| Περιγραφή |
Το τριφθορομεθανοσουλφονικό οξύ, γνωστό και ως τριφλικό οξύ, TFMS, TFSA, HOTf ή TfOH, είναι ένα σουλφονικό οξύ με χημικό τύπο CF3SO3H. Συχνά θεωρείται ένα από τα ισχυρότερα οξέα και είναι ένα από τα λεγόμενα «υπεροξέα». χρησιμοποιείται στην παρασκευή φαρμακευτικών προϊόντων, γεωργικών χημικών και πολυμερών. Η άνυδρη μορφή χρησιμοποιείται ευρέως στη λεπτή χημική σύνθεση. Είναι μη οξειδωτικό, έχει υψηλή θερμική σταθερότητα και είναι ανθεκτικό τόσο στην οξείδωση όσο και στην αναγωγή, γεγονός που το καθιστά μία από τις πιο χρήσιμες ενώσεις στην κατηγορία των υπεροξέων. Στη φαρμακοβιομηχανία, χρησιμοποιείται για την παρασκευή ορισμένων κατηγοριών φαρμάκων, συμπεριλαμβανομένων των νουκλεοσιδίων, των αντιβιοτικών, των στεροειδών, των πρωτεϊνών και των γλυκοσιδών. Ο τριφλικός ανυδρίτης αντιδρά εύκολα με το νερό και έχει δυσμενές προφίλ τοξικότητας. |
| Χημικές ιδιότητες |
Το τριφθορομεθανοσουλφονικό οξύ είναι ένα υγροσκοπικό, άχρωμο υγρό σε θερμοκρασία δωματίου. Είναι διαλυτό σε πολικούς διαλύτες όπως το διμεθυλοφορμαμίδιο (DMF), το διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO), το ακετονιτρίλιο και η διμεθυλοσουλφόνη. Η προσθήκη τριφλικού οξέος σε πολικούς διαλύτες μπορεί να είναι επικίνδυνα εξώθερμη.
Το τριφθορομεθανοσουλφονικό οξύ χρησιμοποιείται ευρέως ιδιαίτερα ως καταλύτης και πρόδρομος στην οργανική χημεία. Με ένα Ka=8. 0 1014 (pKa ~ -15) mol/kg, το HOTf χαρακτηρίζεται ως υπεροξύ. Το τριφλικό οξύ οφείλει πολλές από τις χρήσιμες ιδιότητές του στη μεγάλη θερμική και χημική του σταθερότητα. Τόσο το οξύ όσο και η συζευγμένη του βάση CF3SO3-, γνωστή ως τριφλικό, αντιστέκονται στις αντιδράσεις οξείδωσης/αναγωγής, ενώ πολλά ισχυρά οξέα είναι οξειδωτικά, π.χ. HClO4 και HNO3. Το τριφλικό ανιόν έχει ανοσία σε επίθεση ακόμη και από ισχυρά πυρηνόφιλα. Λόγω της αντοχής του στην οξείδωση και την αναγωγή, το τριφλικό οξύ είναι ένα πολύ χρήσιμο και ευέλικτο αντιδραστήριο. Περαιτέρω συνιστώντας τη χρήση του, το τριφλικό οξύ δεν σουλφονίζει υποστρώματα, κάτι που μπορεί να είναι πρόβλημα με το θειικό οξύ, το φθοροσουλφουρικό οξύ και το χλωροσουλφονικό οξύ. Ακολουθεί μια πρωτότυπη σουλφόνωση, στην οποία δεν υφίσταται HOTf: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O. |
| Παρασκευή |
Κιτρινοκαφέ υγρό. Το σημείο βρασμού είναι 167~170 βαθμοί. Ο δείκτης διάθλασης είναι 1,331. Η σχετική πυκνότητα είναι 1,708. Είναι τα ισχυρότερα οργανικά οξέα, εύκολα διαλυτά στο νερό. Χρησιμοποιήστε δισουλφίδιο του άνθρακα ως πρώτη ύλη, με την αντίδραση πενταφθοριούχου ιωδίου για την παραγωγή τριφθορομεθυλδιοσουλφιδίου .(CF3S) 2Hg λήφθηκαν κατά την αντίδραση με τον υδράργυρο. Στη συνέχεια, μέσω της οξείδωσης του οξειδίου του υδρογόνου, αποκτάται τριφθορομεθανοσουλφονικό οξύ. |
| Χρήσεις |
Χρησιμοποιείται για οργανική σύνθεση, χρησιμοποιείται ευρέως σε φαρμακευτικές και χημικές βιομηχανίες, όπως νουκλεοσίδια, αντιβιοτικά, στεροειδή, πρωτεΐνες, ζάχαρη, σύνθεση βιταμινών, τροποποίηση καουτσούκ σιλικόνης.
Ισομερισμός και αλκυλίωση του καταλύτη, παρασκευή 2, 3-διυδρο-2-ινδανόνης, τετραλόνης, γλυκοσιδών στην απομάκρυνση γλυκοπρωτεϊνών.
|
| Αντιδράσεις |
Το τριφθορομεθανοσουλφονικό οξύ δρα ως καταλύτης για αντιδράσεις εστεροποίησης και ως όξινος τιτλοδοτητής σε μη υδατική τιτλοδότηση οξέος-βάσης. Είναι χρήσιμο σε πρωτονιώσεις λόγω της παρουσίας συζυγούς βάσης το τριφλικό είναι μη πυρηνόφιλο. Χρησιμεύει ως παράγοντας απογλυκοζυλίωσης για τις γλυκοπρωτεΐνες. Επιπλέον, είναι πρόδρομος και καταλύτης στην οργανική χημεία. Αντιδρά με ακυλαλογονίδια για να παρασκευάσει μικτούς τριφλικούς ανυδρίτες, οι οποίοι είναι ισχυροί ακυλιωτικοί παράγοντες που χρησιμοποιούνται στις αντιδράσεις Friedel-Crafts. Δρα ως βασικό υλικό έναρξης για την παρασκευή αιθέρων και ολεφινών με αντίδραση με αλκοόλες καθώς και για την παρασκευή τριφθορομεθανοσουλφονικού ανυδρίτη με αντίδραση αφυδάτωσης.
Καταλύτης που χρησιμοποιείται στην παραγωγή υποκατάστατου βουτύρου κακάο από φοινικέλαιο. Αυτή είναι μια πολύ παρόμοια αντίδραση με αυτό που θα γινόταν αν κάποιος ήθελε να δημιουργήσει πολυμερή χρησιμοποιώντας τριφλικό οξύ στη σύνθεση. Άλλες αντιδράσεις τύπου Friedel-Crafts που χρησιμοποιούν τριφλικό οξύ περιλαμβάνουν πυρόλυση αλκανίων και αλκυλίωση αλκενίων που είναι πολύ σημαντικά για τη βιομηχανία πετρελαίου. Αυτοί οι καταλύτες παραγώγων τριφλικού οξέος είναι πολύ αποτελεσματικοί στον ισομερισμό ευθείας αλυσίδας ή ελαφρώς διακλαδισμένων υδρογονανθράκων που μπορούν να αυξήσουν τον αριθμό οκτανίων ενός συγκεκριμένου καυσίμου με βάση το πετρέλαιο. |
| Χημικές ιδιότητες |
Διαυγές πολύ ανοιχτό κίτρινο υγρό. Καπνός στον αέρα, απορροφάται εύκολα το νερό για να σχηματίσει ένα ένυδρο. Είναι εύκολα διαλυτό στο νερό, απελευθερώνει πολλή θερμότητα και υδρολύεται για να δημιουργήσει τριφθορομεθάνιο (CHF3) και θειικό οξύ. |
| Χρήσεις |
Ως καταλύτης σε αντιδράσεις ακυλίωσης, αλκυλίωσης και πολυμερισμού τύπου Friedel-Crafts. ως διαλύτης για ESR. ως μη υδατικό ισχυρό τιτλοδοτημένο οξύ. με τριφθοροξικό οξύ, qv, σε πεπτιδική σύνθεση στερεάς φάσης. Ένα από τα ισχυρότερα διαθέσιμα μονοπρωτικά οξέα. |
| Χρήσεις |
Το τριφθορομεθανοσουλφονικό οξύ δρα ως καταλύτης για αντιδράσεις εστεροποίησης και ως όξινος τιτλοδοτητής σε μη υδατική τιτλοδότηση οξέος-βάσης. Είναι χρήσιμο σε πρωτονιώσεις λόγω της παρουσίας συζυγούς βάσης το τριφλικό είναι μη πυρηνόφιλο. Χρησιμεύει ως παράγοντας απογλυκοζυλίωσης για τις γλυκοπρωτεΐνες. Επιπλέον, είναι πρόδρομος και καταλύτης στην οργανική χημεία. Αντιδρά με ακυλαλογονίδια για να παρασκευάσει μικτούς τριφλικούς ανυδρίτες, οι οποίοι είναι ισχυροί ακυλιωτικοί παράγοντες που χρησιμοποιούνται στις αντιδράσεις Friedel-Crafts. Δρα ως βασικό υλικό έναρξης για την παρασκευή αιθέρων και ολεφινών με αντίδραση με αλκοόλες καθώς και για την παρασκευή τριφθορομεθανοσουλφονικού ανυδρίτη με αντίδραση αφυδάτωσης. |
| Ορισμός |
ChEBI: Το τριφθορομεθανοσουλφονικό οξύ είναι μια ένωση ενός άνθρακα που είναι μεθανοσουλφονικό οξύ στην οποία τα υδρογόνα που συνδέονται με τον μεθυλάνθρακα έχουν αντικατασταθεί από φθόριο. Είναι μια ένωση ενός άνθρακα και ένα υπερφθοροαλκανοσουλφονικό οξύ. Είναι ένα συζυγές οξύ ενός τριφλικού. |
| Γενική περιγραφή |
Το τριφθορομεθανοσουλφονικό οξύ είναι ένα ισχυρό οργανικό οξύ. Μπορεί να παρασκευαστεί με αντίδραση δις(τριφθορομεθυλθειο)υδραργύρου με Η2O2. Κατά την ανάμειξη με HNO3, παρέχει ένα αντιδραστήριο νιτροποίησης (άλας νιτρονίου). Αυτό το αντιδραστήριο είναι χρήσιμο για τη νίτρωση αρωματικών ενώσεων. Έχει μελετηθεί η διάστασή του σε διάφορους οργανικούς διαλύτες. |
| Προφίλ Ασφαλείας |
Διαβρωτικό ερεθιστικό για το δέρμα, τα μάτια και τους βλεννογόνους. Ισχυρό οξύ. Η βίαιη αντίδραση με ακυλοχλωρίδια ή αρωματικούς υδρογονάνθρακες εκλύει τοξικό αέριο υδροχλώριο. Όταν θερμαίνεται για αποσύνθεση εκπέμπει τοξικούς ατμούς Fand SOx. Δείτε επίσης ΦΘΟΡΙΑ. |
