| Χημικές ιδιότητες |
Η τετραϋδροφουρφουρυλική αλκοόλη είναι ένα άχρωμο έως ανοιχτό κίτρινο υγροσκοπικό υγρό που έχει μια αμυδρή, ζεστή, λιπαρή, καραμελλική οσμή με γεύση καφέ και ξηρού καρπού σε πολύ χαμηλά επίπεδα (0.03 έως 1 ppm). Αναμίξιμο με νερό, αιθανόλη, αιθέρα, ακετόνη, χλωροφόρμιο και βενζόλιο, αδιάλυτο σε υδρογονάνθρακες παραφίνης. Έχει εκτεταμένο ιστορικό χρήσης ως εξαιρετικά ευέλικτο, υψηλής καθαρότητας διαλύτη. |
| Περιστατικό |
Αναφέρθηκε ότι βρέθηκε στο shoyu (υδρολύμα σόγιας που έχει υποστεί ζύμωση), στον καφέ και στο φρέσκο μάνγκο. |
| Χρήσεις |
Η τετραϋδροφουρφουρυλική αλκοόλη χρησιμοποιείται εκτενώς σε διάφορες βιομηχανίες ως διαλύτης υψηλής καθαρότητας, αναμίξιμος με το νερό και ως χημικό ενδιάμεσο. Χρησιμοποιήθηκε ως Διαλύτης για ρητίνες βινυλίου. βαφές για δέρμα? χλωριωμένο καουτσούκ? εστέρες κυτταρίνης. μαλακτικό διαλύτη για νάιλον. φυτικά έλαια; παράγοντας ζεύξης? οργανική σύνθεση. |
| Ορισμός |
ChEBI: Η τετραϋδροφουρφουρυλική αλκοόλη είναι μια πρωτοταγής αλκοόλη που είναι η μεθανόλη στην οποία ένα από τα υδρογόνα της μεθυλικής ομάδας έχει αντικατασταθεί από μια ομάδα τετραϋδροφουραν-2-υλίου. Έχει ρόλο ως πρωτικός διαλύτης. Είναι πρωτογενής αλκοόλη και μέλος των οξολανών. |
| Εφαρμογή |
Η τετραϋδροφουρφουρυλική αλκοόλη (THFA) θεωρείται γενικά ως «πράσινος» διαλύτης σε βιομηχανικές εφαρμογές. Το THFA είναι ένας χαμηλού κόστους, βιοαποικοδομήσιμος διαλύτης που χρησιμοποιείται κυρίως ως αντιδραστικό αραιωτικό για εποξειδικές ρητίνες και είναι καλός διαλύτης για πολλά από τα θεραπευτικά και τους καταλύτες που χρησιμοποιούνται σε εποξειδικές συνθέσεις. Χρησιμοποιείται επίσης στις ακόλουθες εφαρμογές:
Η τετραϋδροφουρφουρυλική αλκοόλη υφίσταται χημειοεκλεκτική υδρογονόλυση που καταλύεται από Rh/SiO2 τροποποιημένο με είδη ReOx για να δώσει 1,5-πεντανοδιόλη. Υποβάλλεται σε αντίδραση προσθήκης τύπου Michael με τη μεσολάβηση του λανθανίου με μηλεϊνικό για να σχηματίσει αλκοξυβουτανοδιοϊκό οξύ.
Η τετραϋδροφουρφουρυλική αλκοόλη χρησιμοποιήθηκε ως διαλύτης ταιριάσματος με δείκτη διάθλασης για να εξασφαλιστεί το εναιώρημα σκληρής σφαίρας των σωματιδίων πυριτίου για ρεολογικές μετρήσεις.
Η τετραϋδροφουρφουρυλική αλκοόλη μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως αναλυτικό πρότυπο αναφοράς για τον ποσοτικό προσδιορισμό της αναλυόμενης ουσίας σε αρουραίους και το άρωμα καπνού από φλοιό ρυζιού χρησιμοποιώντας τεχνικές χρωματογραφίας. |
| Παρασκευή |
Η τετραϋδροφουρφουρυλική αλκοόλη παράγεται με καταλυτική αναγωγή της φουρφουράλης με Raney-Ni. επίσης με καταστροφική υδρογόνωση της λιγνίνης. |
| Γενική περιγραφή |
Η τετραϋδροφουρφουρυλική αλκοόλη εμφανίζεται ως διαυγές άχρωμο υγρό με ήπια οσμή. Οι ατμοί είναι βαρύτεροι από τον αέρα. |
| Αντιδράσεις αέρα & νερού |
Πυκνότερο από το νερό και διαλυτό στο νερό. |
| Προφίλ αντιδραστικότητας |
Το ακετυλοβρωμίδιο αντιδρά βίαια με αλκοόλες ή νερό [Merck 11th ed. 1989]. Μείγματα αλκοολών με πυκνό θειικό οξύ και ισχυρό υπεροξείδιο του υδρογόνου μπορεί να προκαλέσουν εκρήξεις. Παράδειγμα: Θα συμβεί έκρηξη εάν προστεθεί διμεθυλοβενζυλοκαρβινόλη σε 90% υπεροξείδιο του υδρογόνου και στη συνέχεια οξινιστεί με πυκνό θειικό οξύ. Μείγματα αιθυλικής αλκοόλης με συμπυκνωμένο υπεροξείδιο του υδρογόνου σχηματίζουν ισχυρά εκρηκτικά. Μείγματα υπεροξειδίου του υδρογόνου και 1-φαινυλ-2-μεθυλπροπυλικής αλκοόλης τείνουν να εκραγούν εάν οξινιστούν με 70% θειικό οξύ [Chem. Eng. News 45(43):73. 1967; J, Org. Chem. 28:1893. 1963]. Τα αλκυλο υποχλωρίδια είναι βίαια εκρηκτικά. Λαμβάνονται εύκολα με αντίδραση υποχλωριώδους οξέος και αλκοολών είτε σε υδατικό διάλυμα είτε σε μικτά υδατικά διαλύματα τετραχλωράνθρακα. Το χλώριο συν αλκοόλες θα απέδιδαν ομοίως αλκυλο υποχλωριώδες. Αποσυντίθενται στο κρύο και εκρήγνυνται με την έκθεση στο ηλιακό φως ή τη ζέστη. Οι τριτογενείς υποχλωριώτες είναι λιγότερο ασταθείς από τους δευτερογενείς ή πρωτογενείς υποχλωριώτες [NFPA 491 M 1991]. Οι καταλυόμενες με βάση αντιδράσεις ισοκυανικών αλάτων με αλκοόλες θα πρέπει να διεξάγονται σε αδρανείς διαλύτες. Τέτοιες αντιδράσεις απουσία διαλυτών συμβαίνουν συχνά με εκρηκτική βία [Wischmeyer 1969]. |
| Κίνδυνος υγείας |
Η εισπνοή ή η επαφή με υλικό μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό ή κάψιμο του δέρματος και των ματιών. Η φωτιά μπορεί να παράγει ερεθιστικά, διαβρωτικά και/ή τοξικά αέρια. Οι ατμοί μπορεί να προκαλέσουν ζάλη ή ασφυξία. Η απορροή από τον έλεγχο της πυρκαγιάς ή το νερό αραίωσης μπορεί να προκαλέσει ρύπανση. |
| Αναφλεξιμότητα και Εκρηκτικότητα |
Μη ταξινομημένο |
| Καρκινογένεση |
Η τετραϋδρο-2-φουρανμεθανόλη δεν ήταν μεταλλαξιογόνος στα στελέχη του S. typhimurium TA100, TA1535, TA1537 ή TA98 σε μια in vitro δοκιμασία γονιδιακής μετάλλαξης ή στο E. coliWP2uvrA/pKM101 με ή χωρίς μεταβολική ενεργοποίηση. Δεν παρατηρήθηκαν χρωμοσωμικές εκτροπές ή πολυποδία όταν προστέθηκε τετραϋδρο-2-φουρανμεθανόλη σε καλλιεργημένα πνευμονικά κύτταρα κινέζικου χάμστερ με ή χωρίς μεταβολική ενεργοποίηση. |
