγοράς είναι η παροχή ενός προϊόντος σε ανταγωνιστικές τιμές, με καλές αρωματικές ιδιότητες, κατασκευασμένο από φυσική και βιώσιμη πηγή. Η Evolva πιστεύει ότι τέτοιες ιδιότητες θα επιτρέψουν τη χρήση της βανιλίνης που προέρχεται από ζύμωση σε μια μεγάλη ποικιλία τροφίμων και άλλων προϊόντων. Η Evolva δεν πιστεύει ότι ένα τέτοιο προϊόν θα αντικαταστήσει σημαντικά τη βανίλια που λαμβάνεται από την ορχιδέα. |
| Σημαντικά μπαχαρικά | Η βανιλίνη είναι κοινώς γνωστή ως σκόνη βανίλιας, σύννεφο Νεπάλ με σκόνη, εκχύλισμα βανίλιας, εξάγεται από το φασόλι βανίλιας Rutaceae, είναι ένα είδος σημαντικών μπαχαρικών, είναι ένα από τα συνθετικά αρώματα που αποδίδουν τις μεγαλύτερες ποικιλίες, ανάμειξη σοκολάτας, παγωτού, τσίχλας, ζαχαροπλαστική και καπνική ουσία σημαντικών πρώτων υλών. Εμφανίζεται φυσικά σε λοβούς από βανίλια planifolia, και λάδι γαρύφαλλου, λάδι βρύου δρυός, βάλσαμο του Περού, tolu balsam storax. Η βανιλίνη έχει ισχυρό και μοναδικό άρωμα φασολιών βανίλιας, σταθερότητα αρώματος, κάτω από την υψηλή θερμοκρασία, λιγότερο πτητικό. Είναι ευάλωτο στο φως και σταδιακά οξειδώνεται στον αέρα, αλλάζει εύκολα χρώμα όταν συναντά αλκαλικό ή αλκαλικό υλικό. Το υδατικό διάλυμα αντιδρά με το χλωριούχο σίδηρο για να παράγει μπλε πορφυρό διάλυμα. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί για πολλές συνθέσεις αρωμάτων, αλλά κυρίως για βρώσιμο αιθέριο έλαιο. Ιδιαίτερα χρησιμοποιείται ευρέως στην καραμέλα, τη σοκολάτα, τα αναψυκτικά, το παγωτό, το κρασί και τη γεύση καπνού. Δεν επιβάλλονται περιορισμοί στη χρήση του IFRA. Αλλά λόγω εύκολης αιτίας αποχρωματισμού, θα πρέπει να προσέξουμε τη χρήση σε λευκό αρωματικό προϊόν. Η βανιλίνη είναι επίσης μια σημαντική βάση για βρώσιμα μπαχαρικά, μπαχαρικά, σχεδόν όλες τις γεύσεις, που χρησιμοποιούνται περισσότερο στη βιομηχανία τροφίμων. Οι γεύσεις φαγητού χρησιμοποιούνται ευρέως στο ψωμί, το βούτυρο, την κρέμα και το κονιάκ κ.λπ. Η ποσότητα προσθήκης κέικ, μπισκότων είναι {{0}}.01~0,04%, καραμέλα. είναι 0,02~0,08%, το οποίο είναι ένα από τα πιο ψημένα τρόφιμα με μπαχαρικά, μπορεί να χρησιμοποιηθεί για σοκολάτα, μπισκότο, κέικ, παγωτό και Boudin. Πριν από τη χρήση, διαλύεται σε ζεστό νερό, το αποτέλεσμα είναι πολύ καλύτερο. Η μεγαλύτερη ποσότητα ψημένης τροφής είναι 220mg/kg, η σοκολάτα είναι 970mg/kg. Ως σταθεροποιητικός παράγοντας, ο παράγοντας συντονισμού και ο τροποποιητής χρησιμοποιούνται ευρέως στα καλλυντικά, είναι επίσης ο σημαντικός αρωματικός παράγοντας για τρόφιμα και ποτά. χρησιμοποιείται στην ιατρική. L-DOPA (L-dopa), μεθυλντόπα. Χρησιμοποιείται επίσης για λαμπρυντικό νικελίου, χρωμίου επιμετάλλωσης. |
| Φυσικοχημικές ιδιότητες | Η βανιλίνη έχει δυνατούς και μοναδικούς κόκκους βανίλιας, που βρίσκονται φυσικά στη βανίλια και το γαρύφαλλο, το λάδι, το βρύα δρυός, το βάλσαμο του Περού και το υπόλοιπο βάλσαμο tolu. Θειώδες διάλυμα ή σουλφονική λιγνίνη μαλακής ξυλείας κόκκινου πολτού, υπό αλκαλικές συνθήκες, αντιδρά με καθίζηση υδρόλυσης οξείδωσης υψηλής πίεσης για να πάρει λευκή έως ανοιχτό κίτρινη κρυσταλλική σκόνη ή βελονοειδή κρύσταλλο. Από τον πετρελαϊκό αιθέρα, η καθίζηση μπορεί επίσης να δημιουργήσει τετραγωνικό κρύσταλλο. Έχει Άρωμα, Πικρό γλυκό. Στον αέρα οξειδώνεται σταδιακά. Σε περίπτωση φωτός, προκάλεσε αποσύνθεση. Σε περίπτωση αλκαλίου, προκάλεσε αποχρωματισμό. Η σχετική μοριακή μάζα είναι 152,15. Η σχετική πυκνότητα είναι 1.{19}}56. Το σημείο τήξης είναι διαφορετικό από τετραγωνικό κρυσταλλικό σε άλλο, τετραγωνικό κρύσταλλο είναι 81 έως 83 μοίρες. Ο βελονοειδής κρύσταλλος κυμαινόταν από 77 έως 79 βαθμούς, το σημείο βρασμού είναι 285 βαθμοί (σε αέριο CO2), 170 μοίρες (2 x 103 Pa), 162 βαθμοί (1,33 x 103 Pa), 146 C (0,533 x 103 Pa). Μπορεί να δημιουργήσει εξάχνωση χωρίς αποσύνθεση. Το σημείο ανάφλεξης είναι 162 μοίρες. Ελαφρώς διαλυτό σε κρύο νερό, διαλυτό σε ζεστό νερό, διαλυτό σε αιθανόλη, αιθυλαιθέρα, προπυλενοκετόνη, βενζόλιο, χλωροφόρμιο, δισουλφίδιο του άνθρακα, παγόμορφο οξικό οξύ, πυριδίνη και πτητικό έλαιο. Το νερό και το FeCl3 δημιουργούν μπλε πορφυρό διάλυμα. Για αρουραίους, από του στόματος LD 50 1580mg/kg, τα ποντίκια είναι με διαδερμική LD 50 1500mg/kg. Η μέθοδος βιομηχανικής παραγωγής είναι ότι η ευγενόλη παρουσία υδροξειδίου του καλίου, παράγει σε ISO ευγενόλη, στη συνέχεια αντιδρά με οξικό ανυδρίτη σχηματίζοντας οξική ισοευγενόλη, ακολουθούμενη από αντίδραση οξείδωσης και υδρόλυσης για παραγωγή. Είναι μια σημαντική πρώτη ύλη για την ανάμειξη σοκολάτας, παγωτού, τσίχλας με γεύση ζαχαροπλαστικής και καπνού. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως παράγοντας συντονισμού αρωμάτων καλλυντικών και ενισχυτικό γεύσης. Είναι επίσης οι φαρμακευτικές πρώτες ύλες της βιομηχανίας. Τα τελευταία χρόνια, εμφανίστηκε μια νέα μόδα στο εμπόρευμα της βανιλίνης. Χρησιμοποιήστε λάδι από γαρύφαλλο ή βασιλικό που προέρχεται από ευγενόλη ως πρώτη ύλη, βανιλίνη που λαμβάνεται με ισομερισμό και οξείδωση, καθώς μπορεί να θεωρηθεί ως φυσική ισοδύναμη ποιότητα, επομένως ονομάζεται φυσική βανιλίνη και στην αγορά μπαχαρικών, η τιμή της είναι περίπου 5 φορές το συνθετικό προϊόν. |
| Δράση και χρήση | Γεύσεις: Η βανιλίνη είναι βρώσιμος αρωματικός παράγοντας, με άρωμα φασολιών βανίλιας και έντονη επιθυμία για άρωμα γάλακτος, είναι μια σημαντική και απαραίτητη πρώτη ύλη για τη βιομηχανία πρόσθετων τροφίμων, που χρησιμοποιείται ευρέως σε όλες τις ανάγκες για αύξηση της γεύσης του αρώματος γάλακτος σε τρόφιμα, όπως κέικ, κρύο ποτά, σοκολάτα, καραμέλα, μπισκότα, στιγμιαία νουντλς, ψωμί και καπνός, αρωματικά ποτά, οδοντόκρεμα, σαπούνι, καλλυντικά, άρωμα, παγωτό, ποτά και καλλυντικά παίζουν άρωμα και γεύση. Επίσης μπορεί να χρησιμοποιηθεί για σαπούνι, οδοντόκρεμα, άρωμα, καουτσούκ, πλαστικό, φαρμακευτικά προϊόντα. Συμφωνεί με το πρότυπο FCCIV. |
| Παρενέργειες | Γενικές Παρενέργειες Η χρήση βανιλίνης σε μεγάλη ποσότητα (πάνω από 30 γραμμάρια τη φορά) μπορεί να οδηγήσει σε πονοκέφαλο, ναυτία, έμετο, δυσκολία στην αναπνοή, ακόμη και βλάβη στα νεφρά. Μην φοβάστε πολύ, η βανιλίνη δεν είναι ένα από τα πιο τοξικά πρόσθετα τροφίμων που θα έχετε βρίσκει και στην πραγματικότητα συνήθως δεν θα προκαλέσει πολλά περισσότερα από έναν πονοκέφαλο ή αλλεργική αντίδραση σε ευαίσθητους ανθρώπους. Συνήθως, η αλλαγή από τεχνητό εκχύλισμα βανίλιας σε καθαρό εκχύλισμα βανίλιας είναι το μόνο που χρειάζεται για να αποφευχθούν προβλήματα. Πολλοί γνώστες του κόκκου βανίλιας ισχυρίζονται ότι η βανιλίνη είναι ένα προϊόν κατώτερο από το καθαρό εκχύλισμα βανίλιας ούτως ή άλλως. Εάν προσπαθείτε να φάτε ποιοτικό φαγητό, πιθανότατα δεν θα συναντήσετε πολλή βανιλίνη ούτως ή άλλως. Προφυλάξεις ειδικών ομάδων Οι ειδικές ομάδες αναφέρονται σε νεογέννητα, παιδιά, έγκυες και οποιεσδήποτε άλλες ισχύουσες ευάλωτες ομάδες. Δεν υπάρχουν ενδείξεις ότι η βανιλίνη θα μπορούσε να έχει αρνητικές επιπτώσεις σε αυτές τις ευάλωτες ομάδες. Θα πρέπει να είναι ασφαλές η χρήση Βανιλίνης σε τρόφιμα για νεογέννητα και έγκυες. Ωστόσο, συνιστούμε στους καταναλωτές να συμβουλευτούν επαγγελματίες πριν χρησιμοποιήσουν μεγάλη ποσότητα βανιλίνης για μεγάλο χρονικό διάστημα σε τρόφιμα για νεογέννητα ή έγκυες. GRAS Επιβεβαίωση: Ναι Γενικά αναγνωρισμένο ως ασφαλές (GRAS) είναι μια ονομασία του FDA ότι μια συγκεκριμένη ουσία ή συστατικό θεωρείται γενικά ασφαλές από τους ειδικούς και επομένως εξαιρείται από τις συνήθεις απαιτήσεις ανοχής πρόσθετων τροφίμων της Ομοσπονδιακής νομοθεσίας για τα τρόφιμα, τα φάρμακα και τα καλλυντικά (FFDCA). Η βανιλίνη θεωρείται ασφαλής από τον FDA σύμφωνα με τα υπάρχοντα δεδομένα και έχει λάβει το καθεστώς GRAS. |
| Vanitrope | Το Vanitrope έχει ένα δυνατό και ανθεκτικό άρωμα γαρύφαλλου και βανίλιας, η ένταση του αρώματος είναι από 16 έως 25 φορές της βανιλίνης. Το Vanitrope αναπτύχθηκε νωρίς. στη δεκαετία του 20 του 20ου αιώνα. Η πρώιμη συνθετική οδός είναι ότι το έλαιο σαφρόλης ως πρώτη ύλη, το αλκοολικό διάλυμα υδροξειδίου του καλίου αντέδρασε με θερμή συμπίεση και επέτρεψε να ανοίξει ο δακτύλιος και στη συνέχεια χρησιμοποίησε αιθυλ θειικό νάτριο για να κάνει την υδροξυαιθυλίωση, τελικά στο διάλυμα αιθανόλης με υδρόλυση θειικού οξέος για να ληφθεί το βανιτρόπιο . Αλλά λόγω της έλλειψης καθαρότητας του αρώματος του προϊόντος, έτσι είναι πολύ μικρή πραγματική εφαρμογή. Στη δεκαετία του πενήντα του 20ου αιώνα, αναπτύχθηκε από την παρασκευή ευγενόλης συνθετικής οδού βανιτρόπου (ευρεσιτεχνία ΗΠΑ 2663741), μόνο τότε μπορεί να πραγματοποιήσει τη βιομηχανική παραγωγή. Χημικοί γεύσης κατεχόλης, που αναπτύχθηκαν με επιτυχία από πιο φθηνές πρώτες ύλες πυροκατεχόλης στη Σοβιετική Ένωση τη δεκαετία του 1960. Πρώτα με μονοαλκυλίωση χλωριούχου αλλυλίου σε κατεχόλη, και η απόδοση είναι 75%. ακολουθούμενη από αντίδραση αναδιάταξης και η απόδοση είναι 35%~38%. Στη συνέχεια με χρήση θειικού νατρίου αιθυλίου για απλή αιθυλίωση, η απόδοση είναι 82%. Τέλος με το υδροξείδιο του καλίου ισομερισμός θα πάρει βανιτρόπο, η απόδοση είναι 84%, μετά από ανακρυστάλλωση του ακατέργαστου προϊόντος σημείο τήξης 85,5 έως 86 βαθμούς .  Το Vanitrope εφαρμόζεται σε γλυκά, ποτά, παγωτά και άλλες αρωματικές συνθέσεις τροφίμων, ο αριθμός FEMA είναι 2922. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί σε φόρμουλα καλλυντικών και αρωμάτων σαπουνιού. Δεν μπορεί να χρησιμοποιηθεί μόνο ως μπαχαρικό, αλλά μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως συνεργιστικός παράγοντας και αντιοξειδωτικό. Οι αρωματοποιοί της πρώην Σοβιετικής Ένωσης έχουν διαφορετικές απόψεις για τις ιδιότητες του αρώματος βανιτρόπου. Το πρόσθεσαν στη γεύση σοκολάτας και άλλων φαγητών. Διαπιστώθηκε ότι τα προϊόντα δεν είναι άρωμα βανιλίνης, έτσι ώστε να μην μπορεί στη γεύση του φαγητού ως υποκατάστατο της βανιλίνης. Αλλά όταν χρησιμοποιήθηκε για τη δοκιμή γεύσης αρωματικού σαπουνιού, διαπιστώθηκε ότι το σαπούνι έχει έντονο άρωμα γαρύφαλλου και βανίλιας όπως αυτό. Οι διαφορές με βανιλίνη και ισοευγενόλη, βανιτρόπο προς αλκάλιο, φως, η οξείδωση είναι πολύ σταθερή, το σαπούνι σαν αποθήκευση δεν αλλάζει χρώμα. Επομένως, το vanitrope θα πρέπει να χρησιμοποιείται σε συνθέσεις αρωμάτων, ιδιαίτερα κατάλληλες για φανταστική γεύση. |
| Μέθοδοι βιομηχανικής παραγωγής βανιλίνη | Η βιομηχανική παραγωγή βανιλίνης έχει περισσότερα από 100 χρόνια ιστορίας, οι άνθρωποι έχουν μελετήσει τους τρόπους και τις μεθόδους πολλών συνθετικών παρασκευασμάτων, αλλά η εφαρμογή σε μια μεγάλης κλίμακας βιομηχανική παραγωγή είναι κυρίως οι ακόλουθες τρεις μέθοδοι. Α. διαδρομή λιγνίνης Στη βιομηχανία χαρτοποιίας, τα υγρά απορριμμάτων θειώδους πολτού που περιείχαν ως πρώτη ύλη λιγνοσουλφονικά άλατα ξύλου, τα αλκαλικά και υψηλής θερμοκρασίας και υψηλής πίεσης ήταν υδρόλυση αφυδάτωσης και μετά πάλι οξείδωση. Ο Καναδάς και οι Ηνωμένες Πολιτείες υιοθέτησαν κυρίως τη μέθοδο παραγωγής της βανιλίνης.  Β. Οδός φορμαλδεΰδης Guaiacol Η γουαϊακόλη είναι η πιο σημαντική πρώτη ύλη για τη σύνθεση της βανιλίνης, της γουαϊακόλης, της φορμαλδεΰδης, της νιτροζοδιμεθυλανιλίνης ως πρώτης ύλης συνθετικής οδού, γνωστή και ως διεργασία νιτροζο. Η πρώην Σοβιετική Ένωση και η Κίνα υιοθετούν κυρίως τη μέθοδο.  Γ. Οδός γλυοξυλικής Guaiacol Με τη χρήση γουαϊακόλης και γλυοξυλικού οξέος ως πρώτης ύλης και στη συνέχεια με συμπύκνωση, οξείδωση και αποκαρβοξυλίωση σε βανιλίνη.  Αυτή η μέθοδος αποτελείται κυρίως από έρευνα και ανάπτυξη της γαλλικής εταιρείας Rhone-Poulenc και παραγωγή σε μεγάλη κλίμακα. Η χρήση γλυοξυλικού οξέος από μεθυλεστέρα μηλεϊνικού οξέος παρασκευάστηκε με αποσύνθεση δύο όζοντος (γερμανικό δίπλωμα ευρεσιτεχνίας 3224795). Η συνθετική οδός έχει τα πλεονεκτήματα της ευρείας πηγής υλικού, λιγότερων βημάτων αντίδρασης, χαμηλού κόστους, λιγότερης ρύπανσης από τρία απόβλητα. Ως εκ τούτου, θεωρείται η καταλληλότερη μέθοδος. |
| Ανάλυση περιεχομένου | Η μέθοδος πρώτη: Φασματοφωτομετρία απορρόφησης UV. Παρασκευή τυπικού διαλύματος: λήψη με ακρίβεια φαρμάκων ginseng από το πρότυπο βανιλίνης περίπου 100 mg, σε ογκομετρική φιάλη 250 ml, με σταθερό όγκο με μεθανόλη, αναμεμειγμένη. Το διάλυμα 2,0 ml, σε ογκομετρική φιάλη 100 ml, με ανάμιξη σταθερού όγκου μεθανόλης. Παρασκευή υγρού δείγματος: ζυγισμένο με ακρίβεια δείγμα περίπου 100 mg, η μέθοδος παρασκευής και η τυπική παρασκευή διαλύματος είναι τα ίδια. Λειτουργία: Πάρτε από το διάλυμα σε κελιά χαλαζία 1 cm. Προσδιορίστε την απορρόφηση στο μέγιστο μήκος κύματος απορρόφησης περίπου 308 nm. Περιεκτικότητα (x) (mg) δείγματος βανιλίνης (C8H8O3) υπολογισμού τύπου τύπου: X=12.5c (Au/As) C-βανιλίνη σε συγκέντρωση τυπικού διαλύματος, g/ml; Au-Η απορρόφηση του υγρού δείγματος. As-Η απορρόφηση του τυπικού διαλύματος. Μέθοδοι δύο: Συμφωνία με αέρια χρωματογραφία (GT-10-4) με μέθοδο προσδιορισμού μη πολικής στήλης. |
| Τοξικότητα | LD50 από το στόμα σε αρουραίους, ινδικά χοιρίδια: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Περιορισμένη χρήση | FEMA (mg/kg): αναψυκτικά 63; κρύο 95; καραμέλα 200; φαγητο ψησιμο 220? πουτίγκα κλάσης 120, τσίχλα, 270; σοκολάτα 970; διακοσμητικό στρώμα 150; μαργαρίνη 0,20; σιρόπι 330~20000. Σύμφωνα με τις διατάξεις του FAO/WHO: Η επιτρεπόμενη ποσότητα είναι 70mg/kg για fast food, κονσέρβες παιδικές τροφές και δημητριακά (1992). |
| Ανάπτυξη της βιομηχανίας | Η Κίνα είναι μια μεγάλη χώρα παγκόσμιων εξαγωγών βανιλίνης, η εγχώρια ζήτηση ήταν 2350 τόνοι το 2002, αντιπροσώπευε το 30% της παραγωγής, το 70% του υπολοίπου ήταν για εξαγωγή. Το 1988 εξήγαγε μόνο 2,73 τόνους, 1700 τόνους το 1993, 4653 τόνους το 2002. Από το 1993 έως το 2002, ο όγκος εξαγωγών βανιλίνης της Κίνας αυξήθηκε με μέσο ετήσιο ρυθμό 12%. Στη Βόρεια Αμερική, την Ευρώπη, τη Νοτιοανατολική Ασία και άλλες αγορές απολαμβάνουν καλή φήμη. Το 2012, η παγκόσμια ζήτηση βανιλίνης είναι περίπου 17500 τόνοι, η ζήτηση των οποίων οι ανεπτυγμένες χώρες βρίσκεται σε κατάσταση ισορροπίας και η αναπτυσσόμενη ζήτηση βανιλίνης αυξήθηκε σημαντικά, καθιστώντας τη συνολική ζήτηση βανιλίνης ακόμα σε περίοδο ανάπτυξης. Η πραγματική συνολική ζήτηση της Κίνας έχει φτάσει τους 3000 τόνους. Επί του παρόντος, το κατά κεφαλήν ποσό εξακολουθεί να είναι ελαφρώς χαμηλότερο από την παγκόσμια κατά κεφαλήν χρήση. Οι σημαντικότεροι εγχώριοι προμηθευτές της Jiaxing City, China Chemical Co., Ltd. είναι πλέον ο μεγαλύτερος επαγγελματίας κατασκευαστής βανιλίνης στον κόσμο. Το 2014, η εταιρεία με ετήσια παραγωγή μεθυλοβανιλίνης είναι 10000 τόνοι, 2000 τόνοι αιθυλοβανιλλίνης, η οποία περισσότερο από το 80% των προϊόντων προορίζεται για εξαγωγή. Στο εξωτερικό υπάρχουν κυρίως εταιρείες France Rhodia Inc., Norwegian Bao very company, Ube τρεις εταιρείες παραγωγής βανιλίνης. Μεταξύ αυτών, η Rhodia, η Γαλλία είναι οι πιο διάσημες επιχειρήσεις παραγωγής βανιλίνης στον κόσμο, η ετήσια παραγωγική ικανότητα είναι 8000 τόνοι, η συσκευή διανομής στη Γαλλία και τις Ηνωμένες Πολιτείες. Εκτός από τη νορβηγική εταιρεία Bao Selig που χρησιμοποιεί παραγωγή λιγνίνης βανιλίνης, εγχώριες και διεθνείς εταιρείες χρησιμοποίησαν παραγωγή βανιλίνης από ξύλο γκουαϊακικής φαινόλης-αλδεΰδης. |
| Χημική ιδιότητα | Λευκό κρύσταλλο βελόνας, με αρωματική μυρωδιά. Διαλυτό σε νερό 125 φορές, 20 φορές αιθυλενογλυκόλη και 2 φορές αιθανόλη 95%, αδιάλυτο σε χλωροφόρμιο. |
| Χρήσεις | 1. Χρησιμοποιείται ως άρωμα, άρωμα, φαρμακευτικά ενδιάμεσα. 2. Είναι για να αποκτήσετε το θυμίαμα σε σκόνη, φασόλια αρωματικά μπαχαρικά. Συχνά χρησιμοποιείται στο ίδρυμα αρωμάτων με. Χρησιμοποιείται ευρέως σε όλη σχεδόν τη γεύση που διπλασιάζεται ως συνδυασμός όπως βιολέτα, Cymbidium, ηλίανθος, ανατολίτικη γεύση. Και η πιπερονάλη, ο βενζυλαιθέρας ισοευγενόλης, η κουμαρίνη, ο μόσχος και άλλα είναι σετ θυμίαμα, τροποποιητικό και μείγμα, μπορούν επίσης να χρησιμοποιηθούν για την κάλυψη της κακοσμίας του στόματος. Σε βρώσιμο, καπνιστή γεύση καθώς και ευρεία εφαρμογή, αλλά η ποσότητα είναι μεγαλύτερη. Στον τύπο φασολιών βανίλιας, κρέμα, σοκολάτα, επίσης με γεύση Princess, χρειάζονται μπαχαρικά. 3. Η βανιλίνη είναι οι κανονισμοί της Κίνας επιτρέπουν τη χρήση βρώσιμων μπαχαρικών, ως σταθεροποιητικό παράγοντα, είναι η παρασκευή της κύριας πρώτης ύλης της γεύσης βανίλιας. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί απευθείας σε μπισκότα, κέικ, καραμέλες, ποτά και άλλα αρώματα τροφίμων. Δοσολογία σύμφωνα με τις συνήθεις ανάγκες παραγωγής, γενικά στη σοκολάτα 970mg/kg? 270mg/kg σε τσίχλα. 220mg/kg σε ζύμη, μπισκότο. 200 mg/kg σε καραμέλα. 150mg/kg σε καρυκεύματα~95mg/kg σε κρύα ποτά. 4. Οι διατάξεις του GB 2760 1996 επιτρέπουν τη χρήση βρώσιμων μπαχαρικών. Χρησιμοποιείται ευρέως στην παρασκευή γεύσης βανίλιας, σοκολάτας, βουτύρου, η ποσότητα είναι έως 25%~30%, ή χρησιμοποιείται απευθείας σε μπισκότα, αρτοσκευάσματα, η δόση είναι 0.1%~{{ 8}},4%, το κρύο ποτό είναι {{10}}.01%~0,3%, η καραμέλα είναι 0,2%~0,8%, ειδικά που περιέχει γαλακτοκομικά προϊόντα. 5. Ένα σημαντικό συνθετικό άρωμα, που χρησιμοποιείται ευρέως στις καθημερινές δραστηριότητες της ζωής. Χρησιμοποιείται ως φαγητό, καπνός και κρασί με ένα πρόστιμο σοφά. Στη βιομηχανία τροφίμων η ποσότητα χρήσης είναι μεγάλη για την παρασκευή της γεύσης βανίλιας, σοκολάτας, βουτύρου, η ποσότητα είναι έως 25-30%, απευθείας σε μπισκότο, κέικ, η δόση είναι 0.{{3 }}.4%, το κρύο είναι 0.01-0.3%, η καραμέλα είναι 0.2-0.8, ειδικά περιέχει γαλακτοκομικά προϊόντα. Χρησιμοποιείται για χημική ανάλυση, δοκιμές για πρωτεϊνικό άζωτο ετεροκυκλικό ινδένιο, φθορογλουκινόλη και ταννικό οξύ. Στη φαρμακοβιομηχανία, χρησιμοποιείται για την παραγωγή αντιυπερτασικού φαρμάκου μεθυλντόπα, κατεχολών φαρμάκου L-dopa και Catalin και διαβεριδίνης. 6. Χρησιμοποιείται ως αντιδραστήριο σε πρότυπο οργανικής ανάλυσης. 7. Δοκιμές για πρωτεΐνη, ετεροκυκλικό ινδένιο αζώτου, πυρογαλλόλη, ταννικό οξύ, ιόντα σιδήρου. από βενζοϊκό οξύ στον προσδιορισμό χλωρίου, μπαχαρικών, ανάλυση οργανικών ιχνών προσδιορισμός προτύπου μεθοξυ. |
| Μέθοδοι παραγωγής | 1.Ν Ν-,διμεθυλανιλίνη με υδροχλωρικό οξύ οξινίσθηκε σε άλας, με νιτρώση νιτρώδους νατρίου σε υδροχλωρική νιτροζο-Ν, Ν-νιτροβίνη, τα οποία με γουαϊακόλη και φορμαλδεΰδη συμπυκνώθηκαν σε 41-43 βαθμό. Στη συνέχεια, εκχυλίστηκε με βενζόλιο. Η πρώτη απόσταξη με βενζόλιο, και στη συνέχεια η δεύτερη απόσταξη, ανακρυστάλλωση νερού, ξήρανση 50 μοιρών για να ληφθεί το προϊόν. Υγρό απορριμμάτων θειώδους πολτού που περιέχει μονάδες δομής κυπαρισσιού σημύδας σουλφονικής λιγνίνης, σε αλκαλικές συνθήκες μπορεί να ληφθεί οξείδωση και υδρόλυση και η κατανάλωση πρώτης ύλης (kg/t) φαινόλη γκουαϊακού (98%) σε 1460 νιτρώδες νάτριο 640, Ν,Ν-μεθυλανιλίνη (98%), 974 υδροχλωρικού οξέος (30%), 6000 (99%) από 320. 2. Το εκχύλισμα φασολιών βανίλιας. Με θεο-αμινοανισόλη με υδρόλυση διαζωνίου σε γουαϊακόλη, παρουσία νιτροζοδιμεθυλανιλίνης και καταλύτη, με συμπύκνωση φορμαλδεΰδης, ή αντίδραση με χλωροφόρμιο σε Καταλύεται από υδροξείδιο του καλίου και μετά από εκχύλιση διαχωρισμός, απόσταξη υπό κενό και καθαρισμός κρυστάλλωσης. Επίσης, κατασκευάστηκαν υγρά υπολειμμάτων ξυλοπολτού, ευγενόλη, γουαϊακόλη, σαφρόλη. 3. Χρήση λιγνίνης ως πρώτη ύλη Η βανιλίνη μπορεί να παρασκευαστεί από απόβλητο υγρό πολτοποίησης θειωδών φυτών χαρτιού που περιέχει λιγνίνη. Τα γενικά απόβλητα υγρά περιέχουν στερεά ύλη 10%~12%, εκ των οποίων το 40%~50% είναι ασβέστιο λιγνινοσουλφονικό οξύ. Το απόβλητο υγρό συμπυκνώνεται σε 40%~50% στερεά μορφή, προσθέτοντας NaOH 25% ποσότητας λιγνίνης και θέρμανση στους 160 έως 175 βαθμούς (περίπου 1,1~1,2 MPa), οξείδωση αέρα για 2 ώρες, ο ρυθμός μετατροπής είναι γενικά μέχρι 8%~11%. Οξείδιο με εκχύλισμα βενζολίου βανιλίνη, και μέθοδος απόσταξης υδρατμών για την ανάκτηση του βενζολίου στο οξείδιο με όξινο θειώδες νάτριο για τη δημιουργία υποόξινου θειικού άλατος και διαχωρισμού ακαθαρσιών, και στη συνέχεια η αποσύνθεση του θειικού οξέος σε βανιλίνη. Τέλος, το προϊόν λαμβάνεται με απόσταξη υπό κενό και ανακρυστάλλωση. Χρησιμοποιήστε το guaiacol ως πρώτη ύλη Μέθοδος χλωρικής γουαϊακόλης και τριχλωροακεταλδεΰδης παρουσία ανθρακικού νατρίου ή ανθρακικού καλίου, η θέρμανση στους 27 βαθμούς συντέθηκε μέσω της συμπύκνωσης της 3-μεθοξυ-4-υδροξυφαινυλ τριχλωρο μεθυλκαρβινόλης, όχι της αντίδρασης αποστάλωσης γουαϊακού νερού πορορόλης αφαιρέθηκε. Παρουσία καυστικής σόδας, νιτροβενζολίου ως οξειδωτικού, ελήφθη οξειδωτική διάσπαση της βανιλίνης στους 150 βαθμούς. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί Cu-CuO-CoCl2 ως καταλύτης και 100 μοίρες στην οξείδωση στον αέρα, μετά από αντίδραση με εκχύλιση βανιλίνης με βενζόλιο, με απόσταξη υπό κενό και καθαρισμό ανακρυστάλλωσης έτσι ώστε να ληφθεί το τελικό προϊόν. Μέθοδος γλυοξυλικού οξέος: σε διάλυμα γλυοξυλικού οξέος ακολουθούμενη από προσθήκη γουαϊακόλης, υδροξειδίου του νατρίου και ανθρακικού νατρίου και στους 30 έως 33 βαθμούς με συμπύκνωση σε 3-μεθοξυ-4-υδροξυ φαινυλ γλυκολικό οξύ με εκχύλιση διαλύτη της αντίδρασης γουαϊακόλης μετά προσθήκη διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου, νιτροβενζολοσουλφονικού οξέος και υδροξειδίου του ασβεστίου παρουσία Q θερμαίνεται στους 100 βαθμούς για οξείδωση και πυρόλυση σε βανιλίνη. Τα προϊόντα οξείδωσης εξουδετερώθηκαν με εκχύλιση βανιλίνης με αιθάνιο δύο χλωρίου, ακατέργαστο προϊόν με απόσταξη υπό κενό και ολοκληρώθηκε η ανακρυστάλλωση. Η διεργασία nitroso: 30% υδροχλωρικό οξύ 166kg και νερό 200kg προστίθενται στον βραστήρα αντίδρασης, ψύχονται στους 10 βαθμούς, ρίχνοντας δύο μεθυλανιλίνη 61,5kg σε 2 ώρες η θερμοκρασία είναι μικρότερη από 25%, και στη συνέχεια συνεχίστε την ανάδευση για 20 λεπτά. υδατικό διάλυμα ψύχεται στους 6 βαθμούς μετά από έγχυση νιτρώδους νατρίου 75kg με 25% διάλυμα νερού, ο έλεγχος θερμοκρασίας και συνεχίζεται η ανάδευση 1 ώρα. διηθήστε υδροχλωρική p-nitroso δύο μεθυλ ανιλίνη στους 7~10 βαθμούς, προσθέτοντας μια ποσοτική αιθανόλη και πυκνό υδροχλωρικό οξύ, αραιωμένο σε στερεό, το nitroso δύο μεθυλ ανιλίνη. Guaiacol και p-nitroso δύο μεθυλ ανιλίνη συμπύκνωση: Τα 26kg ουροτροπίνης διαλυμένα σε 34kg μίγμα νερού, στη συνέχεια προσθέστε 126kg γουαϊακόλη και 63kg αιθανόλης, αποθηκευμένα σε αναμονή του δοχείου κεφαλής. Το εισόδημα του μίγματος διυδροχλωρικής νιτροζο διμεθυλανιλίνης και αιθανόλης των 550 κιλών θα ενταχθεί στον βραστήρα αντίδρασης, θερμαίνεται στους 28 βαθμούς μετά την προσθήκη καταλύτη μεταλλικού άλατος και στη συνέχεια θερμαίνεται στους 35 έως 36 βαθμούς κατά την πτώση του μείγματος φαινόλης ξύλου γκουαϊακ (3~3,5 ώρες), διατηρώντας η θερμοκρασία στους 40 έως 43 βαθμούς, πτώση μετά την προσθήκη συνεχίστε την ανάδευση 1 ώρα αντίδρασης. Στη συνέχεια προσθέστε 100 kg αραιωμένο νερό 40 βαθμών, ανακατεύοντας και 15 λεπτά η περιεκτικότητα σε υγρή συμπύκνωση βανιλίνης πρέπει να είναι πάνω από 11%. Χρησιμοποιήστε βενζόλιο ως διαλύτη. η περιστροφική στήλη εξαγωγής υγρού-υγρού συνεχής εξαγωγή αντίθετου ρεύματος το παραπάνω υγρό συμπύκνωσης. Το υγρό εκχύλισης βενζολίου περιέχει μεγάλο αριθμό υδροχλωρικού οξέος, έκπλυση με νερό και στη συνέχεια εξουδετέρωση αλκαλίων σε ph=4. Ανάκτηση βενζολίου και υδρατμών με απόσταξη αναρριχητικού φιλμ με απόσταξη ατμού 1 ώρα για την απομάκρυνση του υπολειμματικού βενζολίου. αποσυμπίεση ατμού σε νερό και, τέλος, στους 120 έως 150 βαθμούς (666,6 Pa) ταχεία εξάτμιση ακατέργαστης βανιλίνης στον ατμό, το σημείο πήξης είναι περίπου 70 μοίρες. Το ακατέργαστο προϊόν διαλύθηκε στους 70 βαθμούς σε τολουόλιο, διηθήθηκε μετά από ψύξη στους 18 έως 20 βαθμούς, αναρρόφηση και έκπλυση με μικρή ποσότητα τολουολίου σε βανιλίνη. Στη συνέχεια, η δεύτερη απόσταξη κενού, από 130 έως 140 βαθμούς (266,6~399,9Pa) κλάσματα και διαλύθηκε σε αραιή αιθανόλη 60~70 βαθμούς, ψύχθηκε αργά στους 16 έως 18 βαθμούς, η κρυστάλλωση (1Η). Χρησιμοποιώντας το φίλτρο της φυγοκέντρησης, χρησιμοποιήστε λίγο πλύσιμο με αραιή αιθανόλη. Στο τέλος των 50 έως 60 μοιρών, στεγνώνει με ζεστό αέρα προϊόντα 12 ωρών. Σύμφωνα με το guaiacol, η απόδοση μπορεί να φτάσει περισσότερο από 65%. Μέθοδος Ρ-υδροξυφαινυλαλδεΰδης Χρησιμοποιήστε π-υδροξυβενζαλδεΰδη ως πρώτες ύλες, μέσω απλής βρωμίωσης, αντίδρασης μεθοξυλίωσης για την παρασκευή βανιλίνης. Σε μια φιάλη των 250ml, προστέθηκαν 16 g (0.131 mo1) π-υδροξυβενζαλδεΰδης και 90 ml διαλύτη. Μετά τη διάλυση των ανθρώπων 6,8mL (0,131mol) βρωμίου και θερμάνθηκαν στους 40~45 βαθμούς και αντίδραση για 6h. Άντληση υπολειμμάτων διαλύτη και υπό κενό, βραστό νερό, ζεστό φιλτράρισμα, κρυστάλλωση ψύξης διηθήματος, διήθηση και ξήρανση λευκής κρυσταλλικής 3-βρωμο-4-υδροξυβενζαλδεΰδης, το σημείο τήξης είναι 123 έως 124 βαθμοί, η απόδοση είναι 90% . Σε φιάλη των 250ml, ενώστε 12 g (0.0597 mol) του προϊόντος, διάλυμα μεθανόλης νατρίου μεθυλυδραργύρου 45 ml (0,230 mol) 28,24% και 0,2 gCuCl, 35 mLDMF. Σε αντίδραση 115 μοιρών για 1,5 ώρα και τραβήξτε τον διαλύτη, το υπόλειμμα με 18% υδροχλωρικό οξύ σε pH{16}}~5, και στη συνέχεια εκχύλιση με ζεστό βενζόλιο για 3 φορές, δείχνετε νερό, στρώμα βενζολίου μειώνεται η πίεση απόσταξη σε βενζόλιο, υγρό χρώματος καφέ. Το οποίο διαλύθηκε σε ζεστό αραιό διάλυμα αλκοόλης, ψύχθηκε για να διαχωριστεί η λευκή κρυστάλλωση, διήθηση και ξήρανση για να ληφθεί το προϊόν βανιλίνης 8,3 g, το σημείο τήξης είναι 81 έως 82 βαθμοί, η απόδοση καθαρότητας 99,5% είναι 91,1%. |
| Περιγραφή | Η βανιλίνη βρίσκεται σε πολλά φυτά, όπως ο κόνδυλος του Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma), το ολόκληρο βότανο του Equisetum (Mu Zei), το Ulva pertusa (Kong Shi Chun) και τα ζαχαρότευτλα, τα φασόλια βανίλιας, το βάλσαμο Περού κ.λπ. . |
| Χημικές Ιδιότητες | Υπάρχει μια μεγάλη ποικιλία φυτών βανίλιας που φέρουν τους λοβούς βανίλιας, ή σιλικέ. Αυτά που αναφέρονται παραπάνω είναι τα πιο σημαντικά είδη. Ιδιαίτερη αξία έχουν αυτά που καλλιεργούνται στο Μεξικό, τη Μαδαγασκάρη, την Ιάβα, την Ταϊτή, τα νησιά Κομόρο και τη Ρεϋνιόν. Η καλλιέργεια της βανίλιας είναι πολύ μεγάλη και επίπονη. Το φυτό είναι ένα πολυετές ποώδες αμπέλι που φτάνει τα 25 μέτρα ύψος και χρειάζεται κατάλληλα στηρίγματα για να αναπτυχθεί. Η γονιμοποίηση των λουλουδιών γίνεται (Νοέμβριος έως Δεκέμβριος) με διάτρηση της μεμβράνης που χωρίζει τη γύρη από το ύπερο. Αυτή είναι μια απαιτητική εργασία που απαιτεί εξειδικευμένη εργασία. Η φυσική γονιμοποίηση συμβαίνει όταν μια παρόμοια επέμβαση πραγματοποιείται από πτηνά ή έντομα που τρυπούν τη μεμβράνη αναζητώντας τροφή. Μετά από μερικούς μήνες, σχηματίζονται συστάδες κρεμαμένων λοβών (σιλικέ). Αυτά αρχίζουν να κιτρινίζουν στο κάτω άκρο από τον Αύγουστο έως τον Σεπτέμβριο. Σε αυτό το σημείο, οι σιλικόνες συγκομίζονται και υφίστανται ειδική επεξεργασία που αναπτύσσει το άρωμα. Οι σιλικόνες τοποθετούνται σε ψάθινα καλάθια και βυθίζονται σε ζεστό νερό για να σπάσουν το εσωτερικό κυτταρικό τοίχωμα. Μετά από λίγους μήνες, το άρωμα αρχίζει να αναπτύσσεται. Στη συνέχεια οι σιλικόνες αποπνέονται με διαλείπουσα έκθεση στο ηλιακό φως (εναλλάξ καλύπτοντας και αποκαλύπτοντας τις σιλικόνες με μάλλινες κουβέρτες). Όταν ολοκληρωθεί η έκκριση, οι σιλικόνες λαδώνονται με λάδι κακάο για να αποφευχθεί το σκάσιμο κατά την ξήρανση και τελικά ξηραίνονται σε κατάλληλη υπολειμματική περιεκτικότητα σε υγρασία. Στο τελικό στάδιο της παρασκευής, οι καλύτερης ποιότητας σιλικέ σχηματίζουν μια «άλμη» βανίλιας που κρυσταλλώνεται στην επιφάνεια του φασολιού. Γενικά, η επεξεργασία της βανίλιας διαρκεί περισσότερο από ένα χρόνο. Οι πιο σημαντικές εμπορικές ιδιότητες είναι η βανίλια σε άλμη, η βανίλια μπάσταρδο και η πομπόνα βανίλιας. Το φασόλι είναι το μόνο μέρος που χρησιμοποιείται. Η βανίλια έχει μια γλυκιά, αιθέρια μυρωδιά και χαρακτηριστική γεύση. |
| Χημικές Ιδιότητες | Η βανιλίνη έχει μια χαρακτηριστική, κρεμώδη μυρωδιά που μοιάζει με βανίλια με πολύ γλυκιά γεύση. |
| Χημικές Ιδιότητες | Λευκές, κρυσταλλικές βελόνες. γλυκιά μυρωδιά. Διαλυτό σε 125 μέρη νερού, σε 20 μέρη γλυκερίνης και σε 2 μέρη 95% αλκοόλης. διαλυτό σε χλωροφόρμιο και αιθέρα. Καύσιμο. |
| Χημικές Ιδιότητες | Λευκό ή κρεμ, κρυσταλλικές βελόνες ή σκόνη με χαρακτηριστική οσμή βανίλιας και γλυκιά γεύση. |
| Χημικές Ιδιότητες | Η βανιλίνη βρίσκεται σε πολλά αιθέρια έλαια και τρόφιμα, αλλά συχνά δεν είναι απαραίτητη για την οσμή ή το άρωμά τους. Ωστόσο, καθορίζει την οσμή των αιθέριων ελαίων και των εκχυλισμάτων από λοβούς Vanilla planifolia και Vanilla tahitensis, στους οποίους σχηματίζεται κατά την ωρίμανση με ενζυματική διάσπαση γλυκοσιδών. Η βανιλίνη είναι ένα άχρωμο, κρυσταλλικό στερεό (mp 82–83 μοίρες) με τυπική οσμή βανίλιας. Επειδή διαθέτει υποκαταστάτες αλδεΰδης και υδροξυλίου, υφίσταται πολλές αντιδράσεις. Επιπρόσθετες αντιδράσεις είναι πιθανές λόγω της αντιδραστικότητας του αρωματικού πυρήνα. Η βανιλυλική αλκοόλη και η 2-μεθοξυ-4-μεθυλφαινόλη λαμβάνονται με καταλυτική υδρογόνωση. Τα παράγωγα του βανιλικού οξέος σχηματίζονται μετά από οξείδωση και προστασία της φαινολικής υδροξυ ομάδας. Δεδομένου ότι η βανιλίνη είναι μια φαινολαλδεΰδη, είναι σταθερή στην αυτοξείδωση και δεν υφίσταται την αντίδραση Cannizzaro. Πολλά παράγωγα μπορούν να παρασκευαστούν με αιθεροποίηση ή εστεροποίηση της υδροξυ ομάδας και με συμπύκνωση αλδόλης στην ομάδα αλδεΰδης. Αρκετά από αυτά τα παράγωγα είναι ενδιάμεσα, για παράδειγμα, στη σύνθεση φαρμακευτικών προϊόντων. |
| Φυσικές ιδιότητες | Εμφάνιση: λευκό ή ανοιχτό κίτρινο κρύσταλλο βελόνας ή κρυσταλλική σκόνη, με έντονο άρωμα. Η σχετική πυκνότητα είναι περίπου 1.060. Διαλυτότητα: Δεν είναι διαλυτό μόνο σε αιθανόλη, χλωροφόρμιο, αιθέρα, δισουλφίδιο του άνθρακα, παγόμορφο οξικό οξύ και πυριδίνη, αλλά και σε λάδι, προπυλενογλυκόλη και υπεροξείδιο του υδρογόνου σε αλκαλικό διάλυμα. Μπορεί να οξειδωθεί αργά στον αέρα, μπορεί να είναι ασταθής υπό φωτισμό και πρέπει να φυλάσσεται σε σκοτεινή κατάσταση. Σημείο τήξης: το σημείο τήξης είναι 81 βαθμοί. |
| Περιστατικό | Η βανιλίνη απαντάται ευρέως στη φύση. Έχει αναφερθεί στο αιθέριο έλαιο Java citronella (Cymbopogon nardus Rendl.), σε βενζόη, βάλσαμο Περού, έλαιο μπουμπουκιού γαρύφαλλου και κυρίως λοβούς βανίλιας (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona). Καλλιεργούνται περισσότερες από 40 ποικιλίες βανίλιας. Η βανιλίνη υπάρχει επίσης στα φυτά ως γλυκόζη και βανιλίνη. Αναφέρεται ότι βρέθηκαν σε γκουάβα, φρούτα feyoa, πολλά μούρα, σπαράγγια, σχοινόπρασο, κανέλα, τζίντζερ, έλαιο δυόσμου, μοσχοκάρυδο, τραγανό ψωμί και σίκαλη, βούτυρο, γάλα, άπαχο και λιπαρό ψάρι, χοιρινό κρέας, μπύρα, κονιάκ, ουίσκι, σέρι, κρασιά σταφυλιού, ρούμι, κακάο, καφές, τσάι, ψητό κριθάρι, ποπ κορν, πλιγούρι βρώμης, φρούτο του πάθους, φασόλια, ταμαρίνδο, βότανο και σπόροι άνηθου, σάκε, καλαμποκέλαιο, βύνη, βότανο, σαμπούκο, μούσμουλο, βανίλια Bourbon και Tahiti και ρίζα πικραλίδας. |
| Ιστορία | Η βανιλίνη είναι γνωστή ως ένα από τα πρώτα συνθετικά μπαχαρικά. Στη βιομηχανία αρωμάτων, είναι γνωστή ως αλδεΰδη βανιλλίου. Ήδη από το 1858, ο Γάλλος χημικός Gby (Nicolas Theodore Gobley) έλαβε καθαρή βανιλίνη για πρώτη φορά με τη μέθοδο της ανόρθωσης. Λόγω της μικρότερης απόδοσης παραγωγής φυσικής βανιλίνης, ώθησε την αναζήτηση μιας μεθόδου χημικής σύνθεσης παραγωγής βανιλίνης. Το 1874, ο Γερμανός επιστήμονας M.?Haarman και οι συνεργάτες του συνήγαγαν τη χημική δομή της βανιλίνης και ανακάλυψαν έναν νέο τρόπο παραγωγής βανιλίνης με πρώτη ύλη το abietene. Το 1965, Κινέζοι επιστήμονες ανακάλυψαν ότι η βανιλίνη έχει αντιεπιληπτική δράση και ολοκλήρωσαν μια μελέτη για τη φαρμακολογία και την τοξικολογία της βανιλίνης από την εδώδιμη έως την επίσημη. Διαπίστωσαν επίσης ότι η βανιλίνη έχει κάποια αντιβακτηριακή δράση, καθιστώντας την κατάλληλη φαρμακευτική σύνθεση για τη θεραπεία δερματικών παθήσεων. Η βανιλίνη μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως ενδιάμεσο για τη σύνθεση μιας ποικιλίας φαρμάκων, όπως η βερβερίνη και το αντιυπερτασικό φάρμακο L-methyldopa, η μεθοξυ-πυριμιδίνη και το φάρμακο καρδιακών παθήσεων παπαβερίνη. |
| Χρήσεις | Η βανιλίνη είναι μια αρωματική ουσία που παρασκευάζεται από συνθετική ή τεχνητή βανίλια που μπορεί να προέλθει από λιγνίνη θειώδους ορού γάλακτος και επεξεργάζεται συνθετικά από γουαϊακόλη και ευγενόλη. το σχετικό προϊόν, η αιθυλική βανιλίνη, έχει τρεισήμισι φορές τη γευστική ισχύ της βανιλίνης. Η βανιλίνη αναφέρεται επίσης στο κύριο γευστικό συστατικό της βανίλιας, το οποίο λαμβάνεται με εκχύλιση από το φασόλι βανίλιας. Η βανιλίνη χρησιμοποιείται ως υποκατάστατο του εκχυλίσματος βανίλιας, με εφαρμογή σε παγωτά, επιδόρπια, αρτοσκευάσματα και ποτά σε αναλογία 60–220 ppm. |
| Χρήσεις | Ένα ενδιάμεσο και αναλυτικό αντιδραστήριο. |
| Χρήσεις | Φαρμακευτικό βοήθημα (γεύση). Ως αρωματικός παράγοντας σε είδη ζαχαροπλαστικής, ποτά, τρόφιμα και ζωοτροφές. Άρωμα και γεύση στα καλλυντικά. Αντιδραστήριο για σύνθεση. Πηγή L-dopa. |
| Χρήσεις | Το κύριο συστατικό του εκχυλίσματος φασολιών βανίλιας. |
| Χρήσεις | Με ετικέτα Βανιλίνη. Εμφανίζεται φυσικά σε μεγάλη ποικιλία τροφίμων και φυτών όπως ορχιδέες. κύρια εμπορική πηγή φυσικής βανιλίνης είναι από εκχύλισμα φασολιών βανίλιας. Συνθετικά παραγόμενο χύμα από παραπροϊόν με βάση τη λιγνίνη από διεργασίες χαρτιού ή από γουαϊκόλη. |
| Ορισμός | ChEBI: Μέλος της κατηγορίας βενζαλδεΰδων που φέρει μεθοξυ και υδροξυ υποκαταστάτες στις θέσεις 3 και 4 αντίστοιχα. |
| Παρασκευή | Η βανιλίνη του εμπορίου λαμβάνεται με την επεξεργασία υπολειμμάτων θειώδους υγρών ή συντίθεται από γουαϊακόλη. Η παρασκευή με οξείδωση της ισοευγενόλης έχει μόνο ιστορικό ενδιαφέρον. 1) Παρασκευή από απόβλητα θειώδη υγρά: Η πρώτη ύλη για την παραγωγή βανιλίνης είναι η λιγνίνη που υπάρχει στα θειώδη απόβλητα της βιομηχανίας κυτταρίνης. Τα συμπυκνωμένα μητρικά υγρά επεξεργάζονται με αλκάλια σε αυξημένη θερμοκρασία και πίεση παρουσία οξειδωτικών. Η σχηματιζόμενη βανιλίνη διαχωρίζεται από τα παραπροϊόντα, ιδιαίτερα την ακετοβανιλόνη (4-υδροξυ-3- μεθοξυακετοφαινόνη), με εκχύλιση, απόσταξη και κρυστάλλωση. Ένας μεγάλος αριθμός διπλωμάτων ευρεσιτεχνίας περιγράφει διάφορες διαδικασίες για τις (κυρίως) διαδικασίες συνεχούς υδρόλυσης και οξείδωσης, καθώς και για τα στάδια καθαρισμού που απαιτούνται για τη λήψη υψηλής ποιότητας βανιλίνης. Η λιγνίνη αποικοδομείται είτε με υδροξείδιο του νατρίου είτε με διάλυμα υδροξειδίου του ασβεστίου και ταυτόχρονα οξειδώνεται στον αέρα παρουσία καταλυτών. Όταν ολοκληρωθεί η αντίδραση, τα στερεά απόβλητα απομακρύνονται. Η βανιλίνη εκχυλίζεται από το οξινισμένο διάλυμα με διαλύτη (π.χ. βουτανόλη ή βενζόλιο) και επανεκχυλίζεται με διάλυμα όξινου θειώδους νατρίου. Η επανοξίνιση με θειικό οξύ που ακολουθείται από απόσταξη κενού αποδίδει βανιλίνη τεχνικής ποιότητας, η οποία πρέπει να ανακρυσταλλωθεί πολλές φορές για να ληφθεί βανιλίνη ποιότητας τροφίμων. Το νερό, στο οποίο μπορεί να προστεθεί λίγη αιθανόλη, χρησιμοποιείται ως διαλύτης στο τελευταίο στάδιο κρυστάλλωσης. 2) Παρασκευή από γουαϊακόλη: Μπορούν να χρησιμοποιηθούν διάφορες μέθοδοι για την εισαγωγή μιας ομάδας αλδεΰδης σε έναν αρωματικό δακτύλιο. Η συμπύκνωση της γουαϊακόλης με γλυοξυλικό οξύ ακολουθούμενη από οξείδωση του προκύπτοντος αμυγδαλικού οξέος στο αντίστοιχο φαινυλογλυοξυλικό οξύ και, τέλος, η αποκαρβοξυλίωση συνεχίζει να είναι μια ανταγωνιστική βιομηχανική διαδικασία για τη σύνθεση βανιλίνης. ένα. Βανιλίνη από γουαϊακόλη και γλυοξυλικό οξύ: Επί του παρόντος, η γουαϊακόλη συντίθεται από κατεχόλη, η οποία παρασκευάζεται κυρίως με καταλυόμενη από οξύ υδροξυλίωση της φαινόλης με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Στην Κίνα, χρησιμοποιείται επίσης μια γουαϊακόλη που παρασκευάζεται από ο-νιτροχλωροβενζόλιο μέσω ο-ανισιδίνης. Το γλυοξυλικό οξύ λαμβάνεται ως παραπροϊόν στη σύνθεση γλυοξάλης από ακεταλδεΰδη και μπορεί επίσης να παραχθεί με οξείδωση γλυοξάλης με νιτρικό οξύ. Η συμπύκνωση της γουαϊακόλης με γλυοξυλικό οξύ προχωρά ομαλά σε θερμοκρασία δωματίου και σε ασθενώς αλκαλικά μέσα. Διατηρείται ελαφρά περίσσεια γουαϊακόλης για να αποφευχθεί ο σχηματισμός διυποκατεστημένου προϊόντος. η περίσσεια γουαϊακόλης ανακτάται. Το αλκαλικό διάλυμα που περιέχει 4-υδροξυ- 3-μεθοξυμανδελικό οξύ στη συνέχεια οξειδώνεται στον αέρα παρουσία καταλύτη έως ότου καταναλωθεί η υπολογιζόμενη ποσότητα οξυγόνου [358]. Η ακατέργαστη βανιλίνη λαμβάνεται με οξίνιση και ταυτόχρονη αποκαρβοξυλίωση του διαλύματος (4-υδροξυ-3-μεθοξυφαινυλ)γλυοξυλικού οξέος. Αυτή η διεργασία έχει το πλεονέκτημα ότι, υπό τις συνθήκες αντίδρασης, η ρίζα γλυοξυλίου εισέρχεται στον αρωματικό δακτύλιο γουαϊακόλης σχεδόν αποκλειστικά ως προς τη φαινολική υδροξυ ομάδα. Έτσι αποφεύγονται οι κουραστικές διαδικασίες διαχωρισμού. σι. Βανιλίνη από γουαϊακόλη και φορμαλδεΰδη: Μια παλαιότερη διαδικασία που χρησιμοποιείται ακόμα αποτελείται από την αντίδραση γουαϊακόλης με φορμαλδεΰδη ή πρόδρομες ουσίες φορμαλδεΰδης όπως η ουροτροπίνη, η Ν,Ν-διμεθυλ-ανιλίνη και το νιτρώδες νάτριο. |
| Μέθοδοι Παραγωγής | Η βανιλίνη εμφανίζεται φυσικά σε πολλά αιθέρια έλαια και ιδιαίτερα στους λοβούς Vanilla planifolia και Vanilla tahitensis. Βιομηχανικά, η βανιλίνη παρασκευάζεται από λιγνίνη, η οποία λαμβάνεται από τα απόβλητα θειώδους άλατος που παράγονται κατά την παραγωγή χαρτιού. Η λιγνίνη επεξεργάζεται με αλκάλιο σε αυξημένη θερμοκρασία και πίεση, παρουσία καταλύτη, για να σχηματίσει ένα σύνθετο μείγμα προϊόντων από το οποίο απομονώνεται η βανιλίνη. Στη συνέχεια, η βανιλίνη καθαρίζεται με διαδοχικές ανακρυσταλλώσεις. Η βανιλίνη μπορεί επίσης να παρασκευαστεί συνθετικά με συμπύκνωση, σε ασθενές αλκάλιο, μικρής περίσσειας γουαϊακόλης με γλυοξυλικό οξύ σε θερμοκρασία δωματίου. Το προκύπτον αλκαλικό διάλυμα, που περιέχει 4- υδροξυ-3-μεθοξυμανδελικό οξύ οξειδώνεται στον αέρα, παρουσία καταλύτη, και η βανιλίνη λαμβάνεται με οξίνιση και ταυτόχρονη αποκαρβοξυλίωση. Στη συνέχεια, η βανιλίνη καθαρίζεται με διαδοχικές ανακρυσταλλώσεις. |
| Ενδείξεις | Μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη θεραπεία διαφόρων τύπων επιληψίας και διαταραχής ελλειμματικής προσοχής και υπερκινητικότητας και ιλίγγου. |
| Σύνθεση | Εκτός από τη βανιλίνη (περίπου 3%), η βανίλια περιέχει και άλλες αρωματικές ουσίες: βανιλίνη, πιπερονάλη, ευγενόλη, γλυκοβανιλίνη, βανιλικό οξύ, ανισικό οξύ και ανισαλδεΰδη. Αν και η βανιλίνη συνδέεται με το χαρακτηριστικό άρωμα του φυτού, η ποιότητα της βανίλιας δεν σχετίζεται με την περιεκτικότητα σε βανιλίνη. Τα φασόλια Bourbon περιέχουν υψηλή ποσότητα βανιλίνης σε σύγκριση με τα φασόλια του Μεξικού και της Ταϊτής. |
| Τιμές κατωφλίου αρώματος | Ανίχνευση: 29 ppb έως 1,6 ppm. αναγνώριση: 4 ppm |
| Τιμές κατωφλίου γεύσης | Γευστικά χαρακτηριστικά στα 10 ppm: γλυκιά, τυπική σαν βανίλια, marshmallow, κρεμώδη-κουμαρίνη, καραμελλική με μια πούδρα απόχρωση. |
| Αναφορά(εις) σύνθεσης | The Journal of Organic Chemistry, 46, σελ. 4545, 1981DOI:10.1021/jo00335a045 |
| Γενική Περιγραφή | Τα πιστοποιημένα φαρμακευτικά δευτερογενή πρότυπα για εφαρμογή στον ποιοτικό έλεγχο παρέχουν στα φαρμακευτικά εργαστήρια και στους κατασκευαστές μια βολική και οικονομικά αποδοτική εναλλακτική λύση στα πρωτεύοντα πρότυπα φαρμακοποιίας |
| Αντιδράσεις αέρα & νερού | Οξειδώνεται αργά κατά την έκθεση στον αέρα. . Ελαφρώς υδατοδιαλυτό. |
| Προφίλ αντιδραστικότητας | Η βανιλίνη μπορεί να αντιδράσει βίαια με Br2, HClO4, κάλιο-τριτ-βουτοξείδιο, (τριτ-χλωρο-βενζόλιο + NaOH), (μυρμηκικό οξύ + Tl(NO3)3). . Η βανιλίνη είναι μια αλδεΰδη. Οι αλδεΰδες οξειδώνονται εύκολα για να δώσουν καρβοξυλικά οξέα. Εύφλεκτα και/ή τοξικά αέρια παράγονται από το συνδυασμό αλδεΰδων με αζω, διαζω ενώσεις, διθειοκαρβαμιδικά, νιτρίδια και ισχυρούς αναγωγικούς παράγοντες. Οι αλδεΰδες μπορούν να αντιδράσουν με τον αέρα για να δώσουν πρώτα υπεροξοξέα και τελικά καρβοξυλικά οξέα. Αυτές οι αντιδράσεις αυτοοξείδωσης ενεργοποιούνται από το φως, καταλύονται από άλατα μετάλλων μετάπτωσης και είναι αυτοκαταλυτικές (που καταλύονται από τα προϊόντα της αντίδρασης). |
| Κίνδυνος πυρκαγιάς | Τα δεδομένα σημείου ανάφλεξης για τη βανιλίνη δεν είναι διαθέσιμα, ωστόσο η βανιλίνη είναι πιθανώς εύφλεκτη. |
| Αναφλεξιμότητα και Εκρηκτικότητα | Μη εύφλεκτο |
| Φαρμακευτικές Εφαρμογές | Η βανιλίνη χρησιμοποιείται ευρέως ως άρωμα σε φαρμακευτικά προϊόντα, τρόφιμα, ποτά και προϊόντα ζαχαροπλαστικής, στα οποία προσδίδει μια χαρακτηριστική γεύση και οσμή φυσικής βανίλιας. Χρησιμοποιείται επίσης σε αρώματα, ως αναλυτικό αντιδραστήριο και ως ενδιάμεσο στη σύνθεση ενός αριθμού φαρμακευτικών ουσιών, ιδιαίτερα της μεθυλντόπα. Επιπλέον, έχει διερευνηθεί ως δυνητικός θεραπευτικός παράγοντας στη δρεπανοκυτταρική αναιμία και υποστηρίζεται ότι έχει ορισμένες αντιμυκητιακές ιδιότητες. Σε εφαρμογές τροφίμων, η βανιλίνη έχει ερευνηθεί ως συντηρητικό. Ως φαρμακευτικό έκδοχο, η βανιλίνη χρησιμοποιείται σε δισκία, διαλύματα ({{0}}.01–0.02% w/v), σιρόπια και σκόνες για την κάλυψη του δυσάρεστα χαρακτηριστικά γεύσης και οσμής ορισμένων σκευασμάτων, όπως τα δισκία καφεΐνης και τα δισκία πολυθειαζίδης. Χρησιμοποιείται ομοίως σε επικαλύψεις μεμβράνης για να καλύψει τη γεύση και την οσμή των δισκίων βιταμινών. Η βανιλίνη έχει επίσης διερευνηθεί ως φωτοσταθεροποιητής σε ένεση φουροσεμίδης 1% w/v, αλοπεριδόλη 0,5% w/v ένεση και θειοθιξένιο 0,2% w/v ένεση. |
| Φαρμακολογία | Θανατηφόρες ή υποθανατηφόρες δόσεις βανιλίνης που χορηγήθηκαν από το στόμα σε αναισθητοποιημένα κουνέλια προκάλεσαν ξαφνική καταστολή της αρτηριακής πίεσης και διέγειραν την αναπνοή (Deichmann & Kitzmiller, 1940). Παρόμοια αποτελέσματα ελήφθησαν σε σκύλους (Caujolle et al. 1953). Η βανιλίνη παρήγαγε μόνο μια μικρή αύξηση στην παραγωγή χολής όταν χορηγήθηκε ενδοφλεβίως σε αρουραίους (Rohrbach & Robineau, 1958) και προκάλεσε κάποια χολερετική δραστηριότητα όταν ενέθηκε ενδοπεριτοναϊκώς σε αρουραίους σε δόσεις 10-250 mg/kg (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas & Maciotta-Lapoujade, 1968). Με ένεση sc σε δόσεις 1 mg/ημέρα για 4 ημέρες σε ανώριμους θηλυκούς αρουραίους, προκάλεσε μείωση της ωοθηκικής και αύξηση του βάρους της μήτρας στην εξωγενή γοναδοτροπική ορμόνη (Kar, Mundle & Roy, 196{{14} }). Η βανιλίνη δεν είχε καμία επίδραση στο νευρικό σύστημα των ψαριών (Bohinc & Wesley-Hadzija, 1956). Σε διατροφικές συγκεντρώσεις 0,05 και 0,1% είχε τερηδονοστατική δράση στα χάμστερ χωρίς να βλάπτει την ανάπτυξη (Stralfors, 1967). Η βανιλίνη που χορηγήθηκε ως αερόλυμα δεν είχε καμία επίδραση στους κανονικά λειτουργούντες απομονωμένους πνεύμονες ινδικού ουρανού και δεν απέτρεψε την αυθόρμητη πνευμονοσυστολή (Pham-Huu-Chanh, 1963 & 1964). Δεν λειτούργησε ως παράγοντας διασύνδεσης (μαυρίσματος) για το κόριο και την αορτή, καθώς σε διάλυμα 0.15 Μ δεν αύξησε τις παρατηρούμενες in vitro θερμοκρασίες υδροθερμικής συρρίκνωσης του δέρματος κατσίκας και της αορτής ανθρώπου, βοοειδών και σκύλου (Milch, 1965). Μείωσε ελαφρά την παραμόρφωση των πυκνών συσκευασιών ερυθρών αιμοσφαιρίων (Jacobs, 1965) και σε συγκέντρωση 1-2 mM προκάλεσε 50-100% αναστολή της επαγόμενης από κολλαγόνο συσσώρευσης αιμοπεταλίων στο ανθρώπινο αίμα (Jobin & Tremblay, 1969). |
| Κλινική Χρήση | Το δισκίο βανιλίνης έχει χρησιμοποιηθεί στη θεραπεία της επιληψίας και έχει καλύτερη θεραπευτική δράση. Μερικοί ασθενείς έχουν μια μικρή απόκριση ζάλης περιστασιακά στην κλινική. |
| Προφίλ Ασφαλείας | Μέτρια τοξικό κατά την κατάποση, ενδοπεριτοναϊκή, υποδόρια και ενδοφλέβια οδό. Πειραματικές αναπαραγωγικές επιδράσεις. Αναφέρθηκαν δεδομένα ανθρώπινων μεταλλάξεων. Μπορεί να αντιδράσει βίαια με Br2, HClO4, τριτοταγές βουτοξείδιο του καλίου, τριτ-χλωροβενζόλιο + NaOH, μυρμηκικό οξύ + νιτρικό θάλλιο. Όταν θερμαίνεται μέχρι να αποσυντεθεί, εκπέμπει έντονο καπνό και ερεθιστικούς αναθυμιάσεις. Δείτε επίσης ΑΛΔΕΥΔΕΣ. |
| Ασφάλεια | Έχουν υπάρξει λίγες αναφορές ανεπιθύμητων ενεργειών στη βανιλίνη, αν και έχει εικαστεί ότι μπορεί να συμβεί διασταυρούμενη ευαισθητοποίηση με άλλα δομικά παρόμοια μόρια, όπως το βενζοϊκό οξύ. Οι ανεπιθύμητες ενέργειες που έχουν αναφερθεί περιλαμβάνουν δερματίτιδα εξ επαφής και βρογχόσπασμο που προκαλείται από υπερευαισθησία. Ο ΠΟΥ έχει διαθέσει μια εκτιμώμενη αποδεκτή ημερήσια πρόσληψη βανιλίνης έως και 10 mg/kg σωματικού βάρους. LD50 (ινδικό χοιρίδιο, IP): 1,19 g/kg LD50 (ινδικό χοιρίδιο, από του στόματος): 1,4 g/kg LD50 (ποντίκι, IP): 0,48 g/kg LD50 (αρουραίος, IP): 1,16 g/kg LD50 (αρουραίος, από του στόματος): 1,58 g/kg LD50 (αρουραίος, SC): 1,5 g/kg |
| Σύνθεση | Από τα απόβλητα (οινόπνευμα) της βιομηχανίας ξυλοπολτού. Η βανιλίνη εκχυλίζεται με βενζόλιο μετά από κορεσμό του θειώδους απόβλητου υγρού με CO2. Η βανιλίνη παράγεται επίσης φυσικά μέσω ζύμωσης. |
| Μεταβολισμός | Οι πρώτοι παρατηρητές παρατήρησαν τη μετατροπή της βανιλίνης σε βανιλικό οξύ το οποίο απεκκρίθηκε κυρίως ως ελεύθερο οξύ, ένα συζευγμένο αιθερικό θειικό ή γλυκουροβανιλικό οξύ (Preusse, 1880). Στον άνθρωπο, η βανιλίνη διασπάται από το συκώτι σε βανιλικό οξύ το οποίο απεκκρίνεται στα ούρα. Ομογενοποιήματα ανθρώπινου ήπατος μετατρέπουν εύκολα τη βανιλίνη σε βανιλικό οξύ in vitro (Dirscherl & Brisse, 1966). Η παραγωγή και η απέκκριση του ενδογενούς βανιλικού οξέος στον άνθρωπο από τις κατεχολαμίνες του σώματος ανέρχεται σε<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| αποθήκευση | Η βανιλίνη οξειδώνεται αργά στον υγρό αέρα και επηρεάζεται από το φως. Τα διαλύματα βανιλίνης σε αιθανόλη αποσυντίθενται γρήγορα στο φως για να δώσουν ένα κίτρινο, ελαφρώς πικρή γεύση διαλύματος 6,6'-διυδροξυ- 5,5'-διμεθοξυ-1,1'-διφαινυλ{{1 0}},3'-δικαρβαλδεΰδη. Τα αλκαλικά διαλύματα επίσης αποσυντίθενται γρήγορα για να δώσουν ένα καφέ χρώματος διάλυμα. Ωστόσο, διαλύματα σταθερά για αρκετούς μήνες μπορούν να παραχθούν με την προσθήκη μεταδιθειώδους νατρίου 0,2% w/v ως αντιοξειδωτικό. Το χύμα υλικό πρέπει να φυλάσσεται σε καλά κλεισμένο δοχείο, προστατευμένο από το φως, σε δροσερό και ξηρό μέρος. |
| Μέθοδοι Καθαρισμού | Κρυσταλλώστε τη βανιλίνη από νερό ή υδατικό EtOH, ή με απόσταξη σε κενό. [Beilstein 8 IV 1763.] |
| Ασυμβατότητες | Ασυμβίβαστο με την ακετόνη, σχηματίζοντας μια ένωση με έντονο χρώμα. Μια ένωση πρακτικά αδιάλυτη στην αιθανόλη σχηματίζεται με τη γλυκερίνη. |
| Ρυθμιστικό καθεστώς | GRAS καταχωρημένο. Περιλαμβάνεται στη Βάση Δεδομένων Ανενεργών Συστατικών του FDA (Πόσιμα διαλύματα, εναιωρήματα, σιρόπια και δισκία). Περιλαμβάνεται σε μη παρεντερικά φάρμακα με άδεια στο Ηνωμένο Βασίλειο. Περιλαμβάνεται στον Καναδικό κατάλογο αποδεκτών μη φαρμακευτικών συστατικών. |
| Προϊόντα και πρώτες ύλες παρασκευής βανιλίνης |
| Πρώτες ύλες | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->Σουλφονική Λιγνίνη |
| Προϊόντα Παρασκευής | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->ΜΟΡΦΗΜΑ ΣΙΤΡΟΝΕΛΥΛΙΟΥ |
Δημοφιλείς Ετικέτες: βανιλίνη, Κίνα κατασκευαστές βανιλίνης, προμηθευτές, εργοστάσιο
Ένα ζευγάρι: Όχι
Επόμενη: 2-Μεθυλιμιδαζόλη
Μπορεί επίσης να σας αρέσει
Αποστολή ερώτησής
