| Περιγραφή |
Οι ανησυχίες σχετικά με τις πιθανές περιβαλλοντικές και τοξικολογικές επιπτώσεις των υπερφθοροαλκυλο σουλφονικών μακράς αλυσίδας και των καρβοξυλικών οξέων οδήγησαν: (1) στη σταδιακή κατάργηση της παραγωγής σουλφονικού υπερφθοροοκτανίου (PFOS) και σχετικών ενώσεων και υπερφθοροοκτανοϊκού οξέος (PFOA) από τον σημαντικότερο παγκόσμιο κατασκευαστή τους το 2000 –02; (2) η σύναψη συμφωνίας διαχείρισης μεταξύ της Υπηρεσίας Προστασίας του Περιβάλλοντος των Ηνωμένων Πολιτειών (US EPA) και οκτώ κορυφαίων παγκόσμιων εταιρειών για τη μείωση των εκπομπών και της περιεκτικότητας σε προϊόντα PFOA και συναφών χημικών ουσιών κατά 95% έως το 2010 και για την εξάλειψή τους έως το 2015. (3) παρόμοια συμφωνία μεταξύ των καναδικών αρχών περιβάλλοντος και υγείας και πέντε εταιρειών για περιορισμό των υπερφθοριωμένων καρβοξυλικών οξέων στα προϊόντα· (4) Οδηγία της Ευρωπαϊκής Ένωσης για την εμπορία και τη χρήση που περιορίζει τη χρήση των «PFOS» στην Ευρωπαϊκή Ένωση· και (5) τη συμπερίληψη του PFOS στη Σύμβαση της Στοκχόλμης για τους έμμονους οργανικούς ρύπους ως ουσία του Παραρτήματος Β, δηλαδή περιορισμένη στη χρήση του· και άλλες ρυθμιστικές και εθελοντικές πρωτοβουλίες που αποσκοπούν στη μείωση των περιβαλλοντικών εκπομπών αυτής της οικογένειας ενώσεων. |
| Χημικές Ιδιότητες |
Το υπερφθοροκτανοϊκό οξύ είναι μια λευκή έως υπόλευκη σκόνη ή άχρωμες νιφάδες. Είναι πολύ διαλυτό στο νερό. Έχει pH 2,6. Το υπερφθοροκτανοϊκό οξύ έχει την ικανότητα να αντιδρά με βάσεις, οξειδωτικά μέσα και αναγωγικούς παράγοντες. Κατά την αποσύνθεση, το PFOA μπορεί να σχηματίσει οξείδια του άνθρακα και υδροφθόριο. Πρόσθετες πληροφορίες σχετικά με τις φυσικές και χημικές ιδιότητες του PFOA δεν είναι προς το παρόν διαθέσιμες.
 |
| Χρήσεις |
Το υπερφθοροοκτανοϊκό οξύ (PFOA) είναι φθοριωμένο επιφανειοδραστικό που χρησιμοποιείται, κυρίως ως άλας αμμωνίου του (APFO), ως βοήθημα στη χημική σύνθεση φθοροπολυμερών και φθοροελαστομερών. Ως εκ τούτου, μπορεί να βρεθεί σε αντικολλητικά μαγειρικά σκεύη και σκεύη, σε θεραπείες απωθητικού λεκέδων υφασμάτων και σε θεραπείες αδιαβροχοποίησης για ρούχα. Αν και γίνεται προσπάθεια από την EPA των ΗΠΑ για τη μείωση της χρήσης και την αντικατάσταση των υπερφθοροαλκυλίων με άλλες ουσίες, το PFOA εξακολουθεί να χρησιμοποιείται στη βιομηχανία των Ηνωμένων Πολιτειών.
Το υπερφθοροοκτανοϊκό οξύ (PFOA, C8, πενταδεκαφθοροοκτανοϊκό οξύ, υπερφθοροκαπρυλικό οξύ) είναι μια ένωση οκτώ άνθρακα στην οικογένεια χημικών ουσιών υπερφθοροαλκυλίου. Το σουλφονικό υπερφθοροκτάνιο χρησιμοποιείται σε διάφορες εφαρμογές, συμπεριλαμβανομένων αντικολλητικών μαγειρικών σκευών, αδιάβροχων ρούχων, δερμάτινων προϊόντων, προϊόντων καθαρισμού και φυτοφαρμάκων. Η κύρια χρήση του ήταν ως απωθητικό λεκέδων σε χαλί, έπιπλα και άλλα καταναλωτικά προϊόντα. Το 2006, η Υπηρεσία Προστασίας των ΗΠΑ μαζί με οκτώ μεγάλες εταιρείες που χρησιμοποίησαν το PFOA ξεκίνησαν ένα πρόγραμμα για τη μείωση των εκπομπών και της χρήσης της χημικής ουσίας έως το 2015 (USEPA, 2012). |
| Χρήσεις |
Το PFOA είναι ένα πλήρως φθοριωμένο οργανικό οξύ που παράγεται συνθετικά ως άλατά του. Η τυπική δομή έχει μια μη διακλαδισμένη αλυσίδα οκτώ ατόμων άνθρακα. Η βιομηχανική παραγωγή υπερφθοροαλκυλοκαρβοξυλικών ξεκίνησε στα τέλη της δεκαετίας του 1940. Δύο κύριες διαδικασίες παραγωγής χρησιμοποιούνται για την παραγωγή PFOA, δηλαδή. ηλεκτροχημική φθορίωση και τελομερισμός. Το PFOA μπορεί επίσης να εμφανιστεί ως αποτέλεσμα της αποικοδόμησης ορισμένων προδρόμων ουσιών, π.χ. φθοροτελομερών αλκοολών. Το άλας αμμωνίου του PFOA χρησιμοποιείται κυρίως ως γαλακτωματοποιητής ή «βοηθητικό επεξεργασίας» σε βιομηχανικές εφαρμογές, για παράδειγμα, στην παραγωγή φθοριοπολυμερών όπως το πολυτετραφθοροαιθυλένιο, αλλά παράγεται επίσης για χρήση φθοροεπιφανειοδραστικών. Τυπικές χρήσεις περιλαμβάνουν φθοροπολυμερή σε ηλεκτρονικά είδη, υφάσματα και αντικολλητικά σκεύη και φθοροεπιφανειοδραστικά σε υδατικούς αφρούς που σχηματίζουν φιλμ που χρησιμοποιούνται για την πυρόσβεση. |
| Χρήσεις |
Διάλυμα πενταδεκαφθοροοκτανοϊκού οξέος μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως αντιδραστήριο ζευγαρώματος ιόντων στην ανάπτυξη μιας χρωματογραφικής μεθόδου για τον διαχωρισμό και τον προσδιορισμό υπο-αποκτοποιημένων πρωτεϊνικών αμινοξέων με χρήση υγρής χρωματογραφίας με ανίχνευση σκέδασης φωτός εξάτμισης (LC-ELSD) και ατμοσφαιρικής πίεσης ιονισμού-φασμα μάζας LC-API-MS), αντίστοιχα. |
| Ορισμός |
ChEBI: Ένα φθοροαλκανοϊκό οξύ που είναι υπερφθοριωμένο οκτανοϊκό οξύ. |
| Γενική Περιγραφή |
Το υπερφθοροοκτανοϊκό οξύ είναι ένα υπερφθοροαλκυλικό οξύ που χρησιμοποιείται συνήθως στην παρασκευή φθοροακρυλικών εστέρων, φθοροπολυμερών και φθοροελαστμερών. Διαπιστώθηκε ότι είναι περιβαλλοντικά ανθεκτικό και βιοσυσσωρευτικό με μεγάλο χρόνο ημιζωής. |
| Προφίλ Ασφαλείας |
Δηλητήριο με ενδοπεριτοναϊκή οδό. Αναφέρθηκαν δεδομένα μετάλλαξης. Όταν θερμαίνεται για αποσύνθεση εκπέμπει τοξικούς ατμούς Fí. |
| Περιβαλλοντική Μοίρα |
Το υπερφθοροκτανοϊκό οξύ που βρίσκεται στο περιβάλλον μπορεί να προκύψει από απελευθερώσεις από ρεύματα αποβλήτων από την παραγωγή καλλυντικών, λιπαντικών, χρωμάτων, γυαλιστικών, συγκολλητικών, επεξεργασιών υφασμάτων και ενώσεων πυρόσβεσης. Μπορεί να χωριστεί στη φάση ατμού στην ατμόσφαιρα, όπου αποικοδομείται ατμοσφαιρικά με χρόνο ημιζωής 31 ημέρες. Είναι πολύ ανθεκτικό στην υδρόλυση, και ακίνητο στο έδαφος. Δεν θα εξατμιστεί πιθανότατα από το έδαφος (ανάλογα με το pH του εδάφους) ή τα επιφανειακά νερά. Δεν αναμένεται να απορροφηθεί από ιζήματα και αιωρούμενα σωματίδια. Το υπερφθοροοκτανοϊκό οξύ δεν αναμένεται να βιοσυσσωρευτεί σε υδρόβιους οργανισμούς (BCF =3.1–9.4) (NLM, 2013). |
| Μέθοδοι Καθαρισμού |
Κρυσταλλοποιούμε το οξύ από CCl4 και τολουόλιο και το αποστάζουμε. Σχηματίζει μικκύλια σε Η2Ο και η διαλυτότητα είναι 1% σε Η2Ο. Το χλωριούχο οξύ έχει b 129-130o/744 mm. Το αμίδιο έχει m 138o. [Bernett & Zisman J Phys Chem 63 1911 1959, Bro & Sperati J Polym Sci 38 289 1959, Beilstein 2 IV 994.] |
| Αξιολόγηση τοξικότητας |
Μελέτες με ζώα που τρέφονταν με PFOA για μεγάλο χρονικό διάστημα έδειξαν επιδράσεις στο στομάχι, στο ήπαρ και στις ορμόνες του θυρεοειδούς. Μελέτες σε ζώα δείχνουν επίσης ότι το PFOA μπορεί να προκαλέσει καρκίνο σε σχετικά υψηλά επίπεδα. Το PFOA έχει επίσης αποδειχθεί ότι είναι τοξικό για την ανάπτυξη και ότι έχει επιπτώσεις στο ανοσοποιητικό σύστημα.
Το PFOA επηρεάζει κυρίως το ήπαρ και μπορεί να προκαλέσει αναπτυξιακά και αναπαραγωγικά τοξικά αποτελέσματα σε σχετικά χαμηλά επίπεδα δόσης σε πειραματόζωα. Αυξάνει τη συχνότητα εμφάνισης όγκου σε αρουραίους, κυρίως στο ήπαρ. Οι καρκινογόνες επιδράσεις σε αρουραίους φαίνεται να οφείλονται σε έμμεσους/μη γονιδιοτοξικούς τρόπους δράσης. Επιδημιολογικές μελέτες σε εργαζόμενους που εκτέθηκαν σε PFOA δεν υποδεικνύουν αυξημένο κίνδυνο καρκίνου. Υπάρχουν σχετικά σταθερές ενδείξεις μέτριων θετικών συσχετισμών μεταξύ των επιπέδων του PFOA στον ορό και των επιπέδων χοληστερόλης, ουρικού οξέος και ηπατικών ενζύμων. Οι κρίσιμες επιδράσεις που παρατηρούνται σε τρωκτικά και πιθήκους είναι στο ήπαρ και περιλαμβάνουν υπερτροφία, αλλαγές στη δραστηριότητα των ηπατικών ενζύμων και πολλαπλασιασμό υπεροξισωμάτων.
Στα τρωκτικά η ανιονική μορφή του PFOA προκαλεί ηπατοκυτταρικά αδενώματα, αδενώματα κυττάρων Leydig και υπερπλασία του παγκρέατος. Η γονιδιοτοξική δράση του PFOA αποτελεί θέμα τρέχουσας συζήτησης και διαμάχης, με ταξινομήσεις ως «χωρίς σημαντικής γονοτοξικότητας» καθώς και ως «ασθενώς μη ειδική γονιδιοτοξικότητα». Το PFOA δεν εμφανίζεται άμεσα γονιδιοτοξικό. δεδομένα ζώων δείχνουν ότι μπορεί να προκαλέσει διάφορους τύπους όγκων και νεογνικό θάνατο και μπορεί να έχει τοξικές επιδράσεις στο ανοσοποιητικό, στο ήπαρ και στο ενδοκρινικό σύστημα. |
