| Χημικές ιδιότητες |
4-Η μεθυλοπυριδίνη είναι ένα άχρωμο έως ανοιχτό κίτρινο υγρό με αποκρουστική, γλυκιά οσμή. διαλυτό σε νερό, αιθανόλη και αιθέρα. |
| Περιστατικό |
4-Η μεθυλοπυριδίνη απελευθερώνεται από διαδικασίες που σχετίζονται με την ενέργεια. Υπάρχει στα λύματα αεριοποίησης άνθρακα (Pellizzari et al 1979), στο περιβάλλον των φούρνων οπτάνθρακα (Naizer and Mashek 1974) και στα νερά από την παραγωγή αποβλήτων πετρελαίου από σχιστόλιθο (Dobson et al 1985, Hawthorne et al 1985, Leenheer et al ). Υπάρχει επίσης στην λιθανθρακόπισσα (HSDB, 1988), στον καπνό του τσιγάρου (Brunneman et al 1978; IARC 1976) και στα πυρολιγνώδη υγρά από δάση (Yasuhara and Sugiwara 1987). Έχουν αναπτυχθεί μέθοδοι για τη βιολογική επεξεργασία των λυμάτων που περιέχουν 4-μεθυλοπυριδίνη (Roubickova 1986) και η μετακίνηση της μέσω (Leenheer and Stuber 1981) και η αποδόμησή της (Sims and Somners 1985) σε εδάφη που εξετάστηκαν. |
| Χρήσεις |
4-Η μεθυλοπυριδίνη χρησιμοποιείται για την παρασκευή ισονικοτινικού οξέος και παραγώγων, σε αδιαβροχοποιητικούς παράγοντες για υφάσματα και ως διαλύτης για ρητίνες, φαρμακευτικά προϊόντα, χρωστικές ουσίες, επιταχυντές καουτσούκ και φυτοφάρμακα. Χρησιμοποιείται επίσης ως καταλύτης και σκληρυντικός παράγοντας. |
| Χρήσεις |
4-Μεθυλοπυριδίνη χρησιμοποιήθηκε στην παρασκευή ενός παραγώγου 1,2-διυδροπυριδιδίου. |
| Μέθοδοι Παραγωγής |
Επί του παρόντος, η 4-μεθυλοπυριδίνη παράγεται με συμπύκνωση ακεταλδεΰδης και αμμωνίας σε φάση ατμού (3:1) με επακόλουθη απομόνωση 4-μεθυλπυριδίνης από το μίγμα αντίδρασης. Τα αντιδρώντα εκτίθενται σε κατάλυση αφυδάτωσης-αφυδρογόνωσης όπως οξείδιο μολύβδου, οξείδιο χαλκού στην αλουμίνα, οξείδιο θορίου, οξείδιο ψευδαργύρου ή οξείδιο του καδμίου σε πυριτία-αλουμίνα ή φθοριούχο κάδμιο σε πυριτία-μαγνησία σε 400-500 βαθμό . Αυτό έχει ως αποτέλεσμα 60% απόδοση 4-μεθυλπυριδίνης που απομονώνεται με κλασματική απόσταξη (USEPA 1982). Μια άλλη μέθοδος παραγωγής περιλαμβάνει την απομόνωση από τα υποπροϊόντα των εργασιών οπτανθρακοποίησης. Τα ακατέργαστα εκχυλίσματα πυριδίνης προέρχονται από μη συμπυκνώσιμα και συμπυκνώσιμα αέρια φούρνου οπτάνθρακα που έχουν αφυδατωθεί και διαχωριστεί με κλασματική απόσταξη, αλλά λαμβάνεται μόνο το 45% της 4-μεθυλπυριδίνης (USEPA 1982). 4-Η μεθυλοπυριδίνη μπορεί επίσης να απομονωθεί από ξηρή απόσταξη οστών ή άνθρακα (Hawley 1977). |
| Ορισμός |
ChEBI: Η 4-μεθυλπυριδίνη είναι μια μεθυλοπυριδίνη στην οποία ο υποκαταστάτης μεθυλίου βρίσκεται στη θέση 4. |
| Αναφορά(εις) σύνθεσης |
Χημικό και Φαρμακευτικό Δελτίο, 6, σελ. 467, 1958DOI:10.1248/cpb.6.467 |
| Γενική περιγραφή |
Η 4-μεθυλοπυριδίνη είναι ένα άχρωμο μέτρια πτητικό υγρό. (NTP, 1992) |
| Αντιδράσεις αέρα & νερού |
Πολύ εύφλεκτο. |
| Προφίλ αντιδραστικότητας |
4-Η μεθυλοπυριδίνη εξουδετερώνει τα οξέα σε εξώθερμες αντιδράσεις για να σχηματίσει άλατα συν νερό. Μπορεί να είναι ασύμβατο με ισοκυανικά, αλογονωμένα οργανικά, υπεροξείδια, φαινόλες (όξινα), εποξείδια, ανυδρίτες και αλογονίδια οξέος. Εύφλεκτο αέριο υδρογόνο μπορεί να δημιουργηθεί σε συνδυασμό με ισχυρούς αναγωγικούς παράγοντες, όπως υδρίδια. |
| Κίνδυνος υγείας |
Τα δεδομένα υποδεικνύουν ότι η 4-μεθυλοπυριδίνη είναι μέτρια τοξική όταν χορηγείται από το στόμα και πολύ τοξική όταν χορηγείται δερματικά και ενδοπεριτοναϊκά (Smith 1982). Τα συμπτώματα περιλαμβάνουν περιστασιακή διάρροια, απώλεια βάρους, αναιμία και οφθαλμική παράλυση και παράλυση του προσώπου. |
| Αναφλεξιμότητα και Εκρηκτικότητα |
Εύφλεκτος |
| Βιομηχανικές χρήσεις |
4-Η μεθυλοπυριδίνη χρησιμοποιείται ως αδιαβροχοποιητικός παράγοντας για υφάσματα. ως διαλύτες για ρητίνες. στη σύνθεση φαρμακευτικών προϊόντων, χρωστικών ουσιών, επιταχυντών καουτσούκ, φυτοφαρμάκων και εργαστηριακών αντιδραστηρίων. ως καταλύτης? και ως παράγοντας σκλήρυνσης (Hawley 1977· Windholz et al 1983). Χρησιμοποιείται για τη σύνθεση φαρμακευτικών προϊόντων, ιδιαίτερα της ισονιαζίδης (USEPA 1982) και επίσης για την παραγωγή 4-βινυλοπυριδίνης για τη βελτίωση της ικανότητας βαφής (USEPA 1982). |
| Προφίλ Ασφαλείας |
Δηλητήριο με κατάποση και ενδοπεριτοναϊκή οδό. Μέτρια τοξική από την επαφή sktn. Ήπια τοξική όταν εισπνέεται. Σοβαρό ερεθιστικό για το δέρμα και τα μάτια. Εύφλεκτο υγρό όταν εκτίθεται σε θερμότητα, φλόγες, οξειδωτικά. Για να καταπολεμήσετε τη φωτιά, χρησιμοποιήστε αφρό αλκοόλ. Όταν θερμαίνεται για αποσύνθεση εκπέμπει τοξικούς ατμούς NOx. |
| Πιθανή έκθεση |
(ο-ισομερές); Ύποπτο κίνδυνο τοξικότητας για την αναπαραγωγή, Πρωτεύον ερεθιστικό (χωρίς αλλεργική αντίδραση), (m-ισομερές): Πιθανός κίνδυνος σχηματισμού όγκων, Πρωτεύον ερεθιστικό (χωρίς αλλεργική αντίδραση). Οι πικολίνες χρησιμοποιούνται ως ενδιάμεσα στη φαρμακευτική παρασκευή, την παρασκευή φυτοφαρμάκων. και στην κατασκευή βαφών και χημικών ουσιών από καουτσούκ. Χρησιμοποιείται επίσης ως διαλύτης. |
| Αποστολή |
UN2313 Picolines, Κατηγορία κινδύνου: 3; Ετικέτες: 3-Εύφλεκτο υγρό. |
| Μέθοδοι Καθαρισμού |
Μπορεί να καθαριστεί όπως για τη 2-μεθυλοπυριδίνη. Ισχύει επίσης η μέθοδος Biddescombe και Handley (παραπάνω) για τη 3-μεθυλοπυριδίνη. Η Lidstone [J Chem Soc 242 1940] το καθάρισε μέσω του οξαλικού (m 137-138o) θερμαίνοντας 100 mL 4-μεθυλοπυριδίνης στους 80o και προσθέτοντας αργά 110 g άνυδρου οξαλικού οξέος, ακολουθούμενο από 150 mL βρασμού EtOH. Μετά από ψύξη και διήθηση, το ίζημα πλένεται με λίγο EtOH, στη συνέχεια ανακρυσταλλώνεται από EtOH, διαλύεται στην ελάχιστη ποσότητα νερού και αποστάζεται με περίσσεια 50% ΚΟΗ. Το απόσταγμα ξηραίνεται με στερεό ΚΟΗ και αποστάζεται ξανά. Οι υδρογονάνθρακες μπορούν να αφαιρεθούν από τη 4-μεθυλοπυριδίνη μετατρέποντας την τελευταία στο υδροχλωρίδιο της, κρυσταλλώνοντας από EtOH/διαιθυλαιθέρα, αναδημιουργώντας την ελεύθερη βάση με προσθήκη αλκαλίου και απόσταξη. Ως τελικό στάδιο καθαρισμού, η 4-μεθυλοπυριδίνη μπορεί να κρυσταλλωθεί κλασματικά με μερική κατάψυξη για να πραγματοποιηθεί διαχωρισμός από τη 3-μεθυλοπυριδίνη. Η μόλυνση με 2,6-λουτιδίνη ανιχνεύεται από την ισχυρή απορρόφησή της στα 270 nm. Το υδροχλωρικό έχει m 161o, και το πικράτο έχει m 167o (από Me2CO, EtOH ή H2O). [Beilstein 20 III/IV 2732, 20/5 V 543.] |
| Ασυμβατότητες |
Οι ατμοί μπορεί να σχηματίσουν εκρηκτικό μείγμα με τον αέρα. Ασυμβίβαστο με οξειδωτικά (χλωρικά, νιτρικά, υπεροξείδια, υπερμαγγανικά, υπερχλωρικά, χλώριο, βρώμιο, φθόριο κ.λπ.) επαφή μπορεί να προκαλέσει πυρκαγιές ή εκρήξεις. Μακριά από αλκαλικά υλικά, ισχυρές βάσεις, ισχυρά οξέα, οξοξέα, εποξείδια. Επιτίθεται στον χαλκό και τα κράματά του. |
![9-[(2-Ακετοξυαιθοξυ)μεθυλ]-Ν2-ακετυλγουανίνη](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
