| Χημικές ιδιότητες |
λευκή έως ανοιχτό κίτρινη κρυσταλλική σκόνη. 2-Χλωροβενζονιτρίλιο [873-32-5], 2-χλωρο1-κυανοβενζόλιο, Mr 137,57, mp 44,8 μοίρες , bp (101,3 kPa) 232 μοίρες , bp (1,6 kPa) 111,5 μοίρες, σχηματίζει άχρωμους κρυστάλλους που εξυψώνονται εύκολα. Οι κρύσταλλοι είναι εύκολα διαλυτοί σε οργανικούς διαλύτες, ελάχιστα διαλυτοί στο νερό και πτητικές στον ατμό. |
| Χρήσεις |
Ενδιάμεσο για τη σύνθεση αγροχημικών, φαρμακευτικών και χημικών ενδιάμεσων. 2-Το χλωροβενζονιτρίλιο χρησιμοποιείται κυρίως στη σύνθεση ενδιάμεσων χρωστικών 2-κυανο-4-νιτροανιλίνης και στη φαρμακοβιομηχανία για τη σύνθεση νέων φαρμάκων κατά της ελονοσίας, όπως η νιτροκίνη. |
| Χρήσεις |
2-Το χλωροβενζονιτρίλιο είναι ένα ενεργοποιημένο αρυλοχλωρίδιο που χρησιμοποιείται συνήθως σε αντιδράσεις που περιλαμβάνουν την καταλυόμενη από παλλάδιο άμεση αρυλίωση ετεροαρωματικών (π.χ. 3-αμινοπικολινικό οξύ [A627800]). Το 2-Χλωροβενζονιτρίλιο και τα υποκατεστημένα παράγωγά του (π.χ. 2,3-διχλωρο-6-νιτροβενζονιτρίλιο [2112-22-3]) έχουν επίσης πιθανές αντιφλεγμονώδεις ιδιότητες. |
| Παρασκευή |
Το 2-χλωροβενζονιτρίλιο λαμβάνεται με την αντίδραση ο-χλωροβενζοϊκού οξέος και ουρίας: το ο-χλωροβενζοϊκό οξύ, το σουλφαμικό οξύ και η ουρία αναμειγνύονται και θερμαίνονται στους 140 βαθμούς περίπου και τήκονται, μετά αντιδρούν έντονα υπό ανάδευση και μεγάλη ποσότητα απελευθερώνεται αέριο και η θερμοκρασία αυξάνεται αυτόματα στους 220-230 βαθμούς για 2 ώρες. Στη συνέχεια ψύχεται κάτω από τους 15 βαθμούς, διηθείται και τα στερεά που λαμβάνονται πλένονται με 3% αμμωνία και νερό μέχρι να εξουδετερωθεί, στη συνέχεια ξηραίνονται και λαμβάνονται τα τελικά προϊόντα. |
| Αναφλεξιμότητα και Εκρηκτικότητα |
Μη ταξινομημένο |
| Προφίλ Ασφαλείας |
Δηλητήριο με ενδοπεριτοναϊκή οδό. Μέτρια τοξικό κατά την κατάποση. Ερεθιστικό για τα μάτια. Όταν θερμαίνεται μέχρι αποσύνθεσης ή σε επαφή με νερό, ατμό, οξύ ή όξινους ατμούς εκπέμπει τοξικούς ατμούς Cland CN-. Δείτε επίσης ΝΙΤΡΙΛΙΑ. |
| Σύνθεση |
Αυτή η υλοποίηση περιλαμβάνει τα ακόλουθα βήματα: Βήμα 1. Προσθέστε 14,3 g (0,1 mol) ο-χλωροβενζυλικής αλκοόλης, 3,7 g σύνθετου καταλύτη χαλκού-μαγγανίου και 1,6 g (0).{{2{{22 }}}}1mol) 2,2,6,6-οξείδιο τετραμεθυλπιπεριδίνης στον βραστήρα αντίδρασης. Στη συνέχεια, προσθέστε ένα μείγμα αλκοόλης-νερού με ανάμειξη 33 mL αιθανόλης και 66 mL απιονισμένου νερού, Ρίξτε αέρια αμμωνία στο τον αντιδραστήρα έως ότου η πίεση αερίου αμμωνίας στον αντιδραστήρα είναι 0.2MPa και, στη συνέχεια, κλείστε τη βαλβίδα εισόδου αερίου αμμωνίας. Συνεχίστε να τροφοδοτείτε οξυγόνο στον βραστήρα αντίδρασης σε πίεση {{30}}},4MPa και, στη συνέχεια, συνεχίστε να τροφοδοτείτε με οξυγόνο σε αυτήν την πίεση. Ο σύνθετος καταλύτης χαλκού-μαγγανίου αποτελείται από 1,7 g (0.01 mol) διένυδρου χλωριούχου χαλκού και 2,0 g (0,01 mol) τετραένυδρου χλωριούχου μαγγανίου. Ενεργοποιήστε τη συσκευή μαγνητικής ανάδευσης στο βραστήρα αντίδρασης και ταυτόχρονα θερμαίνετε τη στη θερμοκρασία του συστήματος στο βραστήρα αντίδρασης στους 40 C για να εκτελέσετε αντίδραση οξείδωσης αμμωνίας για 4 ώρες Αφού τελειώσει η αντίδραση, η πίεση του ο αντιδραστήρας ανακουφίζεται, το σύστημα προϊόντος μετά την αντίδραση αμμοξείδωσης ψύχεται στους 5°C και λαμβάνονται 14,0 g υπόλευκων βελονοειδών στερεών με διήθηση αναρρόφησης, συγκεκριμένα ακατέργαστο ο-χλωροβενζονιτρίλιο. Βήμα 2: Χρησιμοποιώντας 28 mL μικτού διαλύματος αλκοόλης-νερού για την ανακρυστάλλωση 14,0 g του ακατέργαστου ο-χλωροβενζονιτριλίου που ελήφθη στο βήμα 1, για να ληφθούν λευκοί βελονοειδείς κρύσταλλοι, συγκεκριμένα ο-χλωροβενζονιτρίλιο. Το αναμεμειγμένο διάλυμα αλκοόλης-νερού σχηματίζεται με ανάμιξη αιθανόλης και απιονισμένου νερού σε αναλογία όγκου 1:2. Το ο-χλωροβενζονιτρίλιο που παρασκευάστηκε σε αυτό το παράδειγμα ξηράνθηκε και ζυγίστηκε 13,3 g. μετά τον υπολογισμό, η απόδοση του ο-χλωροβενζονιτριλίου που παρασκευάστηκε σε αυτό το παράδειγμα ήταν 97,1%, και η καθαρότητα μάζας του ο-χλωροβενζονιτριλίου που παρασκευάστηκε στο παράδειγμα ήταν 97,5% όπως προσδιορίστηκε με αέρια χρωματογραφία. |
| Μέθοδοι Καθαρισμού |
Κρυσταλλώστε το νιτρίλιο σε σταθερό σημείο τήξης από *βενζόλιο/αιθυλαιθέρα (b 40-60o). [Beilstein 9 IV 965.] |
